5'-bromo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N⁶-cyclopentyladenosine | 117325-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-bromo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N⁶-cyclopentyladenosine
• 英文别名: 5'-bromo-2',3'-O-isopropylidene-N⁶-cyclopentyladenosine；9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-cyclopentylpurin-6-amine
• CAS: 117325-48-1
• 化学式: C₁₈H₂₄BrN₅O₃
• 分子量: 438.324
• InChiKey: PBVHUQOXQIXKJG-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N⁶-cyclopentyladenosine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5'-deoxy-5'-(methylseleno)-N⁶-cyclopentyladenosine
  参考文献：
  名称：

  First no-carrier-added radioselenation of an adenosine-A1 receptor ligand

  摘要：

  本报告描述了腺苷-A1 受体配体 5′-（甲基[75Se]硒）-N6-环戊基腺苷（[75Se]1）的前体合成和无载体添加（n.c.a. ）放射合成。所开发的方法是从元素 n.c.a.硒-75，然后经过三步聚合物支持的放射硒化和脱保护，得到放射配体，其放射化学收率为 30%，放射化学纯度大于 99%，比放射性大于 300 GBq/mmol（8 Ci/mmol）。制备时间为 40 分钟。对非放射性化合物 5′-（甲基硒）-N6-环戊基腺苷（1）进行了体外药理评估，结果显示其对腺苷-A1 受体具有很高的亲和力和选择性。这些初步结果表明，该化合物与正电子发射体硒-73（半衰期：7.1 小时）标记后，可作为一种有用的放射性配体，利用正电子发射断层扫描（PET）对脑腺苷-A1 受体进行无创成像。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.829
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-isopropylidene-N⁶-cyclopentyladenosine 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到5'-bromo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N⁶-cyclopentyladenosine
  参考文献：
  名称：

  First no-carrier-added radioselenation of an adenosine-A1 receptor ligand

  摘要：

  本报告描述了腺苷-A1 受体配体 5′-（甲基[75Se]硒）-N6-环戊基腺苷（[75Se]1）的前体合成和无载体添加（n.c.a. ）放射合成。所开发的方法是从元素 n.c.a.硒-75，然后经过三步聚合物支持的放射硒化和脱保护，得到放射配体，其放射化学收率为 30%，放射化学纯度大于 99%，比放射性大于 300 GBq/mmol（8 Ci/mmol）。制备时间为 40 分钟。对非放射性化合物 5′-（甲基硒）-N6-环戊基腺苷（1）进行了体外药理评估，结果显示其对腺苷-A1 受体具有很高的亲和力和选择性。这些初步结果表明，该化合物与正电子发射体硒-73（半衰期：7.1 小时）标记后，可作为一种有用的放射性配体，利用正电子发射断层扫描（PET）对脑腺苷-A1 受体进行无创成像。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.829

文献信息

• Ermert, J.; Blum, T.; Wutz, W., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S39 - S39
  作者：Ermert, J.、Blum, T.、Wutz, W.、Bier, D.、Coenen, H. H.

  DOI：——

  日期：——
• BRIDGES, ALEXANDER J.
  作者：BRIDGES, ALEXANDER J.

  DOI：——

  日期：——