(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-furyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-carbamoyloxymethyl-2-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-furyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-carbamoyloxymethyl-2-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: delta2-Cefuroxime；(6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-[[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₈S
• 分子量: 424.391
• InChiKey: AIEMBSSBMKFDGU-YNZZGVKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  头孢呋辛 在 N-三甲基硅基乙酰胺 、 三乙胺 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 以40%的产率得到(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-furyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-carbamoyloxymethyl-2-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Prasada Rao, Korrapati V. V.; Dandala, Ramesh; Handa, Vijay K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 6, p. 1513 - 1515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR DETECTING BETA-LACTAMASE ACTIVITY
  申请人：XING Bengang

  公开号：US20090275065A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to compounds for and a method of detecting beta-lactamase activity in a sample. The sample is contacted with a nanoparticulate tag. The nanoparticulate tag comprises a metal or a combination of metals, or it comprises a nanotube of a metal, boron nitride and/or carbon. The respective metal is capable of forming one of a covalent bond, a coordinative bond and a non-covalent interaction with a thio or a seleno group. The sample is contacted with a compound of one of general formulas (I)-(III) and (VII)-(IX). At least one beta-lactam moiety of the compound is cleaved by the beta-lactamase activity in the sample. As a result a cleavage moiety Z-A-Z, Z-A-Z-R 15 , Z-A-Z-R 16 , Z-A-Z-R 17 , Z-A-Z-R 18 or Z-G-N(R 8 )R 9 is released that is immobilised on the surface of the nanoparticulate tag by a covalent bond via a Z atom. The presence of beta-lactamase activity is determined based on the presence of the cleavage moiety immobilized onto the surface of the nanoparticulate tag.

  本发明涉及一种用于检测样品中β-内酰胺酶活性的化合物和方法。样品与纳米颗粒标记物接触。纳米颗粒标记物包括金属或金属组合，或者包括金属、硼氮化物和/或碳的纳米管。所述金属能够与硫或硒基团形成共价键、配位键或非共价相互作用之一。样品与一般式(I)-(III)和(VII)-(IX)中的化合物接触。化合物中的至少一个β-内酰胺基团被样品中的β-内酰胺酶活性切割。结果释放出一个通过Z原子通过共价键固定在纳米颗粒标记物表面上的切割基团Z-A-Z、Z-A-Z-R15、Z-A-Z-R16、Z-A-Z-R17、Z-A-Z-R18或Z-G-N(R8)R9。通过检测固定在纳米颗粒标记物表面上的切割基团来确定β-内酰胺酶活性的存在。
• Stoeckel, Klaus; Hofheinz, Werner; Laneury, Jean Paul, Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1998, vol. 42, # 10, p. 2602 - 2606
  作者：Stoeckel, Klaus、Hofheinz, Werner、Laneury, Jean Paul、Duchene, Patrick、Shedlofsky, Steve、Blouin, Robert A.

  DOI：——

  日期：——
• US8802387B2
  申请人：——

  公开号：US8802387B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• US9476087B2
  申请人：——

  公开号：US9476087B2

  公开（公告）日：2016-10-25
• Prasada Rao, Korrapati V. V.; Dandala, Ramesh; Handa, Vijay K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 6, p. 1513 - 1515
  作者：Prasada Rao, Korrapati V. V.、Dandala, Ramesh、Handa, Vijay K.、Kamat, Anand G.、Subramanyeswara Rao, Inti V.、Rani, Ananta、Naidu, Andra

  DOI：——

  日期：——