2-(benzhydryloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1373393-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzhydryloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(diphenylmethoxy)pinacolborane；2-(benzhydryloxy)-pinacolborane；2-Benzhydryloxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1373393-16-8
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₃
• 分子量: 310.201
• InChiKey: BAYWJMHYZOVNTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzhydryloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以180 mg的产率得到二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  溴化锂/ HBpin：醛和酮选择性加氢硼化的温和有效催化体系

  摘要：

  使用简单的市售金属盐（Li，Na和K）检查了HBpin对醛和酮的催化硼氢化反应。在测试的盐中，发现溴化锂（0.5–1.0 mol％）是在室温下对各种醛和酮进行氢硼化的有效催化剂。此外，还证明了醛对酮的化学选择性氢硼化。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12103
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 在 [HC{(Me)CN(2,6-ⁱPr₂C₆H₃)}₂MgⁿBu] 、 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydropyridine 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(benzhydryloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-Catalyzed Hydroboration of Pyridines

  摘要：

  Reaction of catalytic quantities of a beta-diketiminato n-butylmagnesium complex with pinacol-borane in the presence of pyridine derivatives provides facile access to borylated dihydropyridines. The reaction is applicable to a wide range of monocyclic and fused-ring pyridine derivatives and catalytic turnover is proposed to occur through a well-defined sequence of Mg-H/pyridine dearomatization and Mg-N/B-H sigma bond metathesis steps.

  DOI：

  10.1021/om2008138

文献信息

• Homoleptic iron(<scp>ii</scp>) and cobalt(<scp>ii</scp>) bis(phosphoranimide) complexes for the selective hydrofunctionalization of unsaturated molecules
  作者：Tao Bai、Trevor Janes、Datong Song

  DOI：10.1039/c7dt02427d

  日期：——

  synthesized and characterized as dimeric structures by crystallographic studies. Iron complex A can catalyze the hydroboration reaction of aldehydes and ketones. Cobalt complex B outperformed its iron counterpart in hydrogenations of several typical alkenes and alkynes under mild conditions. Poisoning experiments indicate that the Co(II)/HB(pin) catalytic system could be homogeneous.

  低坐标的均相笨重的M2（NPtBu3）4（M = Fe（A），Co（B））配合物被合成，并通过晶体学研究表征为二聚体结构。铁配合物A可以催化醛和酮的硼氢化反应。在温和条件下，几种典型的烯烃和炔烃的氢化反应中，钴配合物B的性能优于铁配合物。中毒实验表明，Co（II）/ HB（pin）催化体系可能是均相的。
• Lithium triethylborohydride as catalyst for solvent-free hydroboration of aldehydes and ketones
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1039/c9gc00216b

  日期：——

  Commercially available and inexpensive lithium triethylborohydride (LiHBEt3) acts as efficient catalyst for the solvent-free hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones, which were subsequently transformed to corresponding 1° and 2° alcohols in one-pot procedure at room temperature (rt).

  市售和廉价的三乙基硼氢化锂（LiHBEt 3）可以用作多种醛和酮的无溶剂氢硼化的有效催化剂，随后在室温下通过一锅法将其转化为相应的1°和2°醇（ rt）。
• Progressing the Frustrated Lewis Pair Abilities of N-Heterocyclic Carbene/GaR₃ Combinations for Catalytic Hydroboration of Aldehydes and Ketones
  作者：Leonie J. Bole、Marina Uzelac、Alberto Hernán-Gómez、Alan R. Kennedy、Charles T. O’Hara、Eva Hevia

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01276

  日期：2021.9.20

  comparative study of the catalytic capabilities of several gallium and borenium species related to 2. Disclosing a new cooperative partnership, reactions are proposed to occur via the formation of a highly reactive monomeric hydride gallate, [ItBu-BPin}+GaR3(H)}−] (I). Each anionic and cationic component of I plays a key role for success of the hydroboration, with the nucleophilic monomeric gallate anion

  利用三(烷基)镓GaR 3 (R = CH 2 SiMe 3 )和庞大的N-杂环卡宾(NHC) 1,3-双(叔丁基)咪唑-2-亚基(I t Bu )，在这里我们报告频哪醇硼烷 (HBPin) 的 B-H 键活化，这导致了新离子对的分离和结构验证，[I t Bu-BPin} + GaR 3 (μ-H)GaR 3 } - ] ( 2 )。相比之下，在本研究的条件下，I t Bu 或 GaR 3均不能与 HBPin 反应。结合 NHC 稳定的硼阳离子，[It Bu-BPin} + ]，带有阴离子双核镓酸盐，[GaR 3 (μ-H)GaR 3 } - ], 2证明在室温下在溶液中不稳定，演变为异常的 NHC-Ga 复合物 [BPinC N( t Bu)] 2 CHCGa(R) 3 }] ( 3 )。有趣的是，获得了2的结构异构体，硼阳离子位于卡宾的 C4 位置，[ a I t Bu-BPin}
• Sterically bulky amido magnesium methyl complexes: syntheses, structures and catalysis
  作者：Mengtao Ma、Jia Li、Xingchao Shen、Zhijuan Yu、Weiwei Yao、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1039/c7ra08836a

  日期：——

  A series of bulky secondary amines were treated with two equiv. Grignard reagent MeMgI at low temperature to yield the corresponding magnesium methyl complexes (1–4) in high yields. The prepared complexes have been comprehensively characterized. All four complexes exhibited very high reactivity as efficient pre-catalysts in the catalytic hydroboration of ketones with pinacolborane under mild conditions

  一系列大体积的仲胺用两个当量处理。格氏试剂MeMgI在低温下以高收率产生相应的镁甲基复合物（1-4）。所制备的配合物已得到全面表征。这四种络合物在温和条件下和低催化剂负载量下，均与频哪醇硼烷一起催化氢硼化酮时，均作为高效的预催化剂表现出很高的反应活性。
• Ytterbium-Catalyzed Hydroboration of Aldehydes and Ketones
  作者：Weifan Wang、Xingchao Shen、Fengyi Zhao、Huan Jiang、Weiwei Yao、Sumod A. Pullarkat、Li Xu、Mengtao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02076

  日期：2018.1.5

  efficient catalyst for the hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin) at room temperature. The protocol requires low catalyst loadings (0.1–0.5 mol %) and proceeds rapidly (>99% conversion in <10 min). Additionally, catalyst 1 shows a good functional group tolerance even toward the hydroxyl and amino moieties and displays chemoselective hydroboration of aldehydes over

  定义明确的重稀土碘化complex络合物1（L 2 YbI）已成功用作在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）进行多种醛和酮加氢硼化的有效催化剂。该方案要求催化剂负载量低（0.1–0.5 mol％），并且反应迅速（<10分钟内转化率> 99％）。另外，催化剂1甚至在羟基和氨基部分上也显示出良好的官能团耐受性，并且在温和条件下在酮上显示出醛对酮的化学选择性加氢硼化。