2-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 938163-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 938163-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: DGWGXXRBWAMBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 甲烷磺酸 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(furan-2-yl)-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4-杂芳基取代的吡唑：金催化氧化/ 1,2-杂芳基迁移级联构成关键步骤

  摘要：

  一种有效的金催化氧化/ 1,2-杂芳基迁移级联反应，产生2-杂芳基取代的1,3-二酮，并将其进一步应用于4-杂芳基取代的吡唑的一锅合成和4-杂芳基的制备中据报道有取代的异恶唑。获得了各种各样的4-杂芳基取代的吡唑，表明该方法具有广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600168
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4-杂芳基取代的吡唑：金催化氧化/ 1,2-杂芳基迁移级联构成关键步骤

  摘要：

  一种有效的金催化氧化/ 1,2-杂芳基迁移级联反应，产生2-杂芳基取代的1,3-二酮，并将其进一步应用于4-杂芳基取代的吡唑的一锅合成和4-杂芳基的制备中据报道有取代的异恶唑。获得了各种各样的4-杂芳基取代的吡唑，表明该方法具有广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600168

文献信息

• 三唑并四氢-β-咔啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：皖南医学院

  公开号：CN113024553B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明提供了三唑并四氢‑β‑咔啉衍生物及其制备方法和应用，将取代的2‑吲哚甲基叠氮、取代的炔丙醇和催化剂混合在有机溶剂中，加热反应，反应结束后，纯化分离，即得三唑并四氢‑β‑咔啉衍生物。本发明利用取代的吲哚甲基叠氮与取代炔丙醇串联反应来制备三唑并四氢‑β‑咔啉衍生物，具有反应步骤少，产率高的优点，而且所得三唑并四氢‑β‑咔啉衍生物具有良好的抑菌性能。
• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines from 2-indolylmethyl azides and propargylic alcohols
  作者：Haiting Yin、Qin Ma、Yushan Wang、Xiaoxia Gu、Zhijun Feng、Yunjun Wu、Ming Wang、Shaoyin Wang

  DOI：10.1039/d1ra03022a

  日期：——

  A facile and efficient route to tetrahydro-β-carbolines from 2-indolylmethyl azides and propargylic alcohols via acid-catalyzed dehydrative annulation reactions is described. This reaction proceeds through a cascade sequence of Friedel–Crafts-type alkylation followed by intramolecular “Click” reaction, involving the formation of multiple chemical bonds in a single operation with excellent atom-economy

  描述了一种通过酸催化脱水环化反应从 2-吲哚甲基叠氮化物和炔丙醇制备四氢-β-咔啉的简便有效途径。该反应通过傅克式烷基化的级联顺序进行，然后是分子内“点击”反应，涉及在一次操作中形成多个化学键，具有优异的原子经济性和广泛的官能团耐受性。
• Efficient solvent-free synthesis of tertiary propargylic alcohols from arylacetylenes and ketones promoted by tert-BuOK
  作者：Shufeng Chen、Fang Yuan、Haiying Zhao、Baoguo Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0765-9

  日期：2013.7

  A mild and efficient method for the alkynylation of arylacetylenes with ketones promoted by tert-BuOK under solvent-free conditions was developed. The present green synthesis was applicable to many kinds of aromatic and aliphatic ketones providing good to excellent yields of tertiary propargylic alcohols. A mild and efficient method for the alkynylation of arylacetylenes with ketones promoted by tert-BuOK under solvent-free conditions was developed. The present green synthesis was applicable to many kinds of aromatic and aliphatic ketones providing good to excellent yields of tertiary propargylic alcohols.

  开发了一种温和且高效的方法，使用叔丁醇钾在无溶剂条件下对芳基乙炔与酮进行炔基化。该绿色合成方法适用于多种芳香和脂肪族酮，能提供良好至优异的三级炔基醇产率。
• 10.1021/acs.orglett.4c02485
  作者：Nie, Xukun、Zhong, Sishi、Zou, Jiaming、Tang, Yurong、Xia, Yong、Cai, Yunfei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02485

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 4-Heteroaryl-Substituted Pyrazoles: A Gold-Catalyzed Oxidation/1,2-Heteroaryl Migration Cascade Constitutes the Key Step
  作者：Xinbo Yao、Tao Wang、Xi Zhang、Ping Wang、Bing Zhang、Junfa Wei、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600168

  日期：2016.4.28

  An efficient gold‐catalyzed oxidation/1,2‐ heteroaryl migration cascade leading to 2‐heteroaryl‐substituted 1,3‐diketones and its further application in the one‐pot synthesis of 4‐heteroaryl‐substituted pyrazoles and the preparation of 4‐heteroaryl‐substituted isoxazoles are reported. A wide variety of 4‐heteroaryl‐substituted pyrazoles were obtained, indicating the broad substrate scope and functional

  一种有效的金催化氧化/ 1,2-杂芳基迁移级联反应，产生2-杂芳基取代的1,3-二酮，并将其进一步应用于4-杂芳基取代的吡唑的一锅合成和4-杂芳基的制备中据报道有取代的异恶唑。获得了各种各样的4-杂芳基取代的吡唑，表明该方法具有广泛的底物范围和官能团耐受性。