2-phenoxy-4-trifluoromethyl-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-4-trifluoromethyl-benzoic acid
• 英文别名: 2-phenoxy-4-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₃
• 分子量: 282.219
• InChiKey: YXSDHRVEZKHCDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-4-trifluoromethyl-benzoic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Lumogen F Orange 240 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到phenyl 2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-phenoxy-4-trifluoromethyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597

文献信息

• Formal Aniline Synthesis from Phenols through Deoxygenative N‐Centered Radical Substitution
  作者：Samuel W. Lardy、Kristine C. Luong、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201904288

  日期：2019.12.2

  lignin-derived substrates have emerged as desirable biorenewable chemical feedstocks for coupling reactions. A radical-mediated conversion of phenol derivatives to anilines is reported, using unfunctionalized hydroxamic acids as the N-centered radical source. The applicability of this triethyl phosphite mediated O-atom transfer approach, which tolerates a range of steric and electronic demands to naturally

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。
• [EN] PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS ACTIVES PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXYSOMES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005054176A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention is directed to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，可用于治疗或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉粥样硬化以及其他与X综合征和心血管疾病相关的疾病。
• Peroxisome proliferator activated receptor modulators
  申请人：Canada Jane Emily

  公开号：US20070082907A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention is directed to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂水合物或立体异构体，其可用于治疗或预防由过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）介导的疾病，例如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖症、凝血障碍、高血压、动脉硬化和其他与X综合征和心血管疾病相关的疾病。
• Radical-Smiles Rearrangement by a Vitamin B2-Derived Photocatalyst in Water
  作者：Duyi Shen、Linghui Li、Ting Ren、Kaihui Chen、Xuan Zhang、Haixing Zhang、Shumiao Zhang、Peiwei Gong、Fanjun Zhang、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02762

  日期：2024.2.16

  Herein, we report a catalytic radical-Smiles rearrangement system of arene migration from ether to carboxylic acid with riboflavin tetraacetate (RFT), a readily available ester of natural vitamin B2, as the photocatalyst and water as a green solvent, being free of external oxidant, base, metal, inert gas protection, and lengthy reaction time. Not only the known substituted 2-phenyloxybenzoic acids

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。
• Design and synthesis of novel and potent amide linked PPARγ/δ dual agonists
  作者：Qing Shi、Emily J. Canada、Yanping Xu、Alan M. Warshawsky、Garret J. Etgen、Carol L. Broderick、Cathleen K. Clutinger、Lynnie A. Irwin、Michael E. Laurila、Chahrzad Montrose-Rafizadeh、Brian A. Oldham、Minmin Wang、Leonard L. Winneroski、Chaoyu Xie、Jeremy S. York、Nathan P. Yumibe、Richard W. Zink、Nathan Mantlo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.047

  日期：2007.12

  A series of potent amide linked PPAR gamma/delta dual agonists (1a) has been discovered through rational design. In the ZDF rat model of type 2 diabetes, compound (R)-3-[4-(3-1-[(5-chloro-1,3-dimethyl-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-5-fluoro-phenoxy)-2-ethyl-phenyl]-propionic acid (42) from this series has demonstrated glucose lowering efficacy comparable to the marketed PPAR gamma agonist rosiglitazone with less weight gain. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.