1-(羟甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 5063-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(羟甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: N-羟基甲基马来酰亚胺
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-methylol maleimide；N-Hydroxymethyl-maleinimid；N-Methylolmaleimid；N-Methylolmaleimide；1-(hydroxymethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 5063-96-7
• 化学式: C₅H₅NO₃
• 分子量: 127.1
• InChiKey: BHPDNFUVYQFFNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103°C
• 沸点：
  279.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二官能度丙烯酸酯类交联剂及其在3D打印中 的应用

  摘要：

  本发明涉及光固化3D打印快速成型制备高分子材料领域，旨在提供一种二官能度丙烯酸酯类交联剂及其在3D打印中的应用。其制备步骤包括：在氮气保护下，将糠醇、N‑羟烷基马来酰亚胺和溶剂反应后，抽滤、洗涤、真空干燥，得到双端羟基Diels‑Alder加成物；将加成物溶于溶剂中，加入吡啶类催化剂和酸酐反应后，加入甲醇继续反应，二氯甲烷溶解产物后洗涤、收集有机相得到最终产物。本发明初始原料来源广泛，制备过程以及纯化简单，适合工业化生产过程；产物具有通用性，制备的乙烯基聚合物在常温下具有热固性材料的优异机械力学性能和耐溶剂性能，在高温下又具有热塑性塑料的可再回收加工特性；满足了制品的使用性能，是3D打印材料制备技术的重要突破。

  公开号：

  CN105294936B
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethylaminocarbonyl)acrylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(羟甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  靶向伯基特氏淋巴瘤的新型乙基蒽及其相关化合物的设计，合成和生化评估

  摘要：

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1

  DOI：

  10.3390/ph13010016

文献信息

• Synthesis and Photochemistry of a New Class of Photocleavable Protein Cross-linking Reagents
  作者：Lilia Milanesi、Gavin D. Reid、Godfrey S. Beddard、Christopher A. Hunter、Jonathan P. Waltho

  DOI：10.1002/chem.200305405

  日期：2004.4.2

  A new series of photocleavable protein cross-linking reagents based on bis(maleimide) derivatives of diaryl disulfides have been synthesised. They have been functionalised with cysteine and transient absorption spectra for the photolysis reaction have been recorded by using the pump-probe technique with a time resolution of 100 femtoseconds. Photolysis of the disulfide bond yields the corresponding

  合成了一系列基于二芳基二硫化物的双(马来酰亚胺)衍生物的新型光裂解蛋白交联剂。它们已经用半胱氨酸功能化，并且已经通过使用时间分辨率为 100 飞秒的泵探针技术记录了光解反应的瞬态吸收光谱。二硫键的光解在不到一皮秒的时间内产生相应的硫基自由基。有大量的双子重组，但一些自由基逃离溶剂笼，光裂解的量子产率为 30% 在水中。
• Visible light induced fast synthesis of protein–polymer conjugates: controllable polymerization and protein activity
  作者：Xin Li、Lei Wang、Gaojian Chen、David M. Haddleton、Hong Chen

  DOI：10.1039/c4cc02277g

  日期：——

  Herein visible light is used to induce RAFT polymerization from protein for preparing protein-polymer conjugates at ambient temperature. Polymerization is fast and can be conveniently controlled with irradiation time. By site-specific polymerization of NIPAm to protein, the protein activity is maintained and in certain cases it presents an efficient on-off-switchable property.

  本文中，可见光用于诱导蛋白质的RAFT聚合，以在环境温度下制备蛋白质-聚合物缀合物。聚合反应快，可以方便地控制辐照时间。通过NIPAm到蛋白质的位点特异性聚合，可以维持蛋白质活性，并且在某些情况下，它可以提供有效的开关特性。
• Two alternative approaches to the Diels–Alder polymerization of tung oil
  作者：Talita M. Lacerda、Antonio J. F. Carvalho、Alessandro Gandini

  DOI：10.1039/c4ra03416c

  日期：——

  Novel linear and crosslinked polymers from non-modified and modified tung oil are reported. These materials are based on the exploitation of the Diels–Alder reaction using, on the one hand, the dienic character of the three conjugated double bonds of tung oil and their susceptibility to react with a dienophile, and, on the other hand, the bulk reaction of furfuryl amine at the ester moieties of tung

  报道了来自未改性和改性的桐油的新型线性和交联聚合物。这些材料是基于狄尔斯-阿尔德反应的利用，一方面利用桐油的三个共轭双键的二烯特性及其与亲二烯体反应的敏感性，另一方面利用大量糠胺在桐油的酯部分反应生成三种脂肪酸呋喃酰胺（仍带有三个共轭双键），以及它们与双马来酰亚胺的线性聚合反应。
• Simultaneous and visual detection of cysteamine based on Michael addition reaction with polydiacetylene liposomes
  作者：Thanh Chung Pham、Seongman Lee、Ye Rim Son、Minseok Kwak、Hyun Sung Kim、Songyi Lee

  DOI：10.1039/d0tc02721a

  日期：——

  Furthermore, this chemosensor system displays a clear blue-to-red colorimetric transition in the presence of cysteamine among various biothiols with high selectivity and sensitivity owing to the structural specificity of cysteamine. The resulting PDA solutions were analyzed via FE-SEM, UV-vis, fluorescence and Raman spectroscopy, and chromoisomerism for naked-eye visualization. This chemosensor provides a

  在这项研究中，我们报告了一种高度敏感的比色和荧光传感器的制造，该传感器包括用于组装半胱胺浓度的自组装聚二乙炔（PDA）脂质体。所述Ñ -maleimidomethanol（HM）部分被用来作为迈克尔加成受体，这与半胱胺的硫醇基团反应生成马来酰亚胺-硫醇导致共轭主链的构象转变缀合。此外，由于半胱胺的结构特异性，在各种生物硫醇中存在半胱胺的情况下，该化学传感器系统显示出清晰的蓝到红比色转换。通过以下方式分析所得的PDA解决方案FE-SEM，UV-vis，荧光和拉曼光谱以及色异构现象用于肉眼可视化。该化学传感器为检测水溶液和实际样品中的半胱胺提供了一种便捷的方法。
• Maleimidyl-containing material and production method thereof
  申请人：Urano Chisato

  公开号：US20060128943A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention provides a maleimidyl-containing material having a substituent group defined by the following structural formula (1) containing a maleimidyl group (maleimido group): wherein A denotes a spacer containing an amino acid or a peptide spacer P. Also, the invention provides a production method of the above-mentioned maleimidyl-containing material involving a step of reacting a material containing an amino acid or a peptide chain with a compound containing a maleimido group.

  该发明提供了一种含有酰亚胺基团的材料，其具有由以下结构式（1）定义的取代基团，其中包含酰亚胺基团（马来酰亚胺基团）：其中A代表含有氨基酸或肽间隔P的间隔物。此外，该发明提供了上述含有酰亚胺基团材料的生产方法，其中包括将含有氨基酸或肽链的材料与含有马来酰亚胺基团的化合物反应的步骤。