diphenyl selenone | 10504-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl selenone
• 英文别名: diphenylselenone；Diphenyl-selenon；Phenylselenonylbenzene
• CAS: 10504-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂Se
• 分子量: 265.17
• InChiKey: NYIPJFNHDMZCPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl selenone 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到二苯硒醚
  参考文献：
  名称：

  用Mg-MeOH对亚砜，亚硒酸盐，碲氧化物，砜，硒酮和碲烷进行脱氧

  摘要：

  Mg-MeOH在室温下以接近定量的产率报道了多种亚砜，亚硒酸盐，碲氧化物，砜，硒酮和碲烷的脱氧作用。提出通过SET从Mg到底物进行脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.027
• 作为产物：
  描述：

  二苯硒醚 在 hypofluorous acid acetonitrile complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以100%的产率得到diphenyl selenone
  参考文献：
  名称：

  一种利用HOF·CH3CN将硒化物转化为硒酮的通用有效方法

  摘要：

  介绍了制备硒酮 (R2SeO2) 的一般路线。该任务是通过硒化物 (R2Se) 与 HOF·CH3CN 的快速和高产率反应来实现的。该反应耐受一些难以捉摸的缺电子和空间位阻硒化物。一些机械方面也进行了调查和讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300694

文献信息

• Ru-Catalyzed Oxidations with Iodosylbenzene Derivatives. Substituent Effects on Selectivity in Oxidation of Sulfides and Alcohols
  作者：Paul Müller、José Godoy

  DOI：10.1002/hlca.19830660618

  日期：1983.9.21

  Oxidation of sulfides with PhIO/RuCl2 (PPh3)3 leads to sulfones. Electronwithdrawing substituents in the aromatic ring of PhIO reduce the reactivity and improves selectivity of the system. Thus, with m-iodosylbenzoic acid sulfides are converted to sulfoxide. Under the same conditions aliphatic primary alcohols are transformed to aldehydes with m-iodosylbenzoic acid, while PhIO affords carboxylic acids

  用PhIO / RuCl 2（PPh 3）3氧化硫化物可生成砜。PhIO的芳环中的吸电子取代基降低了反应活性并提高了系统的选择性。因此，与米-iodosylbenzoic酸硫化物转化为亚砜。在相同条件下的脂族伯醇转化到与醛米-iodosylbenzoic酸，而得到PhIO羧酸。
• Aqueous sodium hypochlorite mediated chemoselective oxidation of chalcogenides to monoxides and dioxides by microwave exposure
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand

  DOI：10.1139/v10-060

  日期：2010.9

  A solvent-free, rapid, and highly selective oxidation of sulfides, selenides, and tellurides (chalcogenides) to the corresponding monoxides (sulfoxides, selenoxides, and telluroxides) or the corresponding dioxides (sulfones, selenones, and tellurones) has been developed using aqueous sodium hypochlorite on solid supports by exposure to microwave. Chemoselectivity and quantitative yields have been attained

  已使用水相开发了无溶剂、快速和高度选择性地将硫化物、硒化物和碲化物（硫属化物）氧化为相应的一氧化物（亚砜、硒氧化物和碲氧化物）或相应的二氧化物（砜、硒酮和碲酮）通过微波暴露在固体载体上的次氯酸钠。在大多数情况下已达到化学选择性和定量产率。
• Facile Deoxygenation of Telluroxides, Tellurones and Selenones with Nickel Boride at Ambient Temperature
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb

  DOI：10.1080/00304948.2012.643702

  日期：2012.1

  Nickel boride has been reported as a convenient and efficient reagent in numerous transformations.1–5 It is superior to many other metal catalysts due to its low cost, ease of preparation and handling, non-pyrophoric nature and easy removal. Unlike its initial applications as a heterogeneous catalyst, nickel boride is used as a reducing agent without aid of hydrogen as it contains adsorbed hydrogen

  据报道，硼化镍在许多转化中都是一种方便有效的试剂。 1-5 由于成本低、易于制备和处理、不自燃且易于去除，因此它优于许多其他金属催化剂。与其最初作为非均相催化剂的应用不同，硼化镍在没有氢气帮助的情况下用作还原剂，因为它含有吸附的氢。 1 原位制备的硼化镍已被报道用于多种应用，例如还原、6 脱氧,7 脱硫，8 等。在我们继续研究亚砜和硒氧化物 9 的过程中，鉴于用于一氧化硫族化合物 10-12 尤其是二氧化硫族化合物脱氧的试剂缺乏，13 我们尝试使用硼化镍开发新方法，现在报告了芳基、烷基和芳烷基碲氧化物、碲酮和硒酮与从氯化镍 (II) 和硼氢化钠在不同溶剂中在环境温度下原位生成的硼化镍脱氧，得到分别对应碲化物和硒化物。选择二（4-甲苯基）碲氧化物（1a）作为模型底物来研究和优化脱氧条件。反应是用在不同溶剂（如甲醇、四氢呋喃、DMF 和二恶烷）中原位生成的硼化镍以及底物与硼化镍的不同摩尔比进行的。据观察，使用无水
• Rapid Oxidation of Selenides, Selenoxides, Tellurides, and Telluroxides with Aqueous Sodium Hypochlorite
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskar M. Kandpal、Yogendra K. Chauhan

  DOI：10.1080/10426500307909

  日期：2003.6

  A simple and convenient procedure for the rapid oxidation of a variety of selenides, selenoxides, tellurides, and telluroxides with aqueous sodium hypochlorite to selenones and tellurones, respectively, has been reported in dimethylformamide at ambient temperature.

  据报道，在环境温度下，在二甲基甲酰胺中，使用次氯酸钠水溶液将各种硒化物、硒氧化物、碲化物和碲化物快速氧化成硒酮和碲酮的简单而方便的程序。
• The First Coordination Complexes of Selenones:  A Structural Comparison with Complexes of Sulfones
  作者：Evgeny V. Dikarev、Renee Y. Becker、Eric Block、Zhixing Shan、R. Curtis Haltiwanger、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1021/ic0302130

  日期：2003.11.1

  compounds have been confirmed by NMR and IR spectroscopy, chemical analyses, and X-ray diffraction studies. Compounds 3b and 4a are the first crystallographically characterized metal complexes having selenone ligands coordinated to the metal centers. Preparation and X-ray study of analogous metal complexes of sulfone and selenone ligands allow, for the first time, tracking the structural changes induced by

  两类非常弱的供体R（2）XO（2）的反应性（X = S，R = Me（1）和Ph（2）; X = Se，R = Me（3）和Ph（4））已经研究过了。使用模型双齿金属络合物[Rh（2）（O（2）CCF（3））（4）首次比较了溶液和气相中砜和硒酮的配位性能。已检测到桥接mu（2）-O，O'和终端eta（1）-O的两种协调模式。这些类型的结合是在两个系列的砜和硒酮金属配合物，聚合物单加合物[Rh（2）（O（2）CCF（3））（4）。（R（2）XO（2））中实现的。 （无穷大）（X = S，R = Me（1a）; R = Ph（2a）; X = Se，R = Ph（4a））和离散的双加合物[Rh（2）（O（2）CCF（ 3））（4）。（R（2）XO（2））（2）]（X = S，R = Ph（2b）； X = Se，R = Me（3b））。新化合物的组成和结构已通过NMR和IR光谱，化学分析，和X