1-(4-methoxyphenyl)isochroman | 2292-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)isochroman
• 英文别名: 1h-2-Benzopyran,3,4-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-；1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 2292-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GJDOHFGIZMNAIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  375.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)isochroman 在 triphenylmethyl perchlorate 、 吲哚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-(2-hydroxyethyl)phenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  仲苄基醚与吲哚和吡咯的交叉脱氢偶联

  摘要：

  目前有关新的C–C键结构的苄基醚的交叉脱氢偶联研究主要集中在伯醚部分。仲苄基醚的氧化交叉偶联仍然难以实现。在本文中，我们描述了仲苄基醚与吲哚和吡咯用于叔醚构建的第一次交叉脱氢偶联。在温和的无金属条件下，各种α-芳基取代的异氰酸酯均能与多种电子形式的吲哚和吡咯高效地高效反应。此外，初步探索了催化不对称变体，并以69％ee获得了相应的叔醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.032
• 作为产物：
  描述：

  异色瞒 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)isochroman
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594

文献信息

• Direct Arylation of Benzyl Ethers with Organozinc Reagents
  作者：Zhihua Peng、Yilei Wang、Zhi Yu、Dezhi Zhao、Linhua Song、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00776

  日期：2018.8.3

  bond arylation of benzyl ethers with Knochel-type arylzinc reagents has been developed. This transition-metal-catalyst-free reaction proceeds well under mild conditions in a simple and effective manner and enables the synthesis of a wide range of potentially biologically active benzyl ethers by using highly functionalized organozinc reagents as a carbon nucleophile.

  已开发出一种新型的C（sp 3）–H苄基醚与Knochel型芳基锌试剂的芳基化反应。这种无过渡金属-催化剂的反应在温和条件下以简单有效的方式进行得很好，并且可以通过使用高度官能化的有机锌试剂作为碳亲核试剂来合成各种潜在的具有生物活性的苄基醚。
• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。
• Direct oxidative C(sp3) H cyanation of secondary benzylic ethers
  作者：Zehua Wang、Ying Mao、Honghao Guan、Min Cao、Jing Hua、Lei Feng、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.03.019

  日期：2019.6

  Abstract Current studies on the oxidative C H functionalization of benzylic ethers for C C forging process dominantly focus on primary ethers. The corresponding reaction of secondary ethers remains underdeveloped. Herein, a practical and efficient oxidative C H cyanation of secondary benzylic ethers with TMSCN in the presence of DDQ is described. The metal-free process is well tolerated with a wide

  摘要当前关于苄基醚在CC锻造过程中氧化CH官能化的研究主要集中在伯醚上。仲醚的相应反应仍未开发。在本文中，描述了在DDQ存在下用TMSCN对苄基仲醚进行实用而有效的氧化CH氰化反应。多种电子变化的α-单取代异色团可以很好地耐受无金属过程，从而轻松提供带有α-芳基α-氰基取代基图案的异色团库，以进一步实现多样化和生物活性小分子鉴定。
• Zeolite-catalyzed simple synthesis of isochromans via the oxa-Pictet–Spengler reaction
  作者：Adrienn Hegedüs、Zoltán Hell

  DOI：10.1039/b601314g

  日期：——

  The modified small pore size zeolite E4a has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of isochromans via the oxa-Pictet–Spengler reaction. This method is simple, cheap, environmentally-friendly and gives the isochromans in high yield.

  改性过的小孔尺寸沸石E4a被发现是合成异喹啉的有效催化剂，采用的是氧-Pictet-Spengler反应。这种方法简单、廉价、环保，并且能够高产率地生成异喹啉。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Indium Organometallics with Chromene and Isochroman Acetals Mediated by BF₃·OEt₂
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02058

  日期：2016.9.2

  coupling of triorganoindium reagents with benzopyranyl acetals mediated by a Lewis acid has been developed. The reaction of R3In with chromene and isochroman acetals in the presence of BF3·OEt2 afforded 2-substituted chromenes and 1-substituted isochromans, respectively, in good yields. The reactions proceed with a variety of triorganoindium reagents (aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, alkyl) using

  已经开发了由路易斯酸介导的三有机铟试剂与苯并吡喃基乙缩醛的无过渡金属偶联。在BF 3 ·OEt 2的存在下，R 3 In与亚甲基苯并异铬烷醛的缩醛反应，分别以高收率得到2-取代的苯并二烯和1-取代的异苯并二氢吡喃。反应仅使用50 mol％的有机金属，通过各种三有机铟试剂（芳基，杂芳基，炔基，烯基，烷基）进行，因此证明了这些物质的效率。初步的机理研究表明在路易斯酸存在下氧碳carb离子中间体的形成。