邻碘苯甲醛二乙缩醛 | 39119-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻碘苯甲醛二乙缩醛
• 英文名称: 1-Iodo-2-(diethoxymethyl)benzene
• 英文别名: 2-iodobenzaldehyde diethylacetal；1-(diethoxymethyl)-2-iodobenzene；o-iodobenzaldehyde diethyl acetal；2-Jod-benzaldehyd-diaethylacetal
• CAS: 39119-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₂
• 分子量: 306.143
• InChiKey: ULSKIPKJDCDKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻碘苯甲醛二乙缩醛 生成 bis(o-formylphenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Christiaens,L.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1970, vol. 79, p. 133 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 乙醇 、 五氯化磷 、 氯化铵 、 甲苯 作用下， 生成 邻碘苯甲醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  84.苯环辛酸酯。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000487

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Pinacol Couplings of Sulfinyl Iron(0) Diene Complexes
  作者：Robert S. Paley、Katherine E. Berry、Jane M. Liu、Toby T. Sanan

  DOI：10.1021/jo802330x

  日期：2009.2.20

  the formyl group). In these latter cases the pinacol coupling was diastereorandom. A 3-formyl-4-(2-formylaryl)-1-sulfinyl-(1Z,3E)-butadiene iron tricarbonyl complex also underwent diastereoselective pinacol coupling (22:1 dr). 3-(3-Formylindolyl)-1-sulfinyl-(1Z,3E)-pentadien-5-al iron tricarbonyl complexes were also prepared, though pinacol coupling of these substrates proceeded in, at best, modest yield

  制备了3-（2-甲酰基芳基）-1-亚磺酰基-（1 Z，3 E）-戊二烯-5-α-三羰基铁配合物，以检查在这种底物上分子内频哪醇偶联的可行性和非对映选择性。研究发现，只要2-甲酰基芳基单元在芳基C3位置未被取代，由VCl 3 ·（THF）3 / Zn促进的频哪醇偶联反应的收率高，非对映选择性高（> 23：1 dr）。甲酰基的邻位）。在这些情况下，频哪醇偶联是非对映的。3-甲酰基-4-（2-甲酰基芳基）-1-亚磺酰基-（1 Z，3 E）-丁二烯三羰基铁络合物也经历了非对映选择性频哪醇偶联（22：1 dr）。还制备了3-（3-甲酰吲哚基）-1-亚磺酰基-（1 Z，3 E）-戊二烯-5-α-三羰基铁配合物，尽管这些底物的频哪醇偶联最多以适中的产率进行，其中两种测试了四个示例。本文所述的所有情况均代表在铁（0）二烯三羰基络合物的外围进行的首次分子内频哪醇偶联。
• Enantioenriched α-Vinyl 1,4-Benzodiazepines and 1,4-Benzoxazepines via Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydrofunctionalizations of Alkynes and Allenes
  作者：Álvaro Velasco-Rubio、Rodrigo Bernárdez、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01268

  日期：2021.8.6

  Benzofused seven-membered heterocycles such as 1,4-benzo[e]diazepines (1,4-BZDs) and 1,4-benzo[e]oxazepines (1,4-BZOs) were efficiently synthesized by Rh-catalyzed hydrofunctionalization of internal alkynes and allenes in good to excellent yields. The asymmetric hydroamination of (aminomethyl)anilines gave rise to 3-vinyl-1,4-BZDs with excellent enantioselectivities. Orthogonal N-deprotection of 1

  苯并稠合七元杂环如 1,4-苯并[ e ]二氮杂 (1,4-BZDs) 和 1,4-苯并[ e ] 氧氮杂 (1,4-BZOs)炔烃和丙二烯的产率非常好。（氨基甲基）苯胺的不对称加氢胺化产生具有优异对映选择性的 3-vinyl-1,4-BZD。1,4-BZD 的正交N-脱保护允许轻松进入 V 2受体拮抗剂 Lixivaptan的高级吡咯并苯二氮卓代谢物。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Reaction of <i>o</i> ‐Bromobenzaldehydes with <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones: An Efficient Approach to the Naphthalene Skeleton
  作者：Heng Zhang、Yinghua Yu、Shenlin Huang、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201801637

  日期：2019.4

  A new strategy for the construction of the naphthalene backbone is described. The reaction essentially starts from two simple aldehydes. The key step is enabled by a palladium‐carbene migratory insertion. After that, a sequence of reversible allylic alkylation and intramolecular condensation takes place to give the substituted naphthalene derivatives. Additional manipulations on the sulfonyl group

  描述了一种构建萘骨架的新策略。该反应基本上从两种简单的醛开始。关键的一步是通过钯卡宾迁移插入实现的。此后，进行一系列可逆的烯丙基烷基化和分子内缩合，得到取代的萘衍生物。还研究了通过钯催化的Kumada偶联对产物中磺酰基的其他处理。
• Copper-Catalyzed Umpolung Reactivity of Propargylic Carbonates in the Presence of Diboronates: One Stone Four Birds
  作者：Wennan Dong、Zhifei Zhao、Cheng-Zhi Gu、Jing-Gong Liu、Shuang Yang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.3c09155

  日期：2023.12.20

  powerful synthetic strategies for making new substances that have been of significant importance in chemistry, medicine, and material fields. Conventional tactics employ various preformed allylation and propargylation reagents. In this study, a conceptually novel copper-catalyzed and B2pin2-mediated Umpolung reactivity of propargylic carbonates has been achieved for the first time, realizing both allylation

  烯丙基化和炔丙基化是制造新物质的两种强大的合成策略，在化学、医学和材料领域具有重要意义。常规策略采用各种预先形成的烯丙基化和炔丙基化试剂。在这项研究中，首次实现了概念上新颖的铜催化和B 2 pin 2介导的炔丙基碳酸酯的Umpolung反应，无需额外的还原剂即可实现醛和酮的烯丙基化和炔丙基化。高效生成了三种烯丙基化产物和一种炔丙基化产物，且所有烯丙基化产物均以顺式构型为主。配体的选择在调节 Umpolung 模式中起着至关重要的作用。合成应用已在包括天然产物合成在内的无数进一步转化中得到证实，并且已进行系统的机理研究以揭示对 Umpolung 过程的详细见解。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Condensation of Ynol Ether-Acetals. Synthesis of Alkoxycycloalkene Carboxylates
  作者：Vincent Tran、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol303026v

  日期：2012.12.7

  Treatment of ynol ether-tethered dialkyl acetals with catalytic quantities of scandium triflate in CH3CN gives rise to five-, six-, and seven-membered alkoxycycloalkene carboxylates in good to excellent yields. Tri- and tetrasubstituted carbocyclic and heterocyclic alkenes may be formed by this method, and the products obtained may serve as useful intermediates for natural product synthesis.