5,6,7,8-Tetrahydro-2-methoxy-6-oxoquinazoline-5-carboxylic methyl ester | 161694-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-2-methoxy-6-oxoquinazoline-5-carboxylic methyl ester
• CAS: 161694-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: QCMSGACIPMCTLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 5,6,7,8-Tetrahydro-2-methoxy-6-oxoquinazoline-5-carboxylic methyl ester 在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  石杉碱甲和异石杉碱甲杂环类似物的修饰方法。嘧啶酮和吡唑类似物的合成及其抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  描述了天然存在的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂石杉碱A及其非天然区域异构体异石杉碱的嘧啶酮和吡唑类似物的合成方法。石杉碱甲的嘧啶酮类似物是从环己烷-1,4-二酮单亚乙基缩酮开始，首先退火至该单环一个嘧啶环，然后使用前述的钯催化双环化方法构建的不饱和三碳桥基。事实证明，该合成过程中的主要问题是将亚乙基附属物引入三轮车10。尽管Wittig和Takai烯烃化方案均未成功，最终使用Danheiser方法引入亚乙基部分，该方法涉及两步反应序列，该过程由β-内酯的中间结构组成，该结构继而经历[2 + 2]环还原反应，从而生成所需的烯烃。已经发现这种先前未应用于β-酮酯的β-内酯合成以优异的非对映选择性进行。反过来，β-内酯进行立体有择的脱羧反应以提供作为唯一异构体的E-烯烃产物。此外，从双环[3.3.1]壬烯中间体2开始，我们描述了一种合成策略，用于购买异石杉碱A的修饰杂环类似物。该化学方法提供了一种诱人的方法，用于合成6

  DOI：

  10.1039/p19960001287
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 7,8-Dihydro-2-methoxyquinazolin-6(5H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5,6,7,8-Tetrahydro-2-methoxy-6-oxoquinazoline-5-carboxylic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and acetylcholinesterase inhibitory activity of several pyrimidone analogues of huperzine A

  摘要：

  报道了四种新型吡啶酮类乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂石杉碱甲类似物的合成，并测定了它们对胎牛血清AChE的抑制活性；通过β-内酯的形成及其随后的热环反转反应，作为关键步骤引入立体化学正确的12乙叉基取代基。

  DOI：

  10.1039/c39950000283