(Z)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylpent-2-enoate | 61073-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylpent-2-enoate
• 英文别名: Cbz-ΔIle-OMe；methyl (Z)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• CAS: 61073-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: UXYPWUANOCUENL-QBFSEMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Benzyloxycarbonylamino-but-2-enoic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (Z)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由E-脱氢氨基酸酯构成的E-和Z- [资本三角洲] Ile的立体异构酶构建：磷酸蛋白酶A三肽侧链的合成

  摘要：

  phopsopine的立体选择性合成通过使用2-（（（（苄氧基）羰基）氨基）-2-（diphenoxyphosphoryl）乙酸甲酯作为E- [capital Delta-dehydroisoleusine和E-资本三角洲-天门冬氨酸。

  DOI：

  10.1039/c5cc08458j

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XII. Convenient synthesis of various kinds of N-benzyloxycarbonyl-.ALPHA.-dehydroamino acid methyl esters.
  作者：Chung-gi SHIN、Nobuyuki TAKAHASHI、Yasuchika YONEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2020

  日期：——

  Various N-benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acid methyl esters were newly synthesized by the condensation of α-oxocarboxylic acids with benzyl carbomate followed by methyl esterfication. Others were obtained by the Wittig-Horner reaction of aldehydes with diethoxyphosphinylglycine and by the base-catalyzed β-elimination of β-acetoxy or β-halo-α-amino acids.

  通过α-氧代羧酸与苄基碳酸酯的缩合反应，随后进行甲酯化，新合成了多种N-苄氧羰基-α-脱氢氨基酸甲酯。其他产物则通过醛与二乙氧基膦酸基甘氨酸的Wittig-Horner反应，以及碱性催化下β-乙酸氧基或β-卤代-α-氨基酸的β-消除反应获得。
• Diastereoselective Formation of (<i>Z</i>)-Didehydroamino Acid Esters
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser、Volker Leitenberger、Albrecht Lieberknecht、Rainer Mangold、Regina Meyer、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1992-26143

  日期：——

  The rearrangement of (E)-didehydroamino acid derivatives to the corresponding Z-derivatives under acid or basic catalysis as well as under the influence of radicals has been investigated. The condensation of N-benzyloxycarbonyl or N-tert-butoxycarbonyl protected alkyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetates with aldehydes or ketones in dichloromethane in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene furnishes (Z)-didehydroamino acid ester derivatives diastereoselectively in excellent yields and with high purity.

  研究了在酸或碱催化以及自由基影响下，(E)-二脱氢氨基酸衍生物重排为相应的 Z 衍生物的过程。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，N-苄氧羰基或 N-叔丁氧羰基保护的 2-氨基-2-(二甲氧基磷酰)乙酸烷基酯与醛或酮在二氯甲烷中缩合，可产生非对映选择性的 (Z)-二脱氢氨基酸酯衍生物，收率极高，纯度也很高。
• HOPPE D.; FOLLMANN R., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 9, 3062-3078
  作者：HOPPE D.、 FOLLMANN R.

  DOI：——

  日期：——