2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1070190-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-thiophenimidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；TIP；2-(Thiophen-2-yl)-1h-imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline；2-thiophen-2-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1070190-29-2
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄S
• 分子量: 302.359
• InChiKey: MMKDCKFENYAPKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  621.7±63.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-[5-(3-Butylimidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  荧光和溶解性的同时增强通过N-烷基化和2-（2-噻吩基）咪唑并[4,5的官能˚F与杂环桥] [1,10] -phenanthroline †

  摘要：

  根据引入烷基链并延伸不同链的策略，设计并合成了基于2-（2-噻吩基）咪唑并[4,5- f ] [1,10]-菲咯啉（TIP）的化合物，该化合物具有较大的离域π系统。含S，N和O的芳族杂环尾巴。同时获得了芳香族杂环化合物1-13的荧光发射和在有机溶剂中的溶解度的同时增强。对十二种X射线单晶结构的分析表明，该系列化合物中TIP单元的噻吩环与其咪唑并[4,5- f]具有相同的反式构型] [1,10]-菲咯啉核，但与相邻的芳族杂环具有不同的二面角。对十种咪唑N-取代的TIP衍生物进行热重量分析表明，即使在其分子结构中引入了正丁基，由于它们的共同TIP核而产生的分解温度高于300°C时，它们仍保持良好的热稳定性。此外，将TPA和咔唑取代的化合物2和9用作辅助配体，以制备相应的钌（II）敏化剂BM3和BM4，并评估了其染料敏化太阳能电池的性能。

  DOI：

  10.1039/c4ra12627k
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物与人血清白蛋白的新型钯（II）配合物的合成，细胞毒性评估以及相互作用和对接。

  摘要：

  咪唑类似物是吸引生物无机化学家和药物设计者的试剂。已经提出了许多合成咪唑衍生物的方法。在这项研究中，合成了一系列带有p-共轭体系的杂环体系，例如2-芳基-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉类似物。然后，三个新的钯（II）配合物，包含2-（呋喃-2-基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（FIP）和2-（噻吩-2-基）-合成了1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（TIP）配体。化合物[Pd（Phen）（TIP）]（NO3）2，[Pd（Phen）（FIP）]（NO3）2和[Pd（FIP）2] Cl的结构通过光谱法和元素分析确定分析。评估了合成的复合物对慢性粒细胞白血病细胞系K562的生物活性。还，在pH 7.4的Tris缓冲液中用等温滴定法研究了人血清白蛋白与复合物的相互作用。根据获得的结果，发现在结合过程中，HSA上的这些复合物有六个结合位点，且具有正的协同作用

  DOI：

  10.1080/07391102.2015.1090345

文献信息

• Os(II) Oligothienyl Complexes as a Hypoxia-Active Photosensitizer Class for Photodynamic Therapy
  作者：John A. Roque、Patrick C. Barrett、Houston D. Cole、Liubov M. Lifshits、Evan Bradner、Ge Shi、David von Dohlen、Susy Kim、Nino Russo、Gagan Deep、Colin G. Cameron、Marta E. Alberto、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02137

  日期：2020.11.16

  Hypoxia presents a challenge to anticancer therapy, reducing the efficacy of many available treatments. Photodynamic therapy is particularly susceptible to hypoxia, given that its mechanism relies on oxygen. Herein, we introduce two new osmium-based polypyridyl photosensitizers that are active in hypoxia. The lead compounds emerged from a systematic study of two Os(II) polypyridyl families derived

  缺氧对抗癌治疗提出了挑战，降低了许多现有治疗的疗效。光动力疗法特别容易受到缺氧的影响，因为其机制依赖于氧气。在这里，我们介绍了两种在缺氧条件下具有活性的新型锇基聚吡啶光敏剂。先导化合物来自对两个 Os(II) 聚吡啶家族的系统研究，这些家族源自 2,2'-联吡啶 (bpy) 或 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 (dmb) 作为与咪唑结合的共配体。 4,5- f ][1,10]菲咯啉配体与n = 0–4 噻吩相连 (IP- n T)。对这些化合物的光谱和（光）生物活性进行了表征和研究。两种缺氧活性 Os(II) 光敏剂具有n = 4 个噻吩，其中 bpy 类似物1-4T最为有效。在常氧条件下， 1-4T具有低纳摩尔活性（半最大有效浓度 (EC 50 ) = 1–13 nM），红光和可见光下的光疗指数 (PI) 范围分别为 5500 至 55 000。即使在缺氧 (1% O 2 ) 下也能保持亚微摩尔效力，光
• Anticancer, antibacterial and antifungal activity of new ni (ii) and cu (ii) complexes of imidazole-phenanthroline derivatives
  作者：Mahboube Eslami Moghadam、Adeleh Divsalar、Marziye Shahraki Zare、Roghayeh Gholizadeh、Doran Mahalleh、Lotfali Saghatforosh、Soheila Sanati

  DOI：10.1080/15257770.2017.1388393

  日期：2017.11.2

  showed Cc50 values are 21 and 160 µM for Cu and Ni(II) complexes, respectively; suggesting that Ni (II) complex has Cc50 almost seven times of that obtained for cisplatin. Biological activity of the Ni(II) and Cu(II) complexes were also assayed against selective microorganisms by disc diffusion method. These results showed that the Cu(II) complex is antifungal agent but Ni(II) complex has antibacterial

  2-（呋喃-2-基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（FIP）和2-（噻吩-2-）的两种新的镍（II）和铜（II）配合物yl）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（TIP），合成了咪唑并衍生物。化合物的结构通过紫外可见光谱和傅立叶变换红外光谱法以及元素分析确定。镍和铜配合物作为抗癌剂的生物活性在微摩尔浓度下针对慢性骨髓性白血病细胞株K562进行了测试。MTT研究表明，Cu和Ni（II）配合物的Cc 50值分别为21和160 µM。表明镍（II）配合物的Cc 50几乎是顺铂的7倍。还通过圆盘扩散法测定了Ni（II）和Cu（II）配合物对选择性微生物的生物活性。这些结果表明，Cu（II）配合物是抗真菌剂，而Ni（II）配合物具有抗菌活性。
• Polypyridyl Complexes of Ruthenium(II): Stabilization of G-quadruplex DNA and Inhibition of Telomerase Activity
  作者：Du Liu、Yanan Liu、Chuan Wang、Shuo Shi、Dongdong Sun、Feng Gao、Qianling Zhang、Jie Liu

  DOI：10.1002/cplu.201200039

  日期：2012.7

  (PCR)‐stop assay, electrophoretic mobility shift assay, telomerase repeat amplification protocol, and MTT assay demonstrate that complex 1 not only can stabilize dimer forms of the G‐quadruplex at low concentrations but also exhibit better inhibitory activity for telomerase and cancer cells. The results suggest that complex 1 may be a potential telomerase inhibitor for cancer chemotherapy.

  两种钌（II）络合物[Ru（phen）2（tip）]（ClO 4）2（1）和[Ru（bpy）2（tip）]（ClO 4）2（2 ; phen = 1,10-phenanthroline合成了bpy = 2,2'-联吡啶，tip = 2-噻吩咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉），并通过元素分析对其进行了表征，11 H NMR光谱和电喷雾电离质谱研究金属配合物作为新型端粒四链体稳定剂的作用。通过吸收和发射分析，圆二色光谱，荧光共振能量转移（FRET）熔解测定，NMR光谱和分子建模，评估了这些化合物的不同四链体结合特性。结果表明，两种复合物均可使用1：1 [quadruplex] / [complex]结合模式比率很好地诱导和稳定不同的G-quadruplex结构。配合物 1在1.43×10 6  M -1处表现出更高的相互作用能力通过与3'-末端面上的G-四链体的多次相互作用（主要是
• Electronic Effect of Substituents on the DNA Intercalation of Ruthenium(II)Polypyridyl Complexes
  作者：Chang-Ge Zheng、Chun-Lei Ma、Xiao-Wei Yu、Qian-Li Qian、Yang Song、Jun Kong、Yan Xu

  DOI：10.1002/cbdv.201000336

  日期：2011.8

  photophysical and DNA‐binding properties were investigated by means of UV and fluorescence spectroscopic methods and viscosity measurements, respectively. The results suggest that all five complexes can bind to CT‐DNA with various binding strength. Complexes 2 and 3 showed the strongest and the weakest binding affinity, respectively, among these five complexes. Due to the substituent position of the

  五种钌(II)配合物，即[Ru(bpy)2(TIP)]2+ (bpy=2,2'-联吡啶；TIP=2-噻吩咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉； 1), [Ru(bpy)2(5-NTIP)]2+ (5-NTIP=2-(5-nitrothiophen)imidazo[4,5-f] [1,10]phenaNThroline; 2), [Ru( bpy)2(5-MOTIP)]2+ (5-MOTIP=2-(5-甲氧基噻吩)咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉；3), [Ru(bpy)2(5- BTIP)]2+ (5-BTIP=2-(5-溴噻吩)咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉；4)，和[Ru(bpy)2(4-BTIP)]2+ (4-BTIP=2-(4-溴噻吩)咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉；5)，通过元素分析和UV/VIS、IR和1H-NMR光谱方法合成和表征. 分别通过紫
• Breaking the barrier: an osmium photosensitizer with unprecedented hypoxic phototoxicity for real world photodynamic therapy
  作者：John A. Roque、Patrick C. Barrett、Houston D. Cole、Liubov M. Lifshits、Ge Shi、Susan Monro、David von Dohlen、Susy Kim、Nino Russo、Gagan Deep、Colin G. Cameron、Marta E. Alberto、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1039/d0sc03008b

  日期：——

  normoxia. The photosensitizer exhibited an unprecedented PI > 90 (EC50 = 0.651 μM) in hypoxia (1% O2) with visible and green light, and a PI > 70 with red light. Os-4T was also active with 733 nm near-infrared light (EC50 = 0.803 μM, PI = 77) under normoxia. Both computation and spectroscopic studies confirmed a switch in the nature of the lowest-lying triplet excited state from triplet metal-to-ligand

  低氧对癌症的治疗提出了两方面的挑战，因为低氧条件会诱发生物学变化，使恶性组织同时更具侵略性，并且对标准化学疗法的敏感性降低。本文报道了第一种接近光疗剂理想性能的金属基光敏剂。基于Os（phen）2的支架与一系列IP- n T配体结合，其中phen = 1,10-菲咯啉，IP- n T =咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉至n = 0–4噻吩环。Os-4T（n= 4）成为该系列中最有前途的复合物，在常氧状态下具有皮摩尔活性和光疗指数（PI）超过10 6。该光敏剂在可见光和绿光下的缺氧（1％O 2）表现出前所未有的PI> 90（EC 50 = 0.651μM），PI在70以上的红光。在常氧下，Os-4T在733 nm近红外光下（EC 50 = 0.803μM，PI = 77）也具有活性。两个计算和光谱研究证实在最低地势三重激发态的性质的开关从三重态的金属-配体电荷转移（3 MLCT）