prop-2-enyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]but-2-enoate | 1445651-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-enyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]but-2-enoate
• CAS: 1445651-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: SOXIKNANDGKIQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 、 prop-2-enyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]but-2-enoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以73%的产率得到di-tert-butyl 2,2’-{[(2-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole-3,3-diyl)bis(4-(allyloxy)-4-oxo-3-butyl-2-ylidene)]}dihydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel symmetrical 2-oxo-spiro[indole-3,4′-pyridines] by a reaction of oxindoles with 1,2-diaza-1,3-dienes

  摘要：

  对称2-氧代螺[indole-3,4′-吡啶]的合成：一种在3位上带有季铵中心的螺环氧吲哚的新例子。

  DOI：

  10.1039/c4ob01959h

文献信息

• Metal and Oxidant-Free Brønsted Acid-Mediated Cascade Reaction to Substituted Benzofurans
  作者：Giacomo Mari、Cecilia Ciccolini、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Michele Mancinelli、Fabio Mantellini

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01363

  日期：2019.9.6

  Substituted hydroxy-benzofurans are easily accessible by treatment of resorcinols and 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) under acidic conditions. The reaction happens through an uncommon Michael reaction between aromatic derivatives as aromatic C(sp2)–H nucleophiles and DDs as acceptors. Also, the behavior of different phenols and 2-naphthol was investigated.

  通过在酸性条件下处理间苯二酚和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs），可以轻松获得取代的羟基苯并呋喃。该反应通过芳香族衍生物（作为芳香族C（sp 2）–H亲核体）和DDs作为受体之间的罕见迈克尔反应而发生。此外，还研究了不同酚和2-萘酚的行为。
• The Rational Design and Atroposelective Synthesis of Axially Chiral C2‐Arylpyrrole‐Derived Amino Alcohols
  作者：Tian‐Jiao Han、Zheng‐Xu Zhang、Min‐Can Wang、Li‐Ping Xu、Guang‐Jian Mei

  DOI：10.1002/anie.202207517

  日期：2022.9.5

  biaryl amino alcohol scaffold, NPNOL, has been rationally designed. For the enantioselective synthesis of NPNOL, the chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric Attanasi reaction was utilized. Density functional theory calculations were performed to reveal the reaction mechanism and the origins of the enantioselectivity. NPNOL could serve as a new platform for the development of chiral ligands and catalysts

  一种通用的C 1 -对称联芳基氨基醇支架 NPNOL 已被合理设计。对于 NPNOL 的对映选择性合成，使用了手性磷酸催化的不对称 Attanasi 反应。进行密度泛函理论计算以揭示反应机理和对映选择性的起源。NPNOL 可以作为开发手性配体和催化剂的新平台。
• A Novel Solvent-Free Approach to Imidazole Containing Nitrogen-Bridgehead Heterocycles
  作者：Orazio A. Attanasi、Luca Bianchi、Linda A. Campisi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1021/ol4015267

  日期：2013.7.19

  A very simple domino reaction under solvent-free conditions of various pyridine-like heterocycles with 1,2-diaza-1,3-dienes produces in good yields imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]quinolines, and imidazo[2,1-a]isoquinolines. The advantage of this one-pot transformation lies in the use of simple pyridine-like compounds without prefunctionalization of the starting heterocycles.