19-Ethyl-7-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20),18-octaen-14-one | 1088402-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 19-Ethyl-7-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20),18-octaen-14-one
• CAS: 1088402-91-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: AEDRGWQFTVCUQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-Ethyl-7-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20),18-octaen-14-one 在 potassium osmate 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 10-羟基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  使用级联方法的喜树碱和10-羟基喜树碱的短时无保护基团合成

  摘要：

  这项工作已经开发了喜树碱和10-羟基喜树碱的无收敛保护基团的总合成途径。级联的3-（羟甲基）氧化呋喃-2（5  ħ） -酮和原位分子间氧杂与乙烯基醚Diels-Alder反应的开发和应用到构建E环，和的TMSCl-促进的级联闭合d -环在整个合成过程中传递了生物碱的整个骨架。新的短合成法在步骤经济性，低成本，易于获得的起始原料和试剂以及方便的操作方面是有利的。

  DOI：

  10.1002/asia.201403190
• 作为产物：
  描述：

  (3-formyl-6-methoxyquinolin-2-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 钾硼氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.92h， 生成 19-Ethyl-7-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20),18-octaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  使用级联方法的喜树碱和10-羟基喜树碱的短时无保护基团合成

  摘要：

  这项工作已经开发了喜树碱和10-羟基喜树碱的无收敛保护基团的总合成途径。级联的3-（羟甲基）氧化呋喃-2（5  ħ） -酮和原位分子间氧杂与乙烯基醚Diels-Alder反应的开发和应用到构建E环，和的TMSCl-促进的级联闭合d -环在整个合成过程中传递了生物碱的整个骨架。新的短合成法在步骤经济性，低成本，易于获得的起始原料和试剂以及方便的操作方面是有利的。

  DOI：

  10.1002/asia.201403190

文献信息

• Expeditious Total Syntheses of Camptothecin and 10-Hydroxycamptothecin
  作者：Guan-Sai Liu、Qing-Li Dong、Yuan-Shan Yao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol802250y

  日期：2008.12.4

  intramolecular aldol condensation, and an oxidative aromatization, the intramolecular oxa Diels-Alder cycloaddition, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation make these two new syntheses more efficient and straightforward.

  （S）-喜树碱（总收率16％，ee的95％）和（S）-10-羟基喜树碱（总收率14％，ee的99％）的新的快速总合成已分别从容易获得和廉价开始材料。吡咯烷催化的迈克尔加成反应，分子内羟醛缩合和氧化芳构化的级联反应的开发，优化和成功应用，分子内氧杂Diels-Alder环加成反应和Sharpless不对称二羟基化反应使这两个新的合成更有效和直接。
• Short Protecting Group-free Syntheses of Camptothecin and 10-Hydroxycamptothecin Using Cascade Methodologies
  作者：Peng Xu、Dong-Sheng Chen、Jie Xi、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/asia.201403190

  日期：2015.4

  total synthesis route of camptothecin and 10‐hydroxycamptothecin has been developed in this work. Cascade oxidation of 3‐(hydroxymethyl)furan‐2(5 H)‐one and in situ intermolecular oxa Diels–Alder reaction with vinyl ether was developed and applied to construct the E‐ring, and TMSCl‐promoted cascade closure of the D‐ring delivered the whole skeleton of the alkaloids in the total synthesis. The new short

  这项工作已经开发了喜树碱和10-羟基喜树碱的无收敛保护基团的总合成途径。级联的3-（羟甲基）氧化呋喃-2（5  ħ） -酮和原位分子间氧杂与乙烯基醚Diels-Alder反应的开发和应用到构建E环，和的TMSCl-促进的级联闭合d -环在整个合成过程中传递了生物碱的整个骨架。新的短合成法在步骤经济性，低成本，易于获得的起始原料和试剂以及方便的操作方面是有利的。