S-(guanin-6-yl)-L-cysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(guanin-6-yl)-L-cysteine
• 英文别名: 2-amino-3-[(2-amino-7H-purin-6-yl)sulfanyl]propanoic acid
• 化学式: C₈H₁₀N₆O₂S
• 分子量: 254.272
• InChiKey: IAWORNPWJZYPLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7(9)H,7'(9')H-6,6'-sulfanediyl-bis-purin-2-ylamine 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 S-(guanin-6-yl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  UVA 光氧化 6-硫鸟嘌呤：与低分子量硫醇化合物形成加成产物

  摘要：

  硫嘌呤、6-硫鸟嘌呤 (6-TG) 存在于接受免疫抑制剂和抗癌药物硫唑嘌呤或巯嘌呤治疗的患者的 DNA 中。这些患者的皮肤对 UVA 辐射有选择性敏感——其中包含入射阳光中超过 90% 的紫外线——并且他们患皮肤癌的几率很高。DNA 6-TG 的 UVA 照射会产生可能导致癌症发展的 DNA 损伤。抗氧化剂可以保护 6-TG 免受 UVA，但 6-TG 氧化产物可能会发生进一步的反应。我们对其中一些反应进行了表征，并表明在 UVA 照射的 6-TG 和 N-乙酰半胱氨酸与其他低分子量硫醇化合物（包括 β-巯基乙醇、半胱氨酸和含半胱氨酸的谷胱甘肽（GSH））之间形成加成产物。在氧和 UVA 依赖的亲核置换反应中，GSH 也加合到含 6-TG 的寡脱氧核苷酸中，该反应涉及中间体氧化的 6-TG，鸟嘌呤磺酸盐 (GSO3)。6-TG 的这些光化学反应，特别是共价寡脱氧核苷酸-GSH 复合物的形成，表明蛋白质或低分子量硫醇化合物与

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2010.00771.x