(+/-)2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic chloroethyl ester | 105052-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic chloroethyl ester
• 英文别名: Naproxen chloroethyl ester；2-chloroethyl ester of 6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid；2-Chloroethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 105052-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₃
• 分子量: 292.762
• InChiKey: ANNICEBJYKXNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic chloroethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以80.2 %的产率得到2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种D，L-萘普生的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种D，L‑萘普生的制备方法，属于药物合成技术领域。为了解决现有的污染大且需额外添加重排催化剂的问题，提供一种D，L‑萘普生的制备方法，包括将6‑甲氧基‑2‑丙酰萘、二元醇和卤化铜加入在沸点高于100℃的非水溶性有机溶剂中并在回流条件下进行回流反应，回流反应的过程中分离出反应产生的水分，反应至不产生水分之后，降温至80℃～100℃进行保温反应，得到重排反应中间体酯化物；在碱金属氢氧化物的水溶液作用下进行水解反应，然后再进行酸化，得到产物D,L‑萘普生。本发明无需额外添加重排催化剂，减少对环境的污染，具有对环境友好的优点，且操作更便捷，具有产物收率高的优点。

  公开号：

  CN117534557A
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Chloroethyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic chloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种DL-萘普生的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种DL‑萘普生的合成工艺，以6‑甲氧基‑2‑丙酰萘为原料，与二元醇A及氯化铜反应，得到缩酮A，经提纯或不经提纯的缩酮A经重排反应得到酯化物A；缩酮A或经酸性水解得到2‑氯‑丙‑1‑酮，经提纯或不经提纯的2‑氯‑丙‑1‑酮与二元醇B进行缩酮反应得到缩酮B，缩酮B再进行重排反应得到酯化物B，酯化物A或B在强碱性条件下水解，再经酸化得到DL‑萘普生；酯化物A或B也可以与羧酸盐等在合适的碱性条件下反应得到酯化物，再经强碱性条件下水解，酸化得到DL‑萘普生。本发明使用氯代缩酮一锅法，较现有工艺省去了低沸点的乙醇溶剂，氯代剂再生循环，减少了分离等环节；本发明工艺路线环境友好，合成效率高，原料较现有国内工艺低廉。

  公开号：

  CN109485561A

文献信息

• A facile enzymatic resolution process for the preparation of (+)--2-(6-hethoxy-2-naphthyl)propionic acid (Naproxen).
  作者：Qu-Ming Gu、Ching-Shin Chen、C.J Sih

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84368-3

  日期：1986.1

  (+)--2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionic acid () has been prepared via enzymatic enantlospecific hydrolysis of(±)-chloroethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl) propionate (), catalyzed by the lipase of Candida cylindracea.

  （+）-- 2-（6-甲氧基-2-萘基）丙酸（）是通过（±）-氯乙基-2-（6-甲氧基-2-萘基）丙酸酯（）的酶促对映体特异性水解制备的由念珠菌（Candida cylindracea）的脂肪酶产生。
• Process for preparing (S)-alpha-methylarylacetic acids
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0227078A1

  公开（公告）日：1987-07-01

  The invention relates to a process for preparing (S)-alpha-methylarylacetic acids from mixtures, such as racemic mixtures, of (R)-and (S)-alpha-methylarylacetic acid esters by enantiospecific hydrolysis using extracellular lipases of microbial origin (EC 3.1.1.3). Preferably S-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-alpha-methylacetic acid is prepared (S-Naproxen).

  该发明涉及一种从混合物中制备（S）-α-甲基芳基乙酸的过程，例如光学异构体混合物，通过使用微生物来源的胞外脂肪酶（EC 3.1.1.3）进行对映选择性水解。最好制备S-2-（6-甲氧基-2-萘基）-α-甲基乙酸（S-Naproxen）。
• Enzymatic resolution of naproxen
  作者：Surrinder Koul、Rajinder Parshad、Subhash C. Taneja、Ghulam N. Qazi

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00492-0

  日期：2003.8

  Trichosporon sp. (TSL), a newly found strain isolated from a locally fermented cottage cheese has been found to be highly stereoselective in the resolution of (S)-(+)-naproxen (ee >99%, Esimilar to500) from the corresponding racemic methyl ester. The process of resolution using whole cells has been scaled up to multi-kg level. Optimization of experimental conditions including downstream processing at 80-100 g/L substrate concentration with >90% recovery has been achieved. Changes in the physical parameters such as the particle size of the substrate play an important role in the resolution kinetics. A new strain of Trichosporon sp. having high cell density in cultivation (>60 g dry cell mass L-1 in 14-16 h) is found to be sufficiently stable for two years in dry powder form at 5-8degreesC. The viability of the resolution process has been further improved by the development of a simple racemization process for the enriched (R)-(-)-ester. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Amphiphilic Conjugates Based on Silicon-Containing β-Cyclodextrin and Pharmacologically Important Acids
  作者：A. V. Popkov、G. I. Kurochkina、A. A. Sergievich、M. K. Grachev

  DOI：10.1134/s1070363219050141

  日期：2019.5

  Amphiphilic conjugates were obtained containing fragments of pharmacologically important monocarboxylic aromatic acids, which are of interest for biomedical research, have been obtained basing on 6-O-tert-butyldimethylsilyl -cyclodextrin derivative.
• On-line determination of lipase activity and enantioselectivity using an immobilized enzyme reactor coupled to a chiral stationary phase
  作者：Zhang Xiao-Ming、Irving W. Wainer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74074-3

  日期：1993.7