N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyrazine | 1059631-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyrazine
• 英文别名: Ditert-butyl pyrazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1059631-32-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 282.34
• InChiKey: SFAIKCHPFVTWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyrazine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以65%的产率得到N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxycarbonyl-[1,4]-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡嗪衍生物的合成和反应性方面的新亮点

  摘要：

  在研究原始氮杂环衍生物的过程中，我们对原始1,4-二氢吡嗪环的合成和研究感兴趣。为此目的，由N -Boc哌嗪-2，5-二酮制备所需的双乙烯基磷酸酯衍生物，然后使其参与钯催化的反应（还原，Suzuki和Stille交叉偶联反应）。获得1，4-二氢吡嗪和相应的2，5-二取代的衍生物，收率相当高，然后在阴离子条件下官能化。在第二阶段研究了芳香化为1,4-吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.080
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(叔丁氧羰基)哌嗪 在 manganese(III)-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  锰催化的N-酰基胺和醚的去饱和

  摘要：

  烯胺和烯醇醚是用于化学合成的通用合成子。尽管已经开发出几种方法来接近这些分子，但是通常需要预官能化的起始材料，并且直接去饱和方法仍然很少。在这里，我们报告了使用温和的I（III）氧化剂PhI（OAc）2和电子不足的五氟苯基卟啉锰Mn（TPFPP）Cl的N-保护的环胺和环醚的直接去饱和反应。该系统显示出各种环状胺和醚的α，β-去饱和的高效率。机理探针表明，去饱和反应是通过最初的α-CH羟基化途径发生的，这可以保护产物免于过氧化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03457

文献信息

• Photochemical oxidation of <i>N</i>,<i>N</i>-bis- (<i>tert</i>-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyrazine derivatives
  作者：Hong-bo Tan、Xiu-qing Song、Hong Yan

  DOI：10.1515/hc-2014-0202

  日期：2015.4.1

  The photochemical oxidation of N,N-Bis-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyrazines was investigated by irradiation using a medium-pressure mercury lamp. The main products were isolated, and their structures were determined by spectral methods and single crystal X-ray diffraction analysis. Photooxygenation is suggested to be a [2+2] cycloaddition reaction of oxygen to the double bond.

  摘要：通过使用中压汞灯照射，研究了N,N-双(叔丁氧羰基)-1,4-二氢吡嗪的光化学氧化反应。主要产物已被分离，并通过光谱方法和单晶X射线衍射分析确定了它们的结构。建议光氧化是氧气对双键的[2+2]环加成反应。