4-bromo-N,N-bis(4-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenyl)aniline | 1451053-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-bis(4-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenyl)aniline
• 英文别名: N,N-bis[4-(dipyrromethan-5-yl)phenyl]-4-bromophenylamine；4-bromo-4',4"-bis(methylpyrrole)triphenylamine
• CAS: 1451053-35-2
• 化学式: C₃₆H₃₀BrN₅
• 分子量: 612.572
• InChiKey: GTKRFEMWNVPXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 4-bromo-N,N-bis(4-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenyl)aniline 在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Novel Borondipyrromethene (BODIPY)-Tethered Triphenylamine Conjugates

  摘要：

  通过一种温和有效的方法，成功合成了一系列新型供体-受体型硼二吡咯并乙烯（BODIPY）-系链三苯胺共轭物（BDP4-8），这些共轭物含有一个或两个 BODIPY 核心，并在 4- 或 4,4′- 位连接到三苯胺支架上。研究了它们的光物理和电化学特性。吸收光谱表明，与之前报道的在 2,6- 位和 3,5- 位取代相比，三苯胺介观取代的 BODIPY 没有产生强烈的分子内电荷转移（ICT），也没有有效地延长共轭长度。值得注意的是，由于三苯胺特殊的三维螺旋桨形状导致分子空间构型扭曲，不对称的单 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP5、BDP7）显示出电子分布不平衡。相比之下，对称的双 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP4、BDP6 和 BDP8）则表现出平衡的电子分布。这些共轭物的光致发光光谱表现出明显的斯托克斯偏移（5300-6700 cm-1），从而导致荧光发射光谱位于近红外区域。循环伏安图显示，不对称的单 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP5 和 BDP7）具有较高的 LUMO 能级和较低的 HOMO 能级，因此比双 BODIPY 系三苯胺共轭物具有更大的带隙。

  DOI：

  10.1071/ch15026
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 氯化铟 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-bromo-N,N-bis(4-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在优良的混合溶剂中通过双（双吡咯甲烷）有效合成具有通用连接基的新型卟啉二聚体

  摘要：

  已开发出一种通用且有效的方案，通过在室温下于室温下，氯化铟（iii）催化多种双（二吡咯甲烷）与二吡咯甲烷-二甲醇的同时缩合环化-氧化反应，合成一系列具有通用芳基接头的新型卟啉二聚体。高效的CH 2 Cl 2和CH 3CN混合溶剂。根据液相色谱-质谱法（LCMS），反应收率提高到21–26％，由于使用了适当的混合溶剂，分离的收率达到了13–19％。这种温和的方法适用于具有目标功能的接头可调卟啉二聚体的制备，并且可能扩展到更长功能的多卟啉阵列的单步构建。

  DOI：

  10.1071/ch12521

文献信息

• 一种三苯胺-氟化硼络合二甲基吡咯甲川衍生物 有机染料及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN104559286B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种三苯胺‑氟化硼络合二吡咯甲川(BODIPY)衍生物有机染料及其制备方法。它由含三苯胺的醛类化合物在催化剂催化作用下与吡咯反应，合成联吡咯甲烷，再进一步氧化、氟硼化得到三苯胺类BODIPY衍生物，通式见结构式Ⅰ。该类三苯胺‑氟化硼络合二吡咯甲川衍生物的斯托克斯位移值达到180‑238nm，其荧光发射峰位于700‑800nm的近红外区。该类化合物合成方法简单，反应易于控制，产率高，具有普遍适用性，使得BODIPY染料可以高效合成，并可被广泛应用于生命科学、分析化学、环境能源科学等领域，尤其可用作近红外荧光染料和有机太阳能电池材料。