(3S,3aR,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl benzoate | 56389-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl benzoate
• 英文别名: isosorbide 2-benzoate；isosorbide 2-O-benzoate；[(3R,3aR,6S,6aR)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] benzoate
• CAS: 56389-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: GXCFRICPWVVRTR-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl benzoate 在 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-单硝酸异山梨酯
  参考文献：
  名称：

  动态正电子发射断层扫描（PET）测定的2- [18F]氟-2-脱氧异山梨醇5-单硝酸盐的合成及其体内生物分布的评估

  摘要：

  在这里，我们公开了2-氟-2-脱氧异山梨醇5-一硝酸酯（2F-IS-5MN）的合成，这是通常处方的血管扩张剂异山梨醇5-一硝酸酯（IS-5MN）的氟化类似物。给出了IS-5MN及其C2异构异构体IM-5MN的X射线结构数据以及2F-IS-5MN的结构数据。放射性同位素标记2F‐IS‐5MN首次允许通过动态正电子发射断层扫描（PET）在野生型小鼠中观察该有机硝酸盐在体内的生物分布。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500275
• 作为产物：
  描述：

  5-单硝酸异山梨酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,3aR,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING PSORIASIS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU PSORIASIS

  摘要：

  本发明涉及用于治疗牛皮癣的化合物和药物组合物。优选化合物已经证明在阿尔德拉诱导的小鼠牛皮癣模型中减少皮肤脱屑、红斑和皮肤厚度的疗效。

  公开号：

  WO2018172496A1

文献信息

• Process for selectively producing isosorbide-5-nitrate
  申请人：Sanol Schwarz-Monhein GmbH

  公开号：US04297286A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  The present invention is related to a new process for selectively preparing isosorbide-5-nitrate (1.4-3.6-dianhydrosorbitol-5-nitrate) by subjecting isomannide (1.4-3.6-dianhydromannitol) in an organic solvent or an aqueous-organic reaction medium to reaction with the equivalent amount of an acid halogenide or the anhydride of a benzene or naphthalene sulfonic acid possibly substituted by lower alkyl, lower alkoxy and/or halogen, of a perfluoro - lower alkane-sulfonic acid, of a lower alkanesulfonic acid or of a perfluoro - lower - alkanoic acid or with the equivalent amount of an acid halogenide of a carbamic acid or of sulphurous acid; subjecting the resulting isomannide-2-ester in the presence of a solvent and possibly with heating, to reaction with an alkali metal salt or an ammonium salt of a benzoic acid possibly substituted by lower alkyl, lower alkoxy and/or halogen or of a lower alkanoic acid; converting the hydroxy group in the 5-position of the resulting isosorbide-2-ester into the nitric acid ester group in manners known per se by reaction with nitric acid; and subjecting the resulting isosorbide-2-ester-5-nitrate to selective hydrolysis and/or reesterification in an organic or aqueous-organic solvent with an alkali metal hydroxide in manners known per se.

  本发明涉及一种通过将异甘露醇（1,4-3,6-二羟基甘露醇）在有机溶剂或水-有机反应介质中与相当量的酸卤化物或苯或萘磺酸的酐反应，可能被较低烷基、较低烷氧基和/或卤素取代，全氟-较低烷基磺酸，较低烷基磺酸或全氟-较低-烷基酸的等量反应，制备5-硝基异山梨醇（1,4-3,6-二羟基山梨醇-5-硝酸酯）的新工艺；将所得异甘露醇-2-酯在溶剂存在下并可能加热的情况下，与苯甲酸或较低烷基、较低烷氧基和/或卤素取代的苯甲酸或较低烷基酸的苯甲酸的碱金属盐或铵盐等量反应；通过与硝酸反应将所得异山梨醇-2-酯中5-位的羟基转化为硝酸酯基，其方法已知；将所得的异山梨醇-2-酯-5-硝酸酯在有机或水-有机溶剂中通过已知方法进行选择性水解和/或重新酯化，与碱金属氢氧化物反应。
• Oxidative NHC‐Catalysis as Organocatalytic Platform for the Synthesis of Polyester Oligomers by Step‐Growth Polymerization
  作者：Daniele Ragno、Graziano Di Carmine、Arianna Brandolese、Olga Bortolini、Pier Paolo Giovannini、Giancarlo Fantin、Monica Bertoldo、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/chem.201903557

  日期：2019.11.18

  catalysis to the polycondensation of diols and dialdehydes under oxidative conditions is herein presented for the synthesis of polyesters using fossil-based (ethylene glycol, phthalaldehydes) and bio-based (furan derivatives, glycerol, isosorbide) monomers. The catalytic dimethyl triazolium/1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene couple and stoichiometric quinone oxidant afforded polyester oligomers with a number-average

  本文介绍了N-杂环卡宾（NHC）催化在氧化条件下二醇和二醛缩聚中的应用，用于使用化石基（乙二醇，邻苯二甲醛）和生物基（呋喃衍生物，甘油，异山梨醇酯）合成聚酯）单体。催化二甲基三唑鎓/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯对和化学计量的醌氧化剂提供的聚酯低聚物的数均分子量（Mn）为1.5-7.8 kg mol-1。通过NMR分析确定。还说明了通过NHC促进的两步程序通过低聚酯酯中间体合成更高分子量的聚酯（聚对苯二甲酸乙二酯，PET），以及由催化剂控制的由三官能团甘油衍生的交联或线性聚酯的制备方法。
• Selective Esterification of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol
  作者：Živorad Čeković、Zorana Tokić

  DOI：10.1055/s-1989-27332

  日期：——

  Esterification of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol (1) with carboxcylic acids in the presence of 4-dimethylaminopyridine and dicyclohexylcar- bodiimide affords 2-exo-acylates 3 with high regioselectivity, in addition to small amounts of the isomeric 5-endo-acylates 4 and 2,5-diacylates 5.

  在 4-二甲基氨基吡啶和二环己基碳二亚胺的存在下，1,4:3,6-二氢-D-葡萄糖醇（1）与羧酸发生酯化反应，除了生成少量异构的 5-内向酰化物 4 和 2,5-二酰化物 5 外，还能以高区域选择性生成 2-外向酰化物 3。
• Esters of anhydrosugar alcohols as plasticizers
  申请人：East Anthony

  公开号：US20070282042A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention consists of esters of anhydrosugar alcohols useful as plasticizers for polymeric compounds. Specifically, esters are formed of bis-anhydrohexitols, such as isosorbide, isomannide and isosiditide, and used as substitutes for the phthalate-based plasticizers in common use. The bis-anhydrohexitols are preferably produced from biological sources.

  该发明涉及一种用作高分子化合物增塑剂的无水糖醇酯。具体而言，该酯是由双无水己糖醇（例如异山梨醇、异甘露醇和异山梨糖醇）形成的，并用作常用邻苯二甲酸酯类增塑剂的替代品。最好从生物来源中生产双无水己糖醇。
• Verfahren zur Herstellung von 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucit-5-nitrat (Isosorbid-5-nitrat)
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0045076A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur grosstechnischen Herstellung von Isosorbid-b-nitrat, das zur Behandlung coronarer Herzkrankheiten verwendet werden kann. Isosorbid wird mit Acetanhydrid in Gegenwart eines Katalysators acetyliert, wobei man neben 5-Acetat, 2,5-Diacetat und nichtumgesetztem Isosorbid in der Hauptsache das 2-Acetat erhält. Nach weitgehender Entfernung des Isosorbids und des 2,5-Diacetats wird mit Salpetersäure nitriert und ein Gemisch aus 2-Acetat-5--nitrat und 5-Acetat-2-nitrat erhalten, aus dem man das 2-Acetat-5-nitrat selektiv ausfällt. Nach Abfiltrieren wird es zum gewünschten 5-Nitrat hydrolysiert.

  本发明涉及一种大规模生产可用于治疗冠心病的硝酸异山梨酯的工艺。异山梨醇在催化剂作用下与乙酸酐发生乙酰化反应，除得到 5-乙酸酯、2,5-二乙酸酯和未反应的异山梨醇外，主要得到 2-乙酸酯。在大量去除异山梨醇和 2,5-二乙酸酯后，用硝酸进行硝化，得到 2-乙酸酯-5-硝酸酯和 5-乙酸酯-2-硝酸酯的混合物，从中选择性地析出 2-乙酸酯-5-硝酸酯。过滤后，水解成所需的 5-硝酸酯。