2-phenylethan-1-aminium trifluoromethanesulfonate | 1323952-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethan-1-aminium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-phenylethylammonium triflate；[C6H5CH2CH2NH3]OTf；[2-(phenyl)ethylamine(+1H)][triflate]；N-benzylmethylammonium trifluoromethanesulfonate；2-phenylethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1323952-86-8
• 化学式: CHF₃O₃S*C₈H₁₁N
• 分子量: 271.26
• InChiKey: LNZRTMRBWCXTQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethan-1-aminium trifluoromethanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 吲哚
  参考文献：
  名称：

  NH 2键合的环钯缩合的1-苯丙氨酸与碱辅助的分子内C–N偶联反应成吲哚-2-羧酸

  摘要：

  对苯丙氨酸衍生的palladacycles的去质子化分子内胺化反应进行了研究，以突出在碳氮键形成之前碳酸盐辅助的NH活化的简便性。一个主要的抗衡离子效应导致了不同的途径，其中SPhos-Pd与碘，三氟甲磺酸根或三氟乙酸根阴离子的络合物是获得（S）-2-二氢吲哚羧酸衍生物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00030
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 2-苯乙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到2-phenylethan-1-aminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种高产伯胺和仲胺的环钯缩合新方法。Buchwald型预催化剂的原子高效露天廉价合成

  摘要：

  据报道，涉及相应的三氟甲磺酸铵的伯胺和仲胺的高产环palpalladation的新方法，而不是通常使用的胺。该方法适用于布奇瓦尔德型预催化剂的合成[Pd（C，N -C 6 H 4 CH 2 CH（R'）NHR-2）X（膦）]，可以通过Pd（OAc）反应容易地制备）2，1当量的三氟甲磺酸铵[PhCH 2 CH（R'）NH 2 R] OTf和过量的NaX，然后处理所得的络合物[Pd 2（C，N -C 6 H 4 CH 2CH（R'）NHR-2）2（μ-X）2 ]与适当的膦。与Buchwald报道的合成方法相比，该新方法具有多个优点。

  DOI：

  10.1021/om200464s

文献信息

• Easy Synthesis of a Self-Assembled Imine-Based Iron(II) Complex Endowed with Crown-Ether Receptors
  作者：Giorgio Capocasa、Marika Di Berto Mancini、Federico Frateloreto、Osvaldo Lanzalunga、Giorgio Olivo、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1002/ejoc.202000388

  日期：2020.6.23

  An iron(II) complex self‐assembles in solution from precursors which are easily synthesized from commercial materials. When used as a catalyst in the H2O2 oxidation of some ω‐phenylalkylammonium salts, this complex shows an unnatural preference for meta over ortho hydroxylation, probably due to steric effects.

  铁（II）络合物在溶液中由易于从商业材料合成的前体在溶液中自组装。当作为在H的催化剂使用2 ö 2一些ω-phenylalkylammonium盐的氧化，这种复杂的显示不自然的偏爱元以上的邻位羟基化作用，可能是由于空间位阻效应。
• UMEMOTO, TERUO;GOTOH, YOSHIHIKO, J. FLUOR. CHEM., 1986, 31, N 2, 231-236
  作者：UMEMOTO, TERUO、GOTOH, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Base-Assisted Intramolecular C–N Coupling Reaction from NH₂-Bound Cyclopalladated <scp>l</scp>-Phenylalanine to Indoline-2-carboxylic Acid
  作者：Aurélien Jacquin-Labarre、Sébastien Coufourier、Rodolphe Tamion、Alexandra Le Foll、Vincent Levacher、Carlos Afonso、Vincent Gandon、Guillaume Journot、Jean-François Brière、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00030

  日期：2020.3.9

  intramolecular-amination reaction of phenylalanine-derived palladacycles has been investigated to highlight a facile carbonate-assisted N–H activation before the C–N bond formation. A major counterion effect led to divergent pathways whereby the SPhos-Pd complexes with iodine, triflate, or trifluoroacetate anions were key intermediates to afford access to (S)-2-indolinecarboxylic acid derivatives.

  对苯丙氨酸衍生的palladacycles的去质子化分子内胺化反应进行了研究，以突出在碳氮键形成之前碳酸盐辅助的NH活化的简便性。一个主要的抗衡离子效应导致了不同的途径，其中SPhos-Pd与碘，三氟甲磺酸根或三氟乙酸根阴离子的络合物是获得（S）-2-二氢吲哚羧酸衍生物的关键中间体。
• A New Method for High-Yield Cyclopalladation of Primary and Secondary Amines. Atom-Efficient Open-to-Air Inexpensive Synthesis of Buchwald-Type Precatalysts
  作者：José Vicente、Isabel Saura-Llamas、María-José Oliva-Madrid、José-Antonio García-López、Delia Bautista

  DOI：10.1021/om200464s

  日期：2011.9.12

  A new method for high-yield cyclopalladation of primary and secondary amines involving the corresponding ammonium triflates, instead of the amines generally employed, is reported. The method is applied for the synthesis of Buchwald-type precatalysts [Pd(C,N-C6H4CH2CH(R′)NHR-2)X(phosphine)] that can be easily prepared by reaction of Pd(OAc)2, 1 equiv of the ammonium triflate [PhCH2CH(R′)NH2R]OTf, and

  据报道，涉及相应的三氟甲磺酸铵的伯胺和仲胺的高产环palpalladation的新方法，而不是通常使用的胺。该方法适用于布奇瓦尔德型预催化剂的合成[Pd（C，N -C 6 H 4 CH 2 CH（R'）NHR-2）X（膦）]，可以通过Pd（OAc）反应容易地制备）2，1当量的三氟甲磺酸铵[PhCH 2 CH（R'）NH 2 R] OTf和过量的NaX，然后处理所得的络合物[Pd 2（C，N -C 6 H 4 CH 2CH（R'）NHR-2）2（μ-X）2 ]与适当的膦。与Buchwald报道的合成方法相比，该新方法具有多个优点。