Isonicotinic acid N'-(2-chloro-acetyl)-hydrazide | 113603-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Isonicotinic acid N'-(2-chloro-acetyl)-hydrazide
• 英文别名: N'-(2-chloroacetyl)pyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 113603-98-8
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₂
• 分子量: 213.623
• InChiKey: XCXQSUCTWQUXAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  486.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isonicotinic acid N'-(2-chloro-acetyl)-hydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以52%的产率得到2-(chloromethyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Hogale; Shelar; Kachare, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 5, p. 314 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Isonicotinic acid N'-(2-chloro-acetyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基-N-苯基乙酰胺和N'-（2-芳氧基氧基乙酰基）苯甲酰肼衍生物作为潜在抗菌剂的合成，分子对接和生物学评估

  摘要：

  合成了具有不同活性部分的一类新的2-芳氧基-N-苯基乙酰胺和N' -（2-芳氧基氧基乙酰基）苯并酰肼衍生物，并筛选了它们的抗菌活性。合成化合物的结构表征使用HR-MS，1 H-NMR和13 C-NMR光谱数据进行。在合成的化合物中，有4- {2- [2- [2-（2-氯乙酰氨基）苯氧基]乙酰氨基} -3-硝基苯甲酸（3h）和2-氯N-（2- {2- [2- [2-（2-氯苯甲酰基） ）肼基] -2-氧代乙氧基}苯基）乙酰胺（3o）对选定的一组细菌表现出良好的抗菌活性。此外，化合物还表现出对细菌的杀菌活性。MBC和时间杀灭动力学研究表明，铜绿假单胞菌（3h，0.69μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（3o，0.62μg/ mL）明显。在计算机上的分子对接和新合成化合物的ADMET特性表明，该化合物可被视为有前途的抗菌剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000907

文献信息

• 氟喹诺酮类胺基衍生物及其用途
  申请人：西南大学

  公开号：CN107880023B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种氟喹诺酮类衍生物及其用途。本发明通过对氟喹诺酮类药物进行结构修饰得到式I所示化合物，本发明的化合物不但能够对结核分枝杆菌及普通细菌所致感染进行治疗，还对细菌持留菌、柑橘致病菌、烟酰胺N‑甲基转移酶(NNMT)及白细胞介素IL‑17 PPI具有抑制活性。本发明的化合物制备过程操作简便、条件温和，得到抗菌活性增强、水溶性提高、毒副作用降低的众多化合物，有望减少用药剂量、缩短治疗周期、提高患者依从性，为结核病药物和其他疾病研究提供新的分子类型与研究思路。
• HOGALE, M. B.;SHELAR, A. R.;KACHARE, D. S.;SALUNKHE, V. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 5, 314-316
  作者：HOGALE, M. B.、SHELAR, A. R.、KACHARE, D. S.、SALUNKHE, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• ISONIAZID MEDIATED HEALING OF WOUNDS AND ULCERS
  申请人：Pharma 2100

  公开号：EP2068873A2

  公开（公告）日：2009-06-17
• [EN] ISONIAZID MEDIATED HEALING OF WOUNDS AND ULCERS<br/>[FR] GUÉRISON DES BLESSURES ET DES ULCÈRES SOUS LA MÉDIATION DE L'ISONIAZIDE
  申请人：PHARMA 2100

  公开号：WO2008031440A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The invention relates to the use of a compound(s) selected from isoniazid and isoniazid analogs of formula Ia, wherein R is -C(O)NHNH₂, -C(O)NHNHC_1-6 alkyl, -C(O)NHN=C₁-₆ alkenyl, -C(O)NHNHC_2-6 alkenyl, -C(O)NHC_1-6 alkyl, -C(O)NHC_2-6 alkenyl, -C(O)NHNHC(O)C_1-6alkyl, -NHC(O)C_1-6 alkyl, -NHC(O)C_1-6 alkenyl, -NHC(O)NH₂, -NHC(O)NHC_1-6 alkyl, -NHC(O)NHC_2-6 alkenyl, or -COOH, and wherein formula (Ia) optionally is further substituted with one or more substituents; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the preparation of a pharmaceutical composition for treating a condition selected from the group consisting of cutaneous lesions, wounds, ulcers and infarcts in a tissue area with compromised vascularisation, in an animal, such as a human subject. The compound is preferably isoniazid, or pharmaceutical acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, and the conditions to be treated is for example selected from the group consisting of pressure ulcers, diabetic ulcers, arterial ulcers and anastomotic ulcers. The invention furthermore relates to a method of treating a condition selected from wounds, ulcers or infarcts in a tissue area with compromised vascularisation in an animal, such as a human subject.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'un ou de plusieurs composés choisis parmi l'isoniazide et des analogues de l'isoniazide de formule (Ia), dans laquelle R est -C(O)NHNH₂, -C(O)NHNH-alkyle en C_1-6, -C(O)NHN=alkényle en C₁-₆, -C(O)NHNH-alkényle en C_2-6, -C(O)NH-alkyle en C_1-6, -C(O)NH-alkényle en C_2-6, -C(O)NHNHC(O)-alkyle en C_1-6, -NHC(O)-alkyle en C_1-6, -NHC(O)-alkényle en C_1-6, -NHC(O)NH₂, -NHC(O)NH-alkyle en C_1-6, -NHC(O)NH-alkényle en C_2-6 ou -COOH, la formule (Ia) étant en outre facultativement substituée avec un ou plusieurs substituants ; ou leurs sels, solvates ou promédicaments pharmaceutiquement acceptables, pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée au traitement d'une affection choisie dans le groupe comprenant les lésions cutanées, les blessures, les ulcères et les infarctus dans une zone tissulaire à vascularisation altérée, chez un animal tel qu'un sujet humain. De préférence, le composé est l'isoniazide ou ses sels, solvates ou promédicaments pharmaceutiquement acceptables et l'affection à traiter est choisie par exemple dans le groupe comprenant les ulcères de décubitus, les ulcères diabétiques, les ulcères artériels et les ulcères peptiques. L'invention concerne en outre un procédé de traitement d'une affection choisie parmi les blessures, les ulcères et les infarctus dans une zone tissulaire à vascularisation altérée chez un animal tel qu'un sujet humain.
• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of 2‐Aryloxy‐ <i>N</i> ‐Phenylacetamide and <i>N′</i> ‐(2‐Aryloxyoxyacetyl) Benzohydrazide Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Vidyasrilekha Yele、Mohammad Afzal Azam、Ashish D. Wadhwani

  DOI：10.1002/cbdv.202000907

  日期：2021.4

  A new class of 2‐aryloxy‐N‐phenylacetamide and N′‐(2‐aryloxyoxyacetyl) benzohydrazide derivatives with different active moieties were synthesized and screened for their antibacterial activity. Structural characterization of synthesized compounds was performed using HR‐MS, 1H‐NMR, and 13C‐NMR spectral data. Amongst the synthesized compounds, 4‐2‐[2‐(2‐chloroacetamido)phenoxy]acetamido}‐3‐nitrobenzoic

  合成了具有不同活性部分的一类新的2-芳氧基-N-苯基乙酰胺和N' -（2-芳氧基氧基乙酰基）苯并酰肼衍生物，并筛选了它们的抗菌活性。合成化合物的结构表征使用HR-MS，1 H-NMR和13 C-NMR光谱数据进行。在合成的化合物中，有4- 2- [2- [2-（2-氯乙酰氨基）苯氧基]乙酰氨基} -3-硝基苯甲酸（3h）和2-氯N-（2- 2- [2- [2-（2-氯苯甲酰基） ）肼基] -2-氧代乙氧基}苯基）乙酰胺（3o）对选定的一组细菌表现出良好的抗菌活性。此外，化合物还表现出对细菌的杀菌活性。MBC和时间杀灭动力学研究表明，铜绿假单胞菌（3h，0.69μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（3o，0.62μg/ mL）明显。在计算机上的分子对接和新合成化合物的ADMET特性表明，该化合物可被视为有前途的抗菌剂。