2-benzyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino<2,1-a>isoquinolin-4-one | 105279-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-benzyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino<2,1-a>isoquinolin-4-one
• 英文别名: 2-benzyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one；2-benzyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one；2-benzyl-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 105279-85-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: JMYCDEKZBBIKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino<2,1-a>isoquinolin-4-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的环化-脱氢磺酰化/还原序列：可轻松获得吡嗪基异喹啉和吡啶并吡嗪。

  摘要：

  已经开发了一种有效的替代合成方法，在环境温度下，在催化量的DMAP存在下，使用羰基二咪唑由4-苯磺酰亚胺二乙酸和伯胺制备各种N-（芳基乙基）哌嗪-2,6-二酮。通过使用布朗斯台德酸的酰亚胺羰基活化策略，将哌嗪2,6-二酮成功转化为可药用的吡咯并吡嗪或吡嗪并异喹啉和烯二酰胺。烯二酰胺的随后脱氢磺酰化反应以一锅的方式平稳地将它们转化为取代的吡嗪酮。通过这种方法也可以实现吡喹酮（1）的简明合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.46
• 作为产物：
  描述：

  吡喹酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-benzyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino<2,1-a>isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR Studies of Praziquantel Derivatives with Activity against Schistosoma japonicum

  摘要：

  本文介绍了对日本血吸虫成虫具有活性的吡喹酮衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）研究。其中一些衍生物显示出比吡喹酮更好的杀虫活性，可作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.3390/molecules18089163

文献信息

• A short synthesis of praziquantel
  作者：Francisco Yuste、Yadira Pallás、HÉCtor Barrios、Benjamín Ortíz、Rubén Sánchez-Obregón

  DOI：10.1002/jhet.5570230139

  日期：1986.1

  The synthesis of praziquantel (1), a potent anthelmintic agent, is reported. The synthesis requires five steps and proceeds in 16% yield.

  据报道，吡喹酮（1）是一种有效的驱虫药。合成需要五个步骤，产率为16％。
• 4-BENZYL-1-PHENETHYL-PIPERAZINE-2,6-DIONE PREPARATION METHOD, AND INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL INDUSTRY

  公开号：US20160130218A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention provides a key new intermediate (a compound of formula III) of 4-benzyl-1-phenethyl-piperazine-2,6-dione (formula IV compound), a pharmaceutically acceptable salt thereof and a preparation method thereof. The present invention additionally discloses a method for preparing 4-benzyl-1-phenethyl-piperazine-2,6-dione (formula IV compound) from the formula III compound, said method overcoming the shortcomings of current formula IV compound preparation methods, such as low production volumes, low purity, high energy consumption, high costs, and inability to achieve industrialized production, and provides a formula IV compound preparation method which is simple, economical, environmentally-friendly and easy to produce industrially; the reaction solvent of the method is easily recycled and the method can produce the formula IV compound at high production rates and with high purity.

  本发明提供了4-苄基-1-苯乙基哌嗪-2,6-二酮（公式IV化合物）的一个关键新中间体（公式III化合物），其在药学上可接受的盐和制备方法。本发明还公开了一种从公式III化合物制备4-苄基-1-苯乙基哌嗪-2,6-二酮（公式IV化合物）的方法，该方法克服了当前公式IV化合物制备方法的缺点，如生产量低、纯度低、能量消耗高、成本高和无法实现工业化生产，并提供了一种简单、经济、环保且易于工业化生产的公式IV化合物制备方法；该方法的反应溶剂易于回收，能够高产高纯度地生产公式IV化合物。
• Synthesis and anthelmintic activity of a series of of pyrazino[2,1-a][2]benzazepine derivatives
  作者：Malcolm D. Brewer、Malcolm N. Burgess、Roderick J. J. Dorgan、Richard L. Elliott、Patrick Mamalis、Brian R. Manger、Richard A. B. Webster

  DOI：10.1021/jm00129a007

  日期：1989.9

  A series of 1,2,3,4,6,7,8,12b-octahydropyrazino[2,1-alpha][2] benzazepine derivatives was prepared and the cestocidal activity of the compounds evaluated in an in vitro Taenia crassiceps screen. Many of these derivatives proved to be highly active, and 2-(cyclohexylcarbonyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,8,12b- octahydropyrazino[2,1-alpha][2]benzazepine, epsiprantel (BAN) (22), was selected for further development. The structure-activity relationships are discussed.
• US9527804B2
  申请人：——

  公开号：US9527804B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• Brønsted acid-mediated cyclization–dehydrosulfonylation/reduction sequences: An easy access to pyrazinoisoquinolines and pyridopyrazines
  作者：Ramana Sreenivasa Rao、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.3762/bjoc.13.46

  日期：——

  developed to prepare various N-(arylethyl)piperazine-2,6-diones from 4-benzenesulfonyliminodiacetic acid and primary amines using carbonyldiimidazole in the presence of a catalytic amount of DMAP at ambient temperature. Piperazine-2,6-diones are successfully transformed to pharmaceutically useful pyridopyrazines or pyrazinoisoquinolines and ene-diamides via an imide carbonyl group activation strategy using

  已经开发了一种有效的替代合成方法，在环境温度下，在催化量的DMAP存在下，使用羰基二咪唑由4-苯磺酰亚胺二乙酸和伯胺制备各种N-（芳基乙基）哌嗪-2,6-二酮。通过使用布朗斯台德酸的酰亚胺羰基活化策略，将哌嗪2,6-二酮成功转化为可药用的吡咯并吡嗪或吡嗪并异喹啉和烯二酰胺。烯二酰胺的随后脱氢磺酰化反应以一锅的方式平稳地将它们转化为取代的吡嗪酮。通过这种方法也可以实现吡喹酮（1）的简明合成。