[(3S,3aR,6R,6aS)-6-nitrooxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-amino]propyl]carbamate | 1609973-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,3aR,6R,6aS)-6-nitrooxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-amino]propyl]carbamate
• 英文别名: [(3S,3aR,6R,6aS)-6-nitrooxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1609973-51-4
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₁₁S
• 分子量: 623.681
• InChiKey: IXOSNRVNJBGKRO-SBMMCKKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aR,6R,6aS)-6-nitrooxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-amino]propyl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到[(3R,3aR,6S,6aR)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-amino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有新型异山梨醇衍生的P2配体的高效HIV-1蛋白酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  设计，合成，以及一系列的六个艾滋病毒1蛋白酶抑制剂纳入异山梨醇部分作为新型P2配体的生物学评估进行了描述。所有化合物都是非常有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，IC 50值在纳摩尔或皮摩尔范围内（0.05–0.43 nM）。分子对接研究揭示了抑制剂和活性位点之间广泛的氢键网络的形成。特别地，源自异山梨醇的P 2配体参与与骨架原子的强氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.008
• 作为产物：
  描述：

  5-单硝酸异山梨酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(3S,3aR,6R,6aS)-6-nitrooxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-amino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有新型异山梨醇衍生的P2配体的高效HIV-1蛋白酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  设计，合成，以及一系列的六个艾滋病毒1蛋白酶抑制剂纳入异山梨醇部分作为新型P2配体的生物学评估进行了描述。所有化合物都是非常有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，IC 50值在纳摩尔或皮摩尔范围内（0.05–0.43 nM）。分子对接研究揭示了抑制剂和活性位点之间广泛的氢键网络的形成。特别地，源自异山梨醇的P 2配体参与与骨架原子的强氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.008

文献信息

• Design and synthesis of highly potent HIV-1 protease inhibitors with novel isosorbide-derived P2 ligands
  作者：Xin Qiu、Guo-Dong Zhao、Long-Qiang Tang、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.008

  日期：2014.6

  The design, synthesis, and biological evaluation of a series of six HIV-1 protease inhibitors incorporating isosorbide moiety as novel P2 ligands are described. All the compounds are very potent HIV-1 protease inhibitors with IC50 values in the nanomolar or picomolar ranges (0.05–0.43 nM). Molecular docking studies revealed the formation of an extensive hydrogen-bonding network between the inhibitor

  设计，合成，以及一系列的六个艾滋病毒1蛋白酶抑制剂纳入异山梨醇部分作为新型P2配体的生物学评估进行了描述。所有化合物都是非常有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，IC 50值在纳摩尔或皮摩尔范围内（0.05–0.43 nM）。分子对接研究揭示了抑制剂和活性位点之间广泛的氢键网络的形成。特别地，源自异山梨醇的P 2配体参与与骨架原子的强氢键相互作用。