bis(o-formylphenyl) diselenide | 27513-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(o-formylphenyl) diselenide
• 英文别名: bis(2-formylphenyl) diselenide；Bis(ortho-formylphenyl)diselenide；2-[(2-formylphenyl)diselanyl]benzaldehyde
• CAS: 27513-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂Se₂
• 分子量: 368.152
• InChiKey: HBSDICMOMPHTAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  506.5±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(o-formylphenyl) diselenide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-{[(2,6-diisopropylphenyl)imino]methyl}benzeneselenenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  [ o-（2,6-二异丙基苯基亚氨基次甲基）苯基]硒烯硒代氰酸酯（RSeSeCN）及其相关衍生物的合成，结构和反应性†

  摘要：

  描述了硒烯基硒酸酯，[ o-（2,6-二异丙基苯基亚氨基次甲基）苯基]硒烯基硒酸酯（DiPhSeSeCN）的合成和第一个X射线结构表征，具有稳定的Se-Se键。强大的分子内Se⋯N相互作用促进了固态和溶液中稳定的DiPhSeSeCN的分离。化合物DiPhSeSeCN（不对称二硒化物的一个例子）没有表现出任何谷胱甘肽过氧化物酶样活性。DiPhSeSeCN与苯硫酚反应，得到（3 H-苯并[ c ] [1,2]二苯三酚-3-基）（苯基）硫烷。

  DOI：

  10.1039/c4dt00157e
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲醛二乙缩醛 生成 bis(o-formylphenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Christiaens,L.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1970, vol. 79, p. 133 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldehyde Capture Ligation for Synthesis of Native Peptide Bonds
  作者：Monika Raj、Huabin Wu、Sarah L. Blosser、Marc A. Vittoria、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.5b03538

  日期：2015.6.3

  reactions for amide bond formation have transformed the ability to access synthetic proteins and other bioconjugates through ligation of fragments. In these ligations, amide bond formation is accelerated by transient enforcement of an intramolecular reaction between the carboxyl and the amine termini of two fragments. Building on this principle, we introduce an aldehyde capture ligation that parlays

  酰胺键形成的化学选择性反应改变了通过片段连接获得合成蛋白质和其他生物偶联物的能力。在这些连接中，两个片段的羧基和胺末端之间的分子内反应的瞬时增强加速了酰胺键的形成。基于这一原则，我们引入了一种醛捕获连接，它利用醛和胺的高化学选择性反应性来加强现有技术难以连接的氨基酸残基和肽之间的酰胺键形成。
• Diselenide-Mediated Catalytic Functionalization of Hydrophosphoryl Compounds
  作者：Handoko、Zacharia Benslimane、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01858

  日期：2020.8.7

  We report a diaryldiselenide catalyst for cross-dehydrogenative nucleophilic functionalization of hydrophosphoryl compounds. The proposed organocatalytic cycle closely resembles the mechanism of the Atherton–Todd reaction, with the catalyst serving as a recyclable analogue of the halogenating agent employed in the named reaction. Phosphorus and selenium NMR studies reveal the existence of a P–Se bond

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。
• ALDEHYDE CAPTURE LIGATION TECHNOLOGY FOR SYNTHESIS OF AMIDE BONDS
  申请人：New York University

  公开号：US20170247324A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to ligation agents and their use in making an amide ligation product. Methods of making the ligation agents are also disclosed.

  本发明涉及连接剂及其在制备酰胺连接产物中的应用。还公开了制备连接剂的方法。
• Synthesis and complexation studies of 16-membered [1+1] selenaaza- and some related macrocycles
  作者：Tapash Chakraborty、Kriti Srivastava、Snigdha Panda、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.ica.2010.03.020

  日期：2010.10

  Abstract A novel 16-membered [1+1] unsymmetrical selenaaza Schiff base macrocycle, 8,9,10,11-tetrahydo-7 H -dibenzo-[ d , o ][1,3,7,10,13]diselenatriazacyclohexadecine ( 5 ) with N 3 Se 2 donor set, has been synthesized by cyclocondensation of di( o -formylphenylseleno)methane and diethylenetriamine. Reduction of 5 with NaBH 4 afforded 6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-5 H -dibenzo-[ d , o ][1,3,7,10,

  摘要新颖的16元[1 + 1]不对称selenaaza Schiff碱大环化合物8,9,10,11-四氢7 H-二苯并[[d，o] [1,3,7,10,13] 5）具有N 3 Se 2供体组，是通过二（邻-甲酰基苯基硒基）甲烷和二亚乙基三胺的环缩合反应合成的。用NaBH 4还原5可获得6,7,8,9,10,11,12,13-八氢-5 H-二苯并-[d，o] [1,3,7,10,13]二硒代杂氮杂环十六烷（6） 。大环化合物10,11,12,13,14,15,16,26,27,28,29,30,31,32-十四氢四苯并[b，k，n，w] [1,13,5,9,17 ，21]由二（邻-甲酰基苯基）硒化物和1，3-二氨基丙烷类似地合成二硒酸四氮杂环四cosine（2b），然后用NaBH 4还原。已经确定了5和2b的单晶X射线结构。尝试5与Zn（II），Cd（II），Hg（II），报道了Pd（II）
• Synthesis and structural characterisation of the aggregates of benzo-1,2-chalcogenazole 2-oxides
  作者：Peter C. Ho、Jamal Rafique、Jiwon Lee、Lucia M. Lee、Hilary A. Jenkins、James F. Britten、Antonio L. Braga、Ignacio Vargas-Baca

  DOI：10.1039/c7dt00612h

  日期：——

  Iodine oxidation of bis[2-(hydroxyiminomethyl)phenyl] dichalcogenides yields benzo-1,2-chalcogenazole 2-oxides. Annulated derivatives of iso-tellurazole N-oxides spontaneously aggregate into cyclic tetra- and hexamers through Te⋯O chalcogen bonding; the structures of the co-crystals with benzene and CH2Cl2 illustrate the ability of these macrocycles to interact with small guest molecules. The selenium

  双[2-（羟基亚氨基甲基）苯基]二卤化碘的碘氧化反应生成苯并1,2-硫属元素唑2-氧化物。通过TetellO硫属元素键合，环状的异-tellurazole N-氧化物衍生物自发聚集成环状四聚体和六聚体。与苯和CH 2 Cl 2共晶体的结构说明了这些大环与小客体分子相互作用的能力。硒同类物结晶形成超分子聚合物。VT NMR表明两种化合物都在溶液中聚集，但在硒的情况下仅在低温下聚集。这些分子参与超分子相互作用的不同能力是根据其通过DFT-D3计算得出的电子性质来解释的。