methyl 2-[3-(1H-indol-3-yl)propionamido]benzoate | 139543-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[3-(1H-indol-3-yl)propionamido]benzoate
• 英文别名: 3-(3-indolyl)-N-(2-methoxycarbonylphenyl)propionamide；methyl 2-[3-(1H-indol-3-yl)propanoylamino]benzoate
• CAS: 139543-66-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: MMNFNQPSOIIOKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[3-(1H-indol-3-yl)propionamido]benzoate 在 三乙基硅烷 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-[3-(1-hydroxy-1H-indol-3-yl)propionamide]benzoate
  参考文献：
  名称：

  板蓝根中一类吲哚类化合物及其衍生物在制 备抗流感病毒药物中的用途

  摘要：

  本发明公开了一类如通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐在制备抗流感病毒药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备抗流感病毒药物中的应用。

  公开号：

  CN107149603B
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 methyl 2-[3-(1H-indol-3-yl)propionamido]benzoate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮胆囊收缩素/胃泌素受体配体的合成和X射线晶体学分析。

  摘要：

  以2- [2-（5-溴-1H-吲哚-3-基）乙基] -3- [3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮为例的化合物（3，IC50 = 0.0093 microM （使用小鼠脑膜）代表结构上新颖的一系列非肽胆囊收缩素B受体配体。由于选择性的CCK-A受体拮抗剂Asperlicin可以被视为构象受限的2-取代-3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（化合物3的祖先，化合物2,2- [2-（1H-因此，吲哚-3-基）乙基] -3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮）可以代表天然产物的构象柔性药效团。为了探讨这类受体配体的可能构象偏好，尤其是吲哚和喹唑啉酮环之间的空间关系，我们制备了一系列在乙烯桥上带有甲基取代基的类似物以及具有不同接头的同类物。化合物22（2- [2-（1-（1H-吲哚-3-基）乙基] -3-]-3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮的X射线晶体结构构象，IC50 = 0

  DOI：

  10.1021/jm00092a003

文献信息

• 板蓝根中有抗病毒活性的一类吲哚类化合物 及其衍生物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107176921B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。
• 3-aryl-4(3H) quinazolinone CCK antagonists and pharmaceutical
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05196427A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Novel substituted quinazolinones have been found to exhibit specific binding to cholecystokinin (CCK) receptors in the brain and/or peripheral site such as the pancreas and ileum. The quinazolinones are CCK receptor antagonists and find therapeutic application in the treatment of gastrointestinal disorders and central nervous system disorders, and are useful for appetite regulation in mammals. Pharmaceutical formulations for such indications are described.

  已发现新型取代喹唑啉酮具有与胆囊收缩素（CCK）受体在大脑和/或外周部位（例如胰腺和回肠）特异性结合的作用。这些喹唑啉酮是CCK受体拮抗剂，可用于治疗胃肠道和中枢神经系统疾病，并可用于哺乳动物的食欲调节。本文描述了用于这些适应症的制药配方。
• 3-aryl-4(3H)quinazolinone CCK antagonists and pharmaceutical
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05075313A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Novel substituted quinazolinones have been found to exhibit specific binding to cholecystokinin (CCK) receptors in the brain and/or peripheral site such as the pancreas and ileum. The quinazolinones are CCK receptor antagonists and find therapeutic application in the treatment of gastrointestinal disorders and central nervous system disorders, and are useful for appetite regulation in mammals. Pharmaceutical formulations for such indications are described.

  发现新型取代喹唑啉类化合物可以在大脑和/或外周部位如胰腺和回肠中特异性结合胆囊收缩素（CCK）受体。这些喹唑啉类化合物是CCK受体拮抗剂，适用于治疗胃肠道疾病和中枢神经系统疾病，并且对哺乳动物的食欲调节有用。描述了用于这些适应症的制药配方。
• 3-Aryl-4(3H)quinazolinone CCK antagonists and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0475755A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Novel substituted quinazolinones have been found to exhibit specific binding to cholecystokinin (CCK) receptors in the brain and/or peripheral site such as the pancreas and ileum. The quinazolinones are CCK receptor antagonists and find therapeutic application in the treatment of gastrointestinal disorders and central nervous system disorders, and are useful for appetite regulation in mammals. Pharmaceutical formulations for such indications are described.

  研究发现，新型取代喹唑啉酮与大脑和/或胰腺和回肠等外周部位的胆囊收缩素（CCK）受体有特异性结合。喹唑啉酮类化合物是 CCK 受体拮抗剂，可用于治疗胃肠道疾病和中枢神经系统疾病，并可调节哺乳动物的食欲。本文介绍了用于此类适应症的药物制剂。
• Discovery, synthesis, and optimization of an N-alkoxy indolylacetamide against HIV-1 carrying NNRTI-resistant mutations from the Isatis indigotica root
  作者：Chengbo Xu、Yijing Xin、Minghua Chen、Mingyu Ba、Qinglan Guo、Chenggen Zhu、Ying Guo、Jiangong Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112071

  日期：2020.3

  From an aqueous decoction of the traditional Chinese medicine "ban lan gen" (the Isatis indigotica root), an antiviral natural product CI - 39 was isolated as an NNRTI (non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor) (EC50 = 3.40 mu M). Its novel structure was determined as methyl (1-methoxy-1H-indol-3-yl)acetamidobenzoate by spectroscopic data and confirmed by single crystal X-ray diffraction. Through synthesis and structure-activity relationship (SAR) investigation of CI - 39 and 57 new derivatives (24 with EC50 values of 0.06-8.55 mu M), two optimized derivatives 10f and 10i (EC50: 0.06 mu M and 0.06 mu M) having activity comparable to that of NVP (EC50 = 0.03 mu M) were obtained. Further evaluation verified that 10f and 10i were RT DNA polymerase inhibitors and exhibited better activities and drug resistance folds compared to NVP against seven NNRTI-resistant strains carrying different mutations. Especially, 10i (EC50 = 0.43 mu M) was more active to the L100I/K103N double-mutant strain as compared to both NVP (EC50 = 0.76 mu M) and EFV (EC50 = 1.08 mu M). The molecular docking demonstrated a possible binding pattern between 10i and RT and revealed activity mechanism of 10i against the NNRTI-resistant strains. Copyright (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.