tert-butyl (S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate | 1186386-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate；(S)-2-(6-hydroxy-naphthalen-2-yl)-propionicacid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1186386-36-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: HYCFSCKJFCHLAR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  402.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(6-((4-(nitrooxy)butanoyl)oxy)naphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of NOSH-naproxen (AVT-219) and NOSH-sulindac (AVT-18A) as potent anti-inflammatory agents with chemotherapeutic potential

  摘要：

  合成了释放一氧化氮（NO）和硫化氢（H2S）的萘普生（NOSH-萘普生）和释放NO与H2S的索林达克（NOSH-索林达克），并评估了它们在四种不同人类癌细胞系中的细胞生长抑制特性。这些细胞系来源于腺瘤（结肠、胰腺）、上皮（乳腺）和淋巴细胞（白血病）。在使用HT-29人结肠癌细胞的实验中，NOSH-萘普生和NOSH-索林达克增加了凋亡并抑制了细胞增殖。NOSH-萘普生导致了细胞周期的G0/G1期阻滞，而NOSH-索林达克则导致G2/M期阻滞。这两种化合物在使用卡拉胶大鼠足部水肿模型时表现出显著的抗炎特性。重新构建和结构–活性研究表明，NOSH-萘普生在抑制细胞生长方面的效能是其组成部分总和的约8000倍。我们的数据表明，这些化合物作为潜在抗癌剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c3md00185g
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of NOSH-naproxen (AVT-219) and NOSH-sulindac (AVT-18A) as potent anti-inflammatory agents with chemotherapeutic potential

  摘要：

  合成了释放一氧化氮（NO）和硫化氢（H2S）的萘普生（NOSH-萘普生）和释放NO与H2S的索林达克（NOSH-索林达克），并评估了它们在四种不同人类癌细胞系中的细胞生长抑制特性。这些细胞系来源于腺瘤（结肠、胰腺）、上皮（乳腺）和淋巴细胞（白血病）。在使用HT-29人结肠癌细胞的实验中，NOSH-萘普生和NOSH-索林达克增加了凋亡并抑制了细胞增殖。NOSH-萘普生导致了细胞周期的G0/G1期阻滞，而NOSH-索林达克则导致G2/M期阻滞。这两种化合物在使用卡拉胶大鼠足部水肿模型时表现出显著的抗炎特性。重新构建和结构–活性研究表明，NOSH-萘普生在抑制细胞生长方面的效能是其组成部分总和的约8000倍。我们的数据表明，这些化合物作为潜在抗癌剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c3md00185g

文献信息

• CONJUGATES DERIVED FROM NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS AND METHODS OF USE THEREOF IN IMAGING
  申请人：Reiley Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150374858A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Conjugates derived from non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) and methods of use thereof are disclosed, useful for, inter alia, identifying and localizing the site of pathology and/or inflammation responsible for the sensation of pain in a patient; for identifying the sites of primary, secondary, benign, or malignant tumors; and for diagnosing infection or confirming or ruling out suspected infection. The NSAID-based conjugates contain an imaging moiety. The conjugates concentrate at sites of increased cyclooxygenase expression, thus revealing the sites of increased prostaglandin production, which is correlated with pain and inflammation, and correlated with tumor presence and/or location. Identifying areas of increased COX expressing can also aid in screening for infections.

  披露了来自非甾体抗炎药（NSAIDs）的衍生物及其使用方法，这对于识别和定位患者疼痛感觉的病理和/或炎症部位；识别原发、继发、良性或恶性肿瘤的部位；以及诊断感染或确认或排除疑似感染非常有用。基于NSAID的偶联物含有成像基团。这些偶联物在环氧化酶表达增加的部位富集，从而揭示了前列腺素产生增加的部位，这与疼痛和炎症有关，并与肿瘤存在和/或位置有关。识别COX表达增加的区域也有助于筛查感染。
• 一种新型肉桂酸类似物的制备及其应用
  申请人：广东轻工职业技术学院

  公开号：CN117430511A

  公开（公告）日：2024-01-23

  本发明公开了一种新型肉桂酸类似物的制备及其应用，所述的新型类似物包括具体如下结构式的化合物：#imgabs0#其中，式1中的R基为氢原子、甲基、甲氧基、卤素原子、三氟甲基、硝基，所修饰的位置在苯环的邻位、间位或对位。式2中的R’基为噻吩基、萘基、吡啶基、喹啉基、2‑甲氧基‑6‑萘基。本发明共合成28个化合物，经体外抗炎活性测试，共筛选出得到1个抗炎活性最佳的新型肉桂酸类似物8。化合物8还对体内炎症具有显著疗效，能应用于抗炎药物的制备。
• NO- AND H2S- RELEASING COMPOUNDS
  申请人：Research Foundation Of The City University Of New York

  公开号：EP2744487B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• Two-colour screening in combinatorial chemistry: prospecting for enantioselectivity in a library of steroid-based receptors
  作者：Vicente del Amo、Adam P. McGlone、José M. Soriano、Anthony P. Davis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.018

  日期：2009.8

  The screening of resin-bound combinatorial libraries with pairs of dye-tagged substrates is a powerful strategy for discovering selective receptors. However, implementation has been hampered by a lack of complementary but chemically similar dyes. We now show that the well-established Disperse Red 1 and the recently-introduced Bristol Blue 1 can be used in parallel to synthesise 'pseudoenantiomeric' analogues of N-acetyl-alpha-amino acids and of the anti-inflammatory drug Naproxen. A steroid-based receptor library has been prepared and screened with these substrates. Preliminary results suggest that some members may be highly enantioselective receptors for N-acetyl-alpha-amino acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9850183B2
  申请人：——

  公开号：US9850183B2

  公开（公告）日：2017-12-26