4'-methoxysalicylanilide | 42043-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxysalicylanilide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)benzamide；N-(4-methoxyphenyl)salicylamide；salicylic acid p-anisidide；4-Salicoylamino-phenol-methylaether；Salicylsaeure-p-anisidid
• CAS: 42043-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01014915
• 分子量: 243.262
• InChiKey: SZEPRRFZUWYXNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  334.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxysalicylanilide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel ZnII complexes of 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoles ligands: electroluminescence and application as host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  设计并合成了一组含有2-羟基苯基苯并噻唑（BTZ）配体的新型锌配合物，其中BTZ配体中苯并噻唑环的6位上连接有不同的取代基（OCH3、CH3、F、CF3、COOCH2CH3）。研究了这些锌配合物的光致发光（PL）和电致发光（EL）行为。通过简单地改变取代基，这些锌配合物的发射颜色很容易从蓝绿色调整为黄色，强吸电子取代基有利于较长波长的荧光。当这些锌络合物用作有机发光二极管（OLED）中的非掺杂发光层时，获得了高效的EL。此外，这些锌配合物被证明能够充当红色磷光OLED中铱磷光体的三重态主体。以本发明的锌配合物为主体、三(2-苯基异喹啉)铱作为掺杂发射极的红色磷光OLED实现了17.5%的高外量子效率，与采用本发明的锌配合物的器件的外量子效率(12.6%)相比大大提高。传统的4,4′-双(N-咔唑基)联苯(CBP)作为主体。本研究成功开发了新型锌配合物作为磷光 OLED 的电子传输主体材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm34599d
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4'-methoxysalicylanilide
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 的脱氮邻羟基化：一种无金属方法

  摘要：

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00354
• 作为试剂：
  描述：

  水杨酸苯酯 、 甲氧苯胺 在 4'-methoxysalicylanilide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 生成 4'-methoxysalicylanilide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aldehyde compounds

  摘要：

  本发明涉及一种通过氢甲酰化反应，以及在催化剂系统的存在下，由一种不饱和化合物制备有机醛化合物的方法。所述催化剂系统包括一种第VIII族金属和一种双齿磷配体，其具有两个三价磷原子与水杨基苯胺基团结合。

  公开号：

  US06664427B1

文献信息

• Pharmaceutical method for the therapy of immune diseases
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US04032635A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Compounds having the formula ##STR1## (the meanings of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are indicated hereinafter) exhibit suppressive activity to various immune responses and can be employed in the therapy of immunological diseases, especially autoimmune diseases. One example is 3',5'-dichloro-2,4'-dihydroxybenzanilide having the formula ##STR2## AND ANOTHER IS 3',5'-DICHLORO-2,2'-DIHYDROXYBENZANILIDE HAVING THE FORMULA ##STR3##

  具有##STR1##式的化合物（R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的含义将在后文中说明）表现出对各种免疫反应的抑制活性，并可用于治疗免疫性疾病，特别是自身免疫疾病。一个例子是具有##STR2##式的3',5'-二氯-2,4'-二羟基苯甲酰胺，另一个是具有##STR3##式的3',5'-二氯-2,2'-二羟基苯甲酰胺。
• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06313122B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  This application relates to a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a prodrug thereof, as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  这项申请涉及到式(I)的化合物，该化合物的药用盐或其前药，如本文所定义，以及其药物组合物，以及其作为Xa因子抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。
• Directing-group-assisted copper-catalyzed oxidative esterification of phenols with aldehydes
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1039/c5ob01465d

  日期：——

  A directing-group-assisted copper-catalyzed oxidative esterification of phenols with aldehydes using TBHP as an oxidant was described.

  使用TBHP作为氧化剂，利用导向基辅助的铜催化氧化酯化方法，将酚与醛进行酯化反应。
• One-Pot Synthesis of Fused Pyridazino[4,5-b][1,4]oxazepine-diones via Smiles Rearrangement
  作者：Chen Ma、Yanli Liu、Ying Ma、Chunjing Zhan、Aiping Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290073

  日期：2012.1

  Fused pyridazino[4,5-b][1,4]oxazepine-diones were easily obtained in moderate to excellent yields via Smiles rearrangement. The synthetic approach is supported by a one-pot couplingSmiles rearrangement-cyclization process. This process has potential applications in the synthesis of biologically and medicinally relevant compounds.

  通过 Smiles 重排，可以很容易地以中等至优异的产率获得稠合哒嗪并 [4,5-b][1,4] 氧氮杂二酮。合成方法由一锅偶联Smiles重排环化过程支持。该过程在生物和医学相关化合物的合成中具有潜在的应用。
• Synthesis and biological evaluation of JL-A7 derivatives as potent ABCB1 inhibitors
  作者：Miaobo Pan、Jian Cui、Lei Jiao、Hesham Ghaleb、Chen Liao、Jiaqi Zhou、Mutta Kairuki、Haiyan Lin、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.015

  日期：2017.8

  (ABC) transporters (particularly ABCB1), resulting in a variety of structurally and pharmacologically unrelated drugs efflux. The multidrug resistance (MDR) phenomenon could be reversed by ABCB1 inhibitors. Now, JL-A7 as the lead compound based on a triazol-N-ethyl-tetrahydroisoquinoline scaffold, 18 compounds were designed and synthesized. Substitution in para positions yielded high activities toward

  癌症化学疗法失败通常是由于ATP结合盒（ABC）转运蛋白（尤其是ABCB1）的过表达，导致各种与结构和药理无关的药物外排。ABCB1抑制剂可以逆转多药耐药性（MDR）现象。现在，以三唑-N-乙基-四氢异喹啉骨架为基础的JL-A7作为先导化合物，设计合成了18种化合物。对位取代产生了对ABCB1的高活性。此外，化合物5可以有效地阻断ABCB1的药物外流功能并增加抗癌药物的积累，从而在MDR细胞中达到有效的治疗浓度。