5-tert-butyl-3-pyrazolidinone | 119116-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-tert-butyl-3-pyrazolidinone
• 英文别名: (RS)-5-(tert-butyl)pyrazolidin-3-one；5-(tert-butyl)pyrazolidin-3-one；3-t-butyl-5-pyrazolidone；5-tert-butylpyrazolidin-3-one
• CAS: 119116-00-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• 分子量: 142.201
• InChiKey: ATCHDWWVBOYDRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-3-pyrazolidinone 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 erbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 384.67h， 生成 (R)-5-(tert-butyl)-1-(1-pyrenylmethyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  仲醇的尺寸加速动力学拆分

  摘要：

  通过使用精确的竞争性线性回归分析测量一组具有系统生长的芳香族侧链的底物的相对速率，阐明了手性吡啶衍生物动力学拆分醇的因素。将侧链尺寸从苯基增加到芘基会导致主要对映体的速率加速超过 40。基于这一观察，设计了一种具有更大空间体积的新型催化剂，其对映选择性值高达 s=250。对相关过渡态的广泛构象分析表明，由于稳定​​了 CH-π 堆积相互作用，醇对酰基催化剂中间体更拥挤的一侧的攻击是有利的。实验和理论结果表明，对映选择性的增强是通过吸引性非共价相互作用（NCIs）加速主要对映体的转化，而不是通过排斥性空间力延缓次要异构体的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202011687
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98.5%的产率得到5-tert-butyl-3-pyrazolidinone
  参考文献：
  名称：

  2-aryl-4-isoxazolin-3-one derivatives

  摘要：

  公式（I）的2-芳基-4-异噁唑啉-3-1衍生物，可用作银卤化物感光材料中阳性工作化合物的中间体。其中，R.sup.1代表具有1至6个碳原子的取代或未取代烷基，或具有6至24个碳原子的取代或未取代芳基；而R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，每个最多有20个碳原子，且每个代表氢、取代或未取代烷氧基、取代或未取代芳氧基、取代或未取代酰基、取代或未取代烷氧羰基、取代或未取代芳氧羰基、卤素、硝基、取代或未取代氨基甲酰基、取代或未取代磺胺基、取代或未取代磺酰基、氰基或三氟甲基，但须至少其中一个R.sup.2和R.sup.3为氰基、取代或未取代磺酰基、三氟甲基或硝基。

  公开号：

  US05221750A1

文献信息

• Diels−Alder Cycloaddition Strategy for Kinetic Resolution of Chiral Pyrazolidinones
  作者：Mukund P. Sibi、Keisuke Kawashima、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol901504p

  日期：2009.9.3

  A rare example of the application of a catalytic, enantioselective Diels−Alder cycloaddition to affect a kinetic resolution has been developed. Chiral pyrazolidinones are resolved with high selectivity through a process that utilizes a relay of stereochemical information from a permanent chiral center to a fluxional chiral center to enhance the inherent selectivity of the chiral Lewis acid catalyst

  已经开发了一个罕见的催化，对映选择性Diels-Alder环加成反应影响动力学拆分的例子。通过利用将立体化学信息从永久性手性中心转移至流动性手性中心以增强手性路易斯酸催化剂的固有选择性的方法，以高选择性拆分手性吡唑烷酮。
• The development of highly active acyclic chiral hydrazides for asymmetric iminium ion organocatalysis
  作者：Eoin Gould、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Mark Reid、Tony Davies、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3ob41719k

  日期：——

  Double asymmetric induction has been employed as a tool to optimise pyrazolidinone-derived organocatalysts for the asymmetric iminium ion catalysed Diels–Alder reaction. Mechanistic studies revealed a superior hydrazide catalyst deriving from methanolysis of the chiral pyrazolidinone precursor. This catalyst displays unusually high endo diastereoselectivity and good enantioselectivity with a range

  双不对称感应已被用作优化吡唑烷酮衍生的有机催化剂用于不对称亚胺离子催化的Diels-Alder反应的工具。机理研究表明，一种优异的酰肼催化剂是由手性吡唑烷酮前体的甲醇分解反应而得。该催化剂在低至1 mol％的催化剂负载下显示出异常高的内非对映选择性和良好的对映选择性，以及一系列β-芳烃和环状二烯。
• Silver halide color photographic material
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US04886736A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  A silver halide color photographic material comprising (1) at least one coupler and (2) at least one compound represented by formula (I) ##STR1## wherein EAG represents a group capable of accepting an electron from a reducing substance; R.sup.1 and R.sup.2 each represents a chemical bond or a divalent substituent, or R.sup.1 and R.sup.2 are linked together to form a cyclic structure when linked with (Time).sub.t PUG; or R.sup.1 and R.sup.2 each represents a substituent, or R.sup.1 and R.sup.2 are linked together to form a cyclic structure when not linked with (Time).sub.t PUG; Time represents a group capable of releasing PUG, which is released by the cleavage of the single bond between the oxygen atom and the nitrogen atom in the compound; t represents 0 or 1; PUG represents a photographically useful group; and the dotted lines mean that at least one of them forms a chemical bond, and a method for forming an image using the material.

  一种银卤化物彩色摄影材料，包括（1）至少一种偶合剂和（2）至少一种由式（I）表示的化合物##STR1## 其中，EAG代表能够从还原物质接受电子的基团；R1和R2分别表示化学键或二价取代基，或者当与（Time）t PUG连接时，R1和R2连接在一起形成环状结构；或者R1和R2分别表示取代基，或者当未与（Time）t PUG连接时，R1和R2连接在一起形成环状结构；Time代表能够释放PUG的基团，该基团通过在化合物中氧原子和氮原子之间的单键裂解释放；t表示0或1；PUG代表具有摄影用途的基团；虚线表示至少其中一个形成化学键，并且使用该材料形成图像的方法。
• Kinetic Resolutions of Azomethine Imines via Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions
  作者：Andrés Suárez、C. Wade Downey、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja052876h

  日期：2005.8.1

  An effective method has been developed for the kinetic resolution of racemic azomethine imines via [3 + 2] cycloadditions with alkynes catalyzed by a chiral copper complex. Efficient kinetic resolution is observed for a variety of N1 and C5 substituents on the dipole, thereby furnishing a wide array of useful enantioenriched azomethine imines, which can readily be transformed into monocyclic and bicyclic pyrazolidinones.
• Silver halide photographic materials
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0220746B1

  公开（公告）日：1991-12-27