(1RS,2RS,4RS,4aSR,10aSR)-4-(1'-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-1,2-dimethyl-7-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-decahydrophenanthrene-1(2H)-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS,4RS,4aSR,10aSR)-4-(1'-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-1,2-dimethyl-7-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-decahydrophenanthrene-1(2H)-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,4R,4aS,4bS,10aS)-4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,2-dimethyl-7-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,9,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: OKYQZQWZRBWUPD-LTHBIUNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,4RS,4aSR,10aSR)-4-(1'-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-1,2-dimethyl-7-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-decahydrophenanthrene-1(2H)-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.24h， 生成 dimethyl 5-(1'-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-2-hydroxy-1,7,8-trimethyl-4a,4b,5,6,7,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1,8(2H,8aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类二异氰基二十二烷的正式全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已完成具有有效抗疟疾性质的海洋二萜类二异氰基二十二烷的正式全合成。合成开始于菲类前体，其通过分子内迈克尔反应转化为pyr来源的中间体。氮功能是通过双重Curtius反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol061228f
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,4RS,4aSR,10aSR)-4-(1'-benzyloxypropyl)-1,2-dimethyl-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1(2H)-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1RS,2RS,4RS,4aSR,10aSR)-4-(1'-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-1,2-dimethyl-7-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-decahydrophenanthrene-1(2H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类二异氰基二十二烷的正式全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已完成具有有效抗疟疾性质的海洋二萜类二异氰基二十二烷的正式全合成。合成开始于菲类前体，其通过分子内迈克尔反应转化为pyr来源的中间体。氮功能是通过双重Curtius反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol061228f