15-O-octyllatrunculin B | 877162-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 15-O-octyllatrunculin B
• 英文别名: (4R)-4-[(1R,4Z,8Z,10S,13R,15R)-5,10-dimethyl-15-octoxy-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 877162-39-5
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₅S
• 分子量: 507.735
• InChiKey: VZIJRUYGPMQTFM-JLQOQYJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 红海海绵素B 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 12.0h， 以55 mg的产率得到15-O-octyllatrunculin B
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的天然和半合成的latrunculins。

  摘要：

  红海海绵Negombata magnifica的海洋来源大环内酯类脂蛋白A和B是发现可逆地结合肌动蛋白单体并破坏其组织的首批海洋天然产物。乳链菌素在结构上与许多抗微生物和抗血管生成大环内酯类药物有关。从最近的大型猪笼草中分离出几克latrunculin B（1）和一种名为latrunculin T的新latrunculin T（2）。1的半合成修饰（包括乙酰化，缩醛化和N-羟甲基化）提供了四个新的（4、5、7、8）和两个已知的（6和9）半合成类似物。具体而言，15-O-甲基latrunculin B（6）在鸡绒膜尿囊膜测定中显示出有希望的抗血管生成活性，而在博登氏室测定中显示出抗迁移活性。而且，latrunculin B（1）和新的N-乙酰基latrunculin B（4）在伤口愈合试验中显示出强大的抗迁移活性。天然和半合成的latrunculins对白色念珠菌，酿酒酵母，金黄色葡萄球菌和

  DOI：

  10.1021/np050372r

文献信息

• Bioactive Natural and Semisynthetic Latrunculins
  作者：Khalid A. El Sayed、Diaa T. A. Youssef、Dario Marchetti

  DOI：10.1021/np050372r

  日期：2006.2.1

  Marine-derived macrolides latrunculins A and B, of the Red Sea sponge Negombata magnifica, are the first marine natural products that have been found to reversibly bind to actin monomers and to disrupt its organization. Latrunculins are structurally related to many antimicrobial and antiangiogenic macrolides. Several grams of latrunculin B (1), together with a new latrunculin named latrunculin T (2)

  红海海绵Negombata magnifica的海洋来源大环内酯类脂蛋白A和B是发现可逆地结合肌动蛋白单体并破坏其组织的首批海洋天然产物。乳链菌素在结构上与许多抗微生物和抗血管生成大环内酯类药物有关。从最近的大型猪笼草中分离出几克latrunculin B（1）和一种名为latrunculin T的新latrunculin T（2）。1的半合成修饰（包括乙酰化，缩醛化和N-羟甲基化）提供了四个新的（4、5、7、8）和两个已知的（6和9）半合成类似物。具体而言，15-O-甲基latrunculin B（6）在鸡绒膜尿囊膜测定中显示出有希望的抗血管生成活性，而在博登氏室测定中显示出抗迁移活性。而且，latrunculin B（1）和新的N-乙酰基latrunculin B（4）在伤口愈合试验中显示出强大的抗迁移活性。天然和半合成的latrunculins对白色念珠菌，酿酒酵母，金黄色葡萄球菌和