1,4,7,10,13,16,21,24-octaazabicyclo[8.8.8]hexacosane | 125425-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4,7,10,13,16,21,24-octaazabicyclo[8.8.8]hexacosane
• 英文别名: 1,4,7,10,13,16,21,24-octaazabicyclo<8.8.8>hexacosane；1,4,7,10,13,16,21,24‐octaazabicyclo[8.8.8]hexacosane；1,4,7,10,13,16,21,24-octazabicyclo[8.8.8]hexacosane
• CAS: 125425-91-4
• 化学式: C₁₈H₄₂N₈
• 分子量: 370.585
• InChiKey: ZCLYGEQHPVJITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium monochloroacetic acid 、 1,4,7,10,13,16,21,24-octaazabicyclo[8.8.8]hexacosane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 正丁醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1,4,7,10,13,16,21,24-Octazapentacyclo[8.8.8.24,7.213,16.221,24]dotriacontane
  参考文献：
  名称：

  [EN] METAL-ORGANIC COORDINATION COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  [FR] COMPOSÉ DE COORDINATION MÉTALLIQUE-ORGANIQUE ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION

  摘要：

  金属有机配位化合物，其中该配位化合物至少包括一个二价镧系元素，由根据式（1）的环状有机配体配位，其中·i大于3；和·n等于1、2或3；和·每次出现的L独立地选择自-可以被取代的二价环状有机基团，并且由可以被取代的有机环状分子去除两个氢原子形成，-芳基，优选为5-或6-成员环芳香或杂芳基团，或-（式（AA））的双自由基片段，和·X独立地为每次出现从（式（BB））的群中选择，·其中R1和R2是氢或在每次出现中相同或不同的任何共价结合的取代基；和·其中R1和/或R2至少在3次出现中不是氢，和·其中两个R2基团可以共价连接在一起，从而形成进一步的环元素，也可能是根据式（1）的两个环状有机配体通过一个或两个二价连接基团共价连接在一起，这些二价连接基团由连接在一起的两个根据式（1）的环状有机配体中的每一个的R1形成。

  公开号：

  WO2021244801A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10,13,16,21,24-octaazabicyclo[8.8.8]hexacosa, 4,6,13,15,21,23-hexaene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,4,7,10,13,16,21,24-octaazabicyclo[8.8.8]hexacosane
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesis of 1, 4, 7, 10, 13, 16, 21, 24-octaazabicyclo [8.8.8] hexacosane (1) and 1, 4, 7, 10, 13, 16, 21, 24-octaazabicyclo [8.8.8] hexacosa, 4, 6, 13, 15, 21, 23-hexaene (2)

  摘要：

  描述了一种从化合物（2）生产化合物1,4,7,10,13,16,21,24-八氮杂双环[8.8.8]六十一,4,6,13,15,21,23-六烯（2）然后化合物1,4,7,10,13,16,21,24-八氮杂双环[8.8.8]六十一,4,6,13,15,21,23-六烷（1）的过程。该过程利用三氨基乙胺和甘氧醛在水、醇和三级胺的存在下在低温下反应来产生化合物2。然后，通过使用含氨的碱金属作为还原剂，从化合物2还原得到化合物1。这些化合物是用于绑定金属等用于电子酸和碱金属、医学和水处理等领域的氮杂环化合物。

  公开号：

  US20040267009A1
• 作为试剂：
  描述：

  氯化苄 在 europium(II) chloride 、 1,4,7,10,13,16,21,24-octaazabicyclo[8.8.8]hexacosane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  首次使用二价镧系元素进行可见光促进的光氧化还原催化†

  摘要：

  我们报告了二价镧系元素在可见光促进的成键反应中的首次催化应用。我们的新型预催化剂使用 +2 氧化态的铕，在发光二极管发出的蓝光下具有活性。使用低能量可见光减少了高能量紫外线可能引起的潜在副反应的发生。这里描述的系统使用锌金属作为牺牲还原剂，并且能够耐受潮湿的质子溶剂。该催化剂可以由相对便宜且空气稳定的EuCl 3 ·6H 2 O原位制备，配体可以分两步大量合成。当预催化剂负载量为 0.5% 时，氯化苄的还原偶联在 6 小时内平均观察到 120 次转换。我们预计该结果将启动在各种反应中使用二价铕进行可见光促进的光氧化还原催化的研究。

  DOI：

  10.1039/c7sc02479g

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,4,7,10,13,16,21,24-Octaazabicyclo[8.8.8]hexacosane - The Peraza Analogue of [2.2.2]Cryptand
  作者：Mikhail Yurievich Redko、James Edward Jackson、Rui Huang、James Louis Dye

  DOI：10.1055/s-2006-926335

  日期：——

  The peraza analogue of polyether cryptand [2.2.2], 1,4,7,10,13,16,21,24-octaazabicyclo[8.8.8]hexacosane, has been synthesized in 70% yield via a two-step one-pot procedure by the condensation of tris(2-aminoethyl)amine (tren) with glyoxal in isopropanol at -78 °C followed by reduction of the intermediate with Na/liquid NH3. This preparation is significantly faster, simpler, and higher yielding than the previously reported two-step procedure, with its lengthy isolation process and 45% overall yield.

  在-78 °C下，通过在异丙醇中将三（2-氨基乙基）胺（tren）与乙二醛缩合，然后用Na/液态NH3还原中间体，以两步法合成了聚醚隐烷[2.2.2]的peraza类似物1,4,7,10,13,16,21,24-八氮杂双环[8.8.8]六碳烷，收率为70%。与之前报道的两步法相比，这种制备方法明显更快、更简单、收率更高，因为两步法的分离过程较长，总收率仅为 45%。
• Crystallographic, spectroscopic and theoretical studies of an electron-deiocalized Cu(1.5)–Cu(1.5) complex
  作者：Mary E. Barr、Paul H. Smith、William E. Antholine、Brock Spencer

  DOI：10.1039/c39930001649

  日期：——

  The mixed-valence complex [Cu2L]3+1[L =N[CH2CH2N(H)CH2CH2N(H)CH2CH2]3N]} has been shown from EPR, visible Spectroscopic, and single-crystal X-ray diffraction measurements to possess an unpaired electron delocalized over a short Cu(1.5)–Cu(1.5) bond in both the hydrated nitrate [2.364(2)Å] and acetate [2.415(2)Å] salts: Fenske–Hall MO analysis reveals direct σ-bonding interactions between the copper centers.

  混合价配合物[Cu2L]3+1[L =N[CH2CH2N(H)CH2CH2N(H)CH2CH2]3N]}] 已通过 EPR、可见光谱和单晶 X 射线衍射测量得到证实，在水合硝酸盐 [2.364(2)Ã ]和醋酸盐 [2.415(2)Ã ]中，一个非配对电子在一个短 Cu(1.5)-Cu(1.5) 键上分散：FenskeâHall MO 分析揭示了铜中心之间直接的 Ï 键相互作用。
• Electrochemistry of a labile average-valence dicopper system
  作者：Joanne Coyle、Alison J. Downard、Jane Nelson、Vickie McKee、Charles J. Harding、Regine Herbst-Irmer

  DOI：10.1039/b405587j

  日期：——

  Electrochemical studies on an average-valent dicopper cryptate demonstrate the existence of a solvent-assisted disproportionation in acetonitrile, which is absent in water. The existence of this process was confirmed via absorption spectroscopy, which allowed the evaluation of thermodynamic parameters. The disproportionation equilibrium is enthalpically controlled, and the results suggest an upper limit for the bond energy of the one-electron Cu–Cu bond of 200 kJ mol−1.

  对平均价二铜穴状化合物的电化学研究表明，乙腈中存在溶剂辅助歧化反应，而水中不存在这种现象。通过吸收光谱证实了这一过程的存在，从而可以评估热力学参数。歧化平衡受焓控制，结果表明单电子 Cu-Cu 键的键能上限为 200 kJ mol−1。
• Aqueous Eu^II-Containing Complex with Bright Yellow Luminescence
  作者：Akhila N. W. Kuda-Wedagedara、Chengcheng Wang、Philip D. Martin、Matthew J. Allen

  DOI：10.1021/jacs.5b02506

  日期：2015.4.22

  Eu(II)-containing materials have unique luminescence, redox, and magnetic properties that have potential applications in optoelectronics, sensors, and imaging. Here, we report the synthesis and characterization of Eu(II)-containing aza-222 cryptate that displays yellow luminescence and a quantum yield of 26% in aqueous media. The crystal structure reveals a staggered hula-hoop geometry. Both solid-state

  含 Eu(II) 的材料具有独特的发光、氧化还原和磁性，在光电子学、传感器和成像方面具有潜在应用。在这里，我们报告了含有 Eu(II) 的 aza-222 穴状化合物的合成和表征，该化合物在水性介质中显示黄色发光和 26% 的量子产率。晶体结构显示出交错的呼啦圈几何形状。提供了固态和溶液相数据，表明高量子产率是由于复合物内球体中没有 OH 振荡器的结果。我们预计含 Eu(II) 的 aza-222 穴状化合物是朝着含 Eu(II) 发光材料迈出的一步，该材料可用于包括生物成像在内的各种应用。
• A Loose Cage for Transition Metals
  作者：Giancarlo De Santis、Luigi Fabbrizzi、Angelo Perotti、Nicola Sardone、Angelo Taglietti

  DOI：10.1021/ic960933p

  日期：1997.5.1

  The octamine cage 5, L, incorporates Ni(II), Cu(II), and Zn(II) in aqueous solution by a fast and reversible process. Equilibrium studies indicated the formation of metal complexes of protonated forms of the ligands, i.e. M(II)(LH(2))](4+) and [M(II)(LH)](+), and of the neutral ligand, [M(II)(L)](2+). The crystal structure of a complex of the monoprotonated ligand, [Ni(II)(LH)](ClO(4))(3), has been

  辛胺笼5 L通过快速且可逆的过程将Ni（II），Cu（II）和Zn（II）掺入水溶液中。平衡研究表明，形成了配体质子化形式的金属配合物，即M（II）（LH（2））]（4+）和[M（II）（LH）]（+），以及中性配体，[M（II）（L）]（2+）。单质子化配体[Ni（II）（LH）]（ClO（4））（3）的配合物的晶体结构已通过单晶X射线晶体学确定。复合盐（C（18）H（43）N（8）Cl（3）NiO（12）.H（2）O）结晶在正交Pbca空间群中，单元常数a = 14.173（2）Å， b = 14.383（1）Å，c = 30.622（3）Å，V = 6242（1）Å（3），Z =8。Ni（II）离子与八个可用氮原子中的六个配位，一个非常扭曲的八面体立体化学：在两个未配位的供体原子中，一个叔氮原子和一个相邻的仲原子，质子化是后者。质子容易进入笼中未配位的胺基，这说明了[Ni（II）（L