7β,20-dimethyl-4-aza-5α-pregnan-3-one | 189821-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β,20-dimethyl-4-aza-5α-pregnan-3-one
• 英文别名: (1R,3aS,3bS,4S,5aR,9aR,9bS,11aR)-4,9a,11a-trimethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 189821-76-9
• 化学式: C₂₂H₃₇NO
• 分子量: 331.542
• InChiKey: KRKZTUPNJJRXHJ-HVAFCEJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β,20-dimethyl-4-aza-5α-pregnan-3-one 、 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 乙酰乙酸甲酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 7β,20-dimethyl-4-aza-5α-pregn-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17-alkyl-7-substituted-4-aza steroid derivatives as 5-.alpha.-reductase

  摘要：

  本发明的新化合物为结构式I的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐或立体异构体，它们是5α-还原酶的抑制剂，特别是5α-还原酶类型1。式I的化合物在系统性治疗，包括口服、或者肌肉注射或局部治疗过多雄激素症状如痤疮、脂溢性皮炎、雄激素性脱发包括女性和男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的治疗中是有用的。提供了使用式I的化合物治疗过多雄激素症状如痤疮、脂溢性皮炎、雄激素性脱发、男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的方法，以及式I的化合物的药物组合。还教授了将式I的化合物与其他活性剂结合使用，例如与5α-还原酶类型2抑制剂如非那雄胺或依普利司特结合使用，或者与钾通道开放剂如米诺地尔结合使用，或者与维甲酸或其衍生物结合使用，这样的组合在上述任一或多种治疗方法或药物组合中是有用的。

  公开号：

  US05763361A1
• 作为产物：
  描述：

  7β,20-dimethyl-4-aza-5α-pregn-17-en-3-one 、 异丙醇 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 7β,20-dimethyl-4-aza-5α-pregnan-3-one
  参考文献：
  名称：

  17-alkyl-7-substituted-4-aza steroid derivatives as 5-.alpha.-reductase

  摘要：

  本发明的新化合物为结构式I的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐或立体异构体，它们是5α-还原酶的抑制剂，特别是5α-还原酶类型1。式I的化合物在系统性治疗，包括口服、或者肌肉注射或局部治疗过多雄激素症状如痤疮、脂溢性皮炎、雄激素性脱发包括女性和男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的治疗中是有用的。提供了使用式I的化合物治疗过多雄激素症状如痤疮、脂溢性皮炎、雄激素性脱发、男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的方法，以及式I的化合物的药物组合。还教授了将式I的化合物与其他活性剂结合使用，例如与5α-还原酶类型2抑制剂如非那雄胺或依普利司特结合使用，或者与钾通道开放剂如米诺地尔结合使用，或者与维甲酸或其衍生物结合使用，这样的组合在上述任一或多种治疗方法或药物组合中是有用的。

  公开号：

  US05763361A1
• 作为试剂：
  描述：

  7β,20-dimethyl-4-aza-5α-pregn-17-en-3-one 以 7β,20-dimethyl-4-aza-5α-pregnan-3-one 为溶剂， 生成 20-ethyl-4,7β-dimethyl-4-aza-5α-pregnan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for treating preterm labor

  摘要：

  本发明提供了一种治疗需要此类治疗的早产劳动的方法，包括向受试者施用5α-还原酶类型1的抑制剂的治疗有效量。本发明进一步提供了一种预防易感的受试者早产劳动的方法，包括向受试者施用5α-还原酶类型1的劳动预防量的抑制剂。此外，本发明还涉及一种减少易感受者早产劳动风险的方法。本发明还提供了一种在需要此类治疗的受试者进行剖腹产前停止劳动的方法，包括向受试者施用5α-还原酶类型1的抑制剂的治疗有效量。此外，本发明提供了在本发明方法中有用的组合物，以及用于制造对治疗早产劳动和在剖腹产前停止劳动有用的药物的制造方法。

  公开号：

  US05872126A1

文献信息

• 17-ALKYL-7-SUBSTITUTED-4-AZA STEROID DERIVATIVES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0862556B1

  公开（公告）日：2001-09-05
• EP0862556A4
  申请人：——

  公开号：EP0862556A4

  公开（公告）日：1999-02-03
• US5763361A
  申请人：——

  公开号：US5763361A

  公开（公告）日：1998-06-09
• US5872126A
  申请人：——

  公开号：US5872126A

  公开（公告）日：1999-02-16
• [EN] 17-ALKYL-7-SUBSTITUTED-4-AZA STEROID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE STEROIDES 17-ALKYL-4-AZA-7-SUBSTITUES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997015558A1

  公开（公告）日：1997-05-01

  (EN) The novel compounds of the present invention are those of structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, or stereoisomer thereof, which are inhibitors of 5$g(a)-reductase, particularly 5$g(a)-reductase type 1. The compounds of formula (I) are useful in the systemic, including oral, or parenteral or topical treatment of hyperandrogenic conditions such as acne vulgaris, seborrhea, androgenic alopecia which includes female and male pattern baldness, female hirsutism, benign prostatic hyperplasia, and the prevention and treatment of prostatic carcinoma, as well as in the treatment of prostatitis. Methods of using the compounds of formula (I) for the treatment of hyperandrogenic conditions such as acne vulgaris, seborrhea, androgenic alopecia, male pattern baldness, female hirsutism, benign prostatic hyperplasia, and the prevention and treatment of prostatic carcinoma, as well as the treatment of prostatitis are provided, as well as pharmaceutical compositions for the compounds of formula (I). The use of compounds of formula (I) in combination with other active agents, for example with a 5$g(a)-reductase type 2 inhibitor such as finasteride or epristeride, or a potassium channel opener, such as minoxidil, or a retinoic acid or a derivative thereof is also taught, wherein such combinations would be useful in one or more of the above-mentioned methods of treatment or pharmaceutical compositions.(FR) Nouveaux composés de formule structurale (I) ou sel pharmaceutiquement acceptable ou stéréo-isomère desdits composés, qui sont des inhibiteurs de la 5$g(a)-réductase, en particulier de la 5$g(a)-réductase de type 1. Les composés de formule (I) sont utiles dans le traitement systémique, y compris oral, parentéral ou topique, des états d'hyperandrogénie tels que l'acné vulgaire, la séborrhée, l'alopécie androgène qui inclut la calvitie hippocratique masculine et féminine, l'hirsutisme féminin, l'adénome prostatique, dans le traitement et la prévention du carcinome prostatique, ainsi que dans le traitement de la prostatite. Des procédés d'utilisation des composés de formule (I) pour le traitement des états d'hyperandrogénie tels que l'acné vulgaire, la séborrhée, l'alopécie androgène, la calvitie hippocratique masculine, l'hirsutisme féminin, l'adénome prostatique, pour la prévention et le traitement du carcinome prostatique, et pour le traitement de la prostatite, ainsi que des compositions pharmaceutiques pour les composés de la formule (I) sont également décrits. L'utilisation des composés de formule (I) en combinaison avec d'autres agents actifs, par exemple avec un inhibiteur de la 5$g(a)-réductase de type 2 tel que finastéride ou épristéride, ou un agent ouvrant les vannes à potassium, tel que le minoxidil ou l'acide rétinoïque ou un dérivé dudit acide, est encore décrite, lesdites combinaisons étant utiles dans un ou plusieurs des procédés de traitement ou compositions pharmaceutiques susmentionnés.