2-(6-methoxynaphthalene-2-yl)propionic anhydride | 52344-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalene-2-yl)propionic anhydride
• 英文别名: 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic anhydride；2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 52344-67-9
• 化学式: C₂₈H₂₆O₅
• 分子量: 442.511
• InChiKey: WFKLHNXTOWCYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphthalene-2-yl)propionic anhydride 、 (R)-(+)-1-(4-吡啶基)乙醇 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRANCK, A.;RUECHARDT, CH., CHEM. LETT., 1984, N 8, 1431-1434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(6-methoxynaphthalene-2-yl)propionic anhydride
  参考文献：
  名称：

  α-芳基-、α-芳氧基-和α-芳基硫代链烷酸的均苯并四甲醚催化动力学拆分。

  摘要：

  α-芳基-、α-芳氧基-和α-芳基硫代链烷酸的有效动力学拆分是通过它们的对称酸酐的原位生成和在高苯并四咪唑 (HBTM) 3 存在下的对映选择性醇解实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900451

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE NAPROXEN BY KINETIC RESOLUTION
  作者：Amelie Franck、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1246/cl.1984.1431

  日期：1984.8.5

  Optically active naproxen is prepared from it’s racemic precursor by kinetic resolution via the anhydride and it’s reaction with optically active 1-(4-pyridyl)ethanol in high chemical and optical yield.

  旋光萘普生是由其外消旋前体通过酸酐动力学拆分制备的，它与旋光 1-(4-吡啶基)乙醇以高化学和光学产率反应。
• A method for determining the enantiomeric purity of profens
  作者：Elliot Coulbeck、Jason Eames

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.051

  日期：2009.3

  A simple method for determining the enantiomeric purity of profens (based on the carbon skeleton of 2-phenylpropionic acid) is discussed. The enantiomeric purity of a given profen can be determined by stereospecific DCC self-coupling to give a statistical diastereoisomeric mixture of racemic and meso- anhydrides. The relative ratio of diastereoisomers formed can be related to the enantiomeric excess of the original carboxylic acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild and Efficient Synthesis of Carboxylic Acid Anhydrides from Carboxylic Acids and Triazine Coupling Reagents
  作者：Zbigniew J. Kamiñski、Beata Kolesiñska、Marcinkowska Małgorzata

  DOI：10.1081/scc-200030581

  日期：2004.1.1

  Anhydrides of carboxylic acids were obtained in 53%-95% yield by treatment of appropriate carboxylic acids with 2-chloro-4,6-dimethoxy1,3,5-triazine (CDMT) or 2,4-dichloro-6-methoxy-1,3,5-triazine (DCMT) in the presence of N-methylmorpholine. It has been proved that synthesis proceeds via triazine active esters 3a,b, which are able to acylate carboxylate anion but not less nucleophilic carboxylic acid.
• Bellucci, Giuseppe; Berti, Giancarlo; Bianchini, Roberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 6, p. 451 - 456
  作者：Bellucci, Giuseppe、Berti, Giancarlo、Bianchini, Roberto、Vecchiani, Sandra

  DOI：——

  日期：——
• Homobenzotetramisole-Catalyzed Kinetic Resolution of α-Aryl-, α-Aryloxy-, and α-Arylthioalkanoic Acids
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900451

  日期：2009.10

  Effective kinetic resolution of alpha-aryl-, alpha-aryloxy-, and alpha-arylthioalkanoic acids has been achieved via in situ generation of their symmetrical anhydrides and enantioselective alcoholysis in the presence of homobenzotetramisole (HBTM) 3.

  α-芳基-、α-芳氧基-和α-芳基硫代链烷酸的有效动力学拆分是通过它们的对称酸酐的原位生成和在高苯并四咪唑 (HBTM) 3 存在下的对映选择性醇解实现的。