2-羟基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 | 66306-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-methyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-2-hydroxybenzamide；N-methyl-salicylanilide；2-HOC6H4CON(Me)Ph；N-Methyl-salicylanilid；N-methyl-N-phenylsalicylamide
• CAS: 66306-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD05863236
• 分子量: 227.263
• InChiKey: ACVBVXMHXWWRJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  390.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1'-methylspiro[cyclohexa[2,4]diene-1,3'-indoline]-2',6-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内无金属的氧化芳基-芳基偶联：2-取代的N-苯基苯甲酰胺的不寻常的高价碘介导的重排

  摘要：

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201402925
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 磷脂酶B 、 正丁醇 作用下， 以 异丙醚 、 苯 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 2-羟基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Virinder S.; Kumar, Ajay; Prasad, Ashok K., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 810 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Aniline Synthesis from Phenols through Deoxygenative N‐Centered Radical Substitution
  作者：Samuel W. Lardy、Kristine C. Luong、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201904288

  日期：2019.12.2

  lignin-derived substrates have emerged as desirable biorenewable chemical feedstocks for coupling reactions. A radical-mediated conversion of phenol derivatives to anilines is reported, using unfunctionalized hydroxamic acids as the N-centered radical source. The applicability of this triethyl phosphite mediated O-atom transfer approach, which tolerates a range of steric and electronic demands to naturally

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。
• Electrochemical Reductive Smiles Rearrangement for C–N Bond Formation
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03178

  日期：2019.1.4

  A conceptually new and synthetically valuable radical Smiles rearrangement reaction is reported under undivided electrolytic conditions. This protocol employs an entirely new strategy for the electrochemical radical Smiles rearrangement. Remarkably, an amidyl radical generated from the cleavage of the N–O bond under reductive electrolytic conditions plays a crucial role in this transformation. Various

  据报道，在未分开的电解条件下，具有概念上新的和合成上有价值的自由基Smiles重排反应。该协议采用了一种全新的电化学自由基Smiles重排策略。值得注意的是，在还原性电解条件下，N-O键断裂产生的generated基在该转变中起着至关重要的作用。带有不同取代基的各种羟胺衍生物适用于这种电化学转化，以高达86％的产率提供相应的酰胺。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation of Arenes Using Tosylates and Mesylates as Electrophiles
  作者：Christine S. Nervig、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol302166n

  日期：2012.9.21

  paper describes a method for the palladium catalyzed intramolecular C–H arylation using tosylates and mesylates as electrophiles. The transformation is efficient for the synthesis of various heterocyclic motifs including furans, carbazoles, indoles, and lactams. Additionally, a protocol for the one-pot sequential tosylation/arylation of phenol derivatives is presented.

  本文介绍了一种使用甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电子试剂进行钯催化的分子内CH-H芳基化的方法。该转化对于合成各种杂环基序有效，包括呋喃，咔唑，吲哚和内酰胺。另外，提出了一种用于苯酚衍生物的一锅顺序甲苯磺酸化/芳基化的方案。
• 3,7-Disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acids
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04350692A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  Preparation of pharmaceutical composition comprising, treatment of human and animal diseases with, and compounds of, 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid.

  含有3,7-二取代-3-头孢基-4-羧酸化合物的制药组合物的制备，以及用于治疗人类和动物疾病的方法。
• Synthesis of Tertiary Amides from Anionically Activated Aromatic Trifluoromethyl Groups
  作者：Gavin O’Mahony、Andrew K. Pitts

  DOI：10.1021/ol100507n

  日期：2010.5.7

  In this paper, a novel synthesis of tertiary amides from anionically activated aromatic trifluoromethyl groups is presented. Anionically activated trifluoromethyl groups react with secondary amines under aqueous conditions to afford tertiary amides. The mechanism involves initial elimination of hydrogen fluoride by an E1cB mechanism to afford an electrophilic quinone methide- or azafulvene-type intermediate

  在本文中，提出了一种由阴离子活化的芳族三氟甲基基团合成叔酰胺的新方法。阴离子活化的三氟甲基在水性条件下与仲胺反应，得到叔酰胺。该机理涉及通过E1cB机理初步消除氟化氢，从而得到亲电的甲基苯醌或氮杂富烯型中间体，该中间体在水性条件下与仲胺反应，从而以高收率（高达99％）提供叔酰胺。