(+)-(S)-6-acetyl-2-[1-(carboxymethylamino)ethylidene]-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,2,3,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1,3-dione | 1444690-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-6-acetyl-2-[1-(carboxymethylamino)ethylidene]-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,2,3,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1,3-dione
• 英文别名: 2-[1-[(9bR)-6-acetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3-dioxodibenzofuran-2-ylidene]ethylamino]acetic acid
• CAS: 1444690-97-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₈
• 分子量: 401.373
• InChiKey: IQMXQTINOPSJMU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  150.23
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-usnic acid 、 聚甘氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(+)-(S)-6-acetyl-2-[1-(carboxymethylamino)ethylidene]-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,2,3,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  松萝酸的新型衍生物可有效抑制甲型流感病毒的繁殖

  摘要：

  流感病毒是严重的人类病原体，在世界范围内导致很高的发病率和死亡率。由于高突变率，它能够快速发展耐药性，这使得寻找具有广泛范围和替代靶标的新型抗病毒药成为必要。在本研究中，我们描述了松萝酸（2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3（2 H，9b H）-二苯并呋喃二酮）。结果表明，通过引入侧链部分可以提高松萝酸的抗病毒活性。用查耳酮修饰似乎是最有效的。我们的研究表明，（-）-松香酸比其（+）-对映体具有更高的抗病毒活性，但在对映体衍生物对（例如烯胺，吡唑和查耳酮）中，（+）-对映体是更有效的病毒抑制剂。对于其他类型的化合物，对映体的抑制活性是可比的。因此，结构的进一步优化可能导致开发出具有替代靶标和病毒抑制作用机理的新型抗流感化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.033

文献信息

• Anti-viral activity of (−)- and (+)-usnic acids and their derivatives against influenza virus A(H1N1)2009
  作者：Dmitriy N. Sokolov、Vladimir V. Zarubaev、Anna A. Shtro、Marina P. Polovinka、Olga A. Luzina、Nina I. Komarova、Nariman F. Salakhutdinov、Oleg I. Kiselev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.084

  日期：2012.12

  anti-inflammatory, antimitotic, antineoplasic, antibacterial, and antimycotic agent. In this work we studied for the first time the antiviral activity of usnic acid and its derivatives against the pandemic influenza virus A(H1N1)pdm09. A total of 26 compounds representing (+) and (−) isomers of usnic acid and their derivates were tested for cytotoxicity and anti-viral activity in MDCK cells by microtetrazolium

  流感是一种广泛的呼吸道感染。每年，它引起流行病，迅速在一个国家到另一个国家传播，甚至流行，涉及地球上很大一部分人口。作为高度可变的感染，流感很容易累积对许多抗病毒药的耐药性突变。 松香酸是一种最初从地衣中分离出来的二苯并呋喃，属于次生代谢产物，具有广泛的生物活性。在人类中，它可以充当消炎药，抗有丝分裂药，抗肿瘤药，抗菌药和抗真菌药。在这项工作中，我们首次研究了松萝酸及其衍生物对大流行性流感病毒A（H1N1）pdm09的抗病毒活性。分别通过微四唑鎓试验和病毒产量试验分别测试了代表松萝酸的（+）和（-）异构体的26种化合物及其衍生物在MDCK细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。根据获得的结果，细胞毒性剂量（CTD 50）为50％，有效剂量为50％（ED 50））和每种化合物的选择性指数（SI）。发现其中11个的SI高于10（最高值为37.3）。已证明绝对构型对抗病毒活性具有至关重要的意义。除少数例外
• Novel derivatives of usnic acid effectively inhibiting reproduction of influenza A virus
  作者：Anna A. Shtro、Vladimir V. Zarubaev、Olga A. Luzina、Dmitry N. Sokolov、Oleg I. Kiselev、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.033

  日期：2014.12

  to be the most effective. Our study revealed that (−)-usnic acid exhibited higher antiviral activity than its (+)-enantiomer, but in the pairs of enantiomer derivatives such as enamines, pyrazoles and chalcones, the (+)-enantiomers were more potent inhibitors of the virus. For other groups of compounds the inhibiting activities of the enantiomers were comparable. Further optimization of the structure

  流感病毒是严重的人类病原体，在世界范围内导致很高的发病率和死亡率。由于高突变率，它能够快速发展耐药性，这使得寻找具有广泛范围和替代靶标的新型抗病毒药成为必要。在本研究中，我们描述了松萝酸（2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3（2 H，9b H）-二苯并呋喃二酮）。结果表明，通过引入侧链部分可以提高松萝酸的抗病毒活性。用查耳酮修饰似乎是最有效的。我们的研究表明，（-）-松香酸比其（+）-对映体具有更高的抗病毒活性，但在对映体衍生物对（例如烯胺，吡唑和查耳酮）中，（+）-对映体是更有效的病毒抑制剂。对于其他类型的化合物，对映体的抑制活性是可比的。因此，结构的进一步优化可能导致开发出具有替代靶标和病毒抑制作用机理的新型抗流感化合物。