2-(N,N,N-trimethylamino)ethanesulfonate | 7465-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N,N,N-trimethylamino)ethanesulfonate
• 英文别名: N,N,N-trimethyltaurine；taurinebetaine；TMT；(2-sulfo-ethyl)-trimethyl-ammonium betaine；2-Trimethylammonio-aethan-sulfonsaeure-(1)-betain；(2-Sulfo-aethyl)-trimethyl-ammonium-betain；2-(Trimethylazaniumyl)ethanesulfonate
• CAS: 7465-57-8
• 化学式: C₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 167.229
• InChiKey: BXYUEGANNHFECO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N,N-trimethylamino)ethanesulfonate 在 五氯化磷 作用下， 生成 (2-chlorosulfonyl-ethyl)-trimethyl-ammonium; hydroxide
  参考文献：
  名称：

  US2359863

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴乙基)三甲基溴化铵 在 水 、 sodium sulfite 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-(N,N,N-trimethylamino)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  改性甜菜碱作为防冻添加剂的研究。

  摘要：

  先前已证明甘氨酸甜菜碱和N-修饰的甜菜碱可有效减少冻融过程中脂质体的渗漏。这项研究涉及一系列其他修饰甜菜碱的制备，以及它们减少冷冻多层脂质体渗漏能力的比较。所研究的所有化合物（甜菜碱的辛基酯除外）在添加剂浓度高达0.6 M的情况下均降低了冷冻和解冻时的渗漏程度。甜菜碱酯的效果不如甜菜碱作为冷冻保护添加剂，并导致渗漏增加从未冷冻的脂质体中提取。牛磺酸甜菜碱（一种磺基甜菜碱）在减少冷冻时的渗漏方面也不如甜菜碱，并且再次增加了未冷冻脂质体的渗漏效果。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1994.tb03887.x

文献信息

• Vinylogous nucleophilic catalysis. Tertiary amine promoted hydrolysis of 1-alkene-1-sulfonyl chlorides
  作者：James Frederick King、John Henry Hillhouse、Stanisław Skonieczny

  DOI：10.1139/v84-339

  日期：1984.10.1

  We present evidence that the reactions of ethenesulfonyl chloride (1) and trans-1-propene-1-sulfonyl chloride (3) with water in the presence of pyridine, trimethylamine, and a number of other tertiary amines proceed primarily by way of an initial vinylogous substitution reaction to form the cationic sulfene, , which subsequently reacts with water either by addition (and deprotonation) to form the betaine

  我们提供的证据表明，在吡啶、三甲胺和许多其他叔胺存在下，乙烯磺酰氯 (1) 和反式-1-丙烯-1-磺酰氯 (3) 与水的反应主要通过初始乙烯基取代反应形成阳离子亚砜，随后通过加成（和去质子化）与水反应形成甜菜碱，或通过乙烯基取代（和去质子化）得到烯烃磺酸根阴离子（R = H 或 CH3）。后者的形成代表了乙烯基亲核催化的第一个得到充分支持的例子。这些结论是从动力学和产品组成观察中得出的，包括 (a) 甜菜碱中的 α-单氘化和 D2O 中反应的乙烯磺酸缺乏氘化，
• 2-Hydroxyethanesulphonyl chloride: a sulphonyl chloride with a primary hydroxy-group
  作者：James F. King、John H. Hillhouse

  DOI：10.1039/c39810000295

  日期：——

  The preparation of 2-hydroxyethanesulphonyl chloride (1), the first example of compound containing both sulphonyl chloride and primary alcohol functions, is described; reaction of (1) with base gives products evidently derived from the sulphene (4) and the β-sultone (6).

  描述了同时包含磺酰氯和伯醇官能团的化合物的第一实例2-羟基乙烷磺酰氯的制备（1）；（1）与碱反应，得到明显衍生自亚砜（4）和β-磺内酯（6）的产物。
• Alkylating agents containing a quaternary nitrogen group
  作者：Peter Blumbergs、Arthur B. Ash、F. A. Daniher、Calvin Lee Stevens、H. O. Michel、B. E. Hackley、J. Epstein

  DOI：10.1021/jo01264a067

  日期：1969.12
• Le Berre,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2531 - 2537
  作者：Le Berre,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• King, James Frederick; Hillhouse, John Henry, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1583 - 1593
  作者：King, James Frederick、Hillhouse, John Henry

  DOI：——

  日期：——