6-phenyl-6H-benzo[c]chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-phenyl-6H-benzo[c]chromene
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: MEFMNSSEACQOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-6H-benzo[c]chromene 在 亚碘酰苯 、 F₆P^(1-)*C₆₀H₄₄MnN₂O₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(R)-6-phenyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-phenyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Route to 6,6-Substituted-6H-dibenzo[b,d]pyrans from Dibenzofuran

  摘要：

  The reaction of dibenzofuran 1, lithium pieces (2.2 equiv), and TMEDA (2.2 equiv) in dry ether under reflux led to a solution of the corresponding C, O-dilithiated intermediate 2 which, upon treatment with different ketones or aldehydes (0.8 equiv) at -78 degrees C, afforded, after hydrolysis and dehydration, 6,6-substituted-6H-dibenzo[b,d]pyrans 3 in good yields. The reaction undergoes reductive ring opening and cyclization, and the intermediate diol 4e was isolated.

  DOI：

  10.1021/jo061415r

文献信息

• Chiral Bifunctional Phosphine-Carboxylate Ligands for Palladium(0)-Catalyzed Enantioselective C−H Arylation
  作者：Lei Yang、Markus Neuburger、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201712061

  日期：2018.1.26

  Previous enantioselective Pd0‐catalyzed C−H activation reactions proceeding via the concerted metalation‐deprotonation mechanism employed either a chiral ancillary ligand, a chiral base, or a bimolecular mixture thereof. This study describes the development of new chiral bifunctional ligands based on a binaphthyl scaffold which incorporates both a phosphine and a carboxylic acid moiety. The optimal

  先前的对映选择性Pd 0催化的CH活化反应是通过手性辅助配体，手性碱或它们的双分子混合物通过一致的金属化-去质子化机理进行的。这项研究描述了基于双萘基支架的新手性双功能配体的开发，该萘并膦既包含膦又包含羧酸部分。最佳配体为解对称的C（sp 2）-H芳基化反应提供了高收率和对映选择性，从而导致5,6-二氢菲啶，而相应的单官能配体显示出低对映选择性。事实证明，该双功能体系适用于一系列取代的二氢菲啶，并允许消旋底物的平行动力学拆分。
• One-Pot Synthesis of O-Heterocycles or Aryl Ketones Using an InCl₃/Et₃SiH System by Switching the Solvent
  作者：Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Tianqi Liu、Minjian Yang、Yonghui Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00140

  日期：2019.5.3

  An efficient one-pot synthesis of O-heterocycles or aryl ketones has been achieved using Et3SiH in the presence of InCl3 via a sequential ionic hydrogenation reaction by switching the solvent. This methodology can be used to construct C–O bonds and to prepare conjugate reduction products, including chromans, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, dihydroisobenzofurans, dihydrochalcones, and 1,4-diones

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。
• Rational design and synthesis of 6-aryl-6H-benzo[c]chromenes as non-steroidal progesterone receptor antagonists for use against cancers
  作者：Jing Qin、Sifeng Qu、Kongkai Zhu、Yahong Cheng、Ge Pan、Weiqiang Jing、Xigong Liu、Xia Sun、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116003

  日期：2021.2

  Progesterone receptor (PR) antagonists have been found to be effective for treating certain human cancers. However, the steroidal structure of PR antagonists could bind to other hormone receptors, thus leading to serious side effects. On the other hand, non-steroidal PR antagonists have rarely been evaluated for their anti-cancer efficacy. Therefore, identifying novel non-steroidal PR antagonists possessing

  已发现孕酮受体 (PR) 拮抗剂可有效治疗某些人类癌症。然而，PR拮抗剂的甾体结构可以与其他激素受体结合，从而导致严重的副作用。另一方面，很少评估非甾体 PR 拮抗剂的抗癌功效。因此，鉴定具有有效抗癌功效的新型非甾体 PR 拮抗剂将是一个有吸引力的项目。在这项研究中，我们提出了一种新的无金属氧化 C H 芳基化方法来快速合成一系列 6-芳基-6 H-苯并[ c]色烯衍生物。使用多种癌细胞系进行抗癌活性筛选。衍生物的构效关系 (SAR) 的广泛分析显示，化合物32和34显着抑制 MCF-7 细胞的增殖，IC 50值分别为 6.32 ± 0.52 μM 和 5.71 ± 0.49 μM。进一步研究表明，衍生物32和34可以提高p21的表达，降低CDK4和细胞周期蛋白D1的表达，导致细胞周期停滞在G0/G1期。此外，衍生物32和34可以通过激活 p53 途径，即激活 Cleaved Caspase-3、p53
• A General Synthetic Route to 6,6-Substituted-6<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyrans from Dibenzofuran
  作者：Bin Wang、Minxiong Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/jo061415r

  日期：2006.10.1

  The reaction of dibenzofuran 1, lithium pieces (2.2 equiv), and TMEDA (2.2 equiv) in dry ether under reflux led to a solution of the corresponding C, O-dilithiated intermediate 2 which, upon treatment with different ketones or aldehydes (0.8 equiv) at -78 degrees C, afforded, after hydrolysis and dehydration, 6,6-substituted-6H-dibenzo[b,d]pyrans 3 in good yields. The reaction undergoes reductive ring opening and cyclization, and the intermediate diol 4e was isolated.
• Oxidative Kinetic Resolution of Cyclic Benzylic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yingang Ma、Ziqiang Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.202009594

  日期：2021.1.4

  manganese‐catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic benzylic ethers through asymmetric C(sp3)−H oxidation is reported. The practical approach is applicable to a wide range of 1,3‐dihydroisobenzofurans bearing diverse functional groups and substituent patterns at the α position with extremely efficient enantiodiscrimination. The generality of the strategy was further demonstrated by efficient oxidative kinetic

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。