2,4-bis(4-fluorophenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(4-fluorophenyl)pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₁F₂N
• 分子量: 267.278
• InChiKey: LXCVIRGSYHQAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮肟 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-bis(4-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酮肟羧酸酯和叔苯胺的环化反应合成吡啶

  摘要：

  开发了新颖高效的铁催化的酮肟羧酸盐和N，N-二烷基苯胺的环化反应，以合成各种吡啶。在叔苯胺存在下，Fe催化酮肟羧酸酯的N–O键裂解，从而引发了反应。N，N-二烷基苯胺上的亚甲基碳在反应中用作一碳合成子的来源。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和条件下以高至高收率得到2,4-二取代和2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00326

文献信息

• Synthesis of 2,4-diarylsubstituted-pyridines through a Ru-catalyzed four component reaction
  作者：Yang Bai、Lichang Tang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ob00162e

  日期：——

  2,4-Diarylsubstituted pyridines were prepared from acetophenones, ammonium acetate and DMF under an oxygen atmosphere.

  2,4-二芳基取代吡啶是在氧气氛下由苯乙酮、醋酸铵和DMF制备而成的。
• Ammonium iodide-promoted cyclization of ketones with DMSO and ammonium acetate for synthesis of substituted pyridines
  作者：Xiaojun Pan、Qiao Liu、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra07584j

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical pyridines via NH4I-promoted cyclization of ketones with DMSO and NH4OAc. It was found that methyl ketones always gave selective formation of the unsymmetrical pyridine, while non-methyl ketones gave unpredictable results (symmetrical or non-symmetrical product only, or a mixture of the two). In addition

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过DMSO和NH 4 OAc通过NH 4 I促进的酮的环化反应来合成对称和不对称吡啶。发现甲基酮总是选择性地形成不对称吡啶，而非甲基酮则产生不可预测的结果（仅对称或不对称产物，或两者的混合物）。另外，氘标记实验表明目标产物吡啶环的C4或C6是由DMSO产生的。
• An Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyridines <i>via</i> CH Oxidation and CS Cleavage of Dimethyl Sulfoxide
  作者：Xia Wu、Jingjing Zhang、Shan Liu、Qinghe Gao、Anxin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500683

  日期：2016.1.21

  has been developed for the preparation of substituted pyridines from ketones. In this transformation, the co‐product formic acid was formed from ammonium formate, which acted as an important catalyst for the reaction. Notably, this transformation exhibited a broad substrate scope towards a wide variety of different ketones to give the corresponding substituted pyridines in high yields. Mechanistic

  已经开发了一种方便的二甲基亚砜（DMSO）CS键断裂的方法，用于从酮制备取代的吡啶。在该转化过程中，副产物甲酸是由甲酸铵形成的，甲酸铵是反应的重要催化剂。值得注意的是，该转化对多种不同的酮表现出宽泛的底物范围，从而以高收率得到相应的取代的吡啶。机理研究表明，二甲基亚砜释放了一个亚甲基片段，随后将其原位捕获，得到吡啶。
• Ruthenium Complexes Immobilized on Functionalized Knitted Hypercrosslinked Polymers as Efficient and Recyclable Catalysts for Organic Transformations
  作者：Zhifang Jia、Kewei Wang、Bien Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600816

  日期：2017.1.4

  and effective catalyst for the synthesis of 2,4‐diaryl‐substituted pyridines from acetophenones, ammonium acetate (NH4OAc) and dimethylformamide (DMF), and the cycloaddition reaction of diazodicarbonyl compounds with olefins to afford dihydrofurans. In addition, a combination of HCP–PPh3–Ru and Amberlyst‐15 enabled us to establish a simple protocol for the direct synthesis of carbazole derivatives from

  通过一步外部交联反应，由苯和三苯膦（PPh 3）制备了高交联聚合物（HCP）固定化钌催化剂（HCP-PPh 3 -Ru）。催化剂的结构和组成已通过许多物理化学方法得到了充分表征。发现HCP–PPh 3 –Ru具有较高的Brunauer–Emmett–Teller（BET）表面积，大孔体积和低骨骼密度。此外，Ru催化剂还具有一些优点，例如合成成本低以及良好的化学和热稳定性。然后，将HCP–PPh 3 –Ru用作可回收和有效的催化剂，用于从苯乙酮，乙酸铵（NH 4OAc）和二甲基甲酰胺（DMF），以及重氮二羰基化合物与烯烃的环加成反应，生成二氢呋喃。此外，HCP–PPh 3 –Ru和Amberlyst-15的组合使我们能够建立一个简单的协议，用于由重氮二羰基化合物，烷基乙烯基醚和吲哚直接合成咔唑衍生物。在这些选择的反应中，催化剂容易回收并重复使用数次而没有明显的活性损失。
• Pd-Catalyzed Decarboxylation and Dual C(sp³)–H Functionalization Protocols for the Synthesis of 2,4-Diarylpyridines
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Mohan Kumar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02971

  日期：2019.5.3

  The Pd-catalyzed decarboxylation and dual C(sp3)–H bond functionalization approaches have been described for the preparation of symmetrical and unsymmetrical 2,4-diarylpyridines. The developed transformations were realized using nonactivated aromatic ketones and amino acids as C–N sources. The efficacy of the catalyst and reagent combination drives the transformation toward the formation of desired

  Pd催化的脱羧作用和双重C（sp 3）–H键官能化方法已被描述用于制备对称和不对称的2,4-二芳基吡啶。使用非活化的芳族酮和氨基酸作为C–N来源可以实现发达的转化。催化剂和试剂组合的功效推动了向高产率和高选择性的所需产物形成的转化。所描述的反应条件通过[2 + 2 + 2]环加成诱导了苯丙氨酸的自反应，并最小化了3,5-苯基吡啶作为副产物的形成，而使用甘氨酸作为C–N来源，相应的2， 6-二芳基吡啶是次要产物。