2-(1-phenylvinyl)furan | 75488-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)furan
• 英文别名: 2-(1-Phenyl-vinyl)-furan；2-(1-phenylethenyl)furan
• CAS: 75488-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: GGYYSOXWFYFYOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.086 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)furan 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,11-diacetoxy-4-phenylanthra<2,1-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Kazuhiro, Maruyama; Otsuki, Tetsuo; Mitsui, Kiichiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 695 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-1-phenylethanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-phenylvinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过含2-噻吩基和2-呋喃基取代的烯烃的氟化1,3-二羰基化合物的自由基环化反应，合成含三氟甲基酮和杂环的二氢呋喃

  摘要：

  基于乙酸锰（III）的各种氟化的1,3-二羰基化合物与2-噻吩基和2-呋喃基取代的烯烃的自由基环化反应以良好的收率产生了3-三氟乙酰基和2-三氟甲基-二氢呋喃。2-甲基-5-[（E）-2-苯基乙烯基]呋喃2b和2-[（E）-2-苯基乙烯基]噻吩2c的自由基环化导致5-（5-甲基-2-呋喃基）的形成）-4，5-二氢呋喃和5-（2-噻吩基）-4，5-二氢呋喃。在1，3-二羰基与烯烃的反应中，2-噻吩基取代的烯烃以比2-呋喃基取代的烯烃更高的产率形成4，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.098
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 在 2-(1-phenylvinyl)furan 、 1,1,1-trifluoro-N-((2r)-4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 邻氯苯胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  呋喃烯烃的催化不对称自由基介导的三组分 Piancatelli 型重排

  摘要：

  作为最基本的重排反应之一，经典的 Piancatelli 反应主要依赖于 α-呋喃基甲醇的使用，由酸促进的脱羟基过程引发，仅限于双组分方式。在这项工作中，通过铜（I）或光氧化还原催化与手性布朗斯台德酸和非手性路易斯酸催化的结合，开发了第一个不对称自由基介导的三组分 Piancatelli 型呋喃基烯烃与不同碳中心自由基前体和苯胺的重排. 该协议具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并提供了以高收率、高对映选择性和非对映选择性（> 70 个例子，高达 95%产率、96% ee 和 >20/1 dr）。合成效用已通过产品衍生和应用于有价值的药物靶标或天然产物的后期功能化得到证明。机理研究表明，重排反应的非对映选择性受 Dy(III) 加速 合成效用已通过产品衍生和应用于有价值的药物靶标或天然产物的后期功能化得到证明。机理研究表明，重排反应的非对映选择性受 Dy(III) 加速 合成效用已通过产品

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03119

文献信息

• Electronic polarizability-based stereochemical model for Sharpless AD reactions
  作者：Peng Han、Ruji Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.073

  日期：2011.11

  controlling absolute stereochemical courses of general asymmetric induction events. Thus, a sensitive dependence of the sense of chiral induction on an alkene substrate’s substituent electronic polarizability character was uncovered from a range of structurally highly comparable Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) systems, from which a new polarizability-based stereochemical model of predictive power

  柔软确实是力量！此处报道的是电子极化率（即柔软度）效应在控制一般不对称诱导事件的绝对立体化学过程中的关键但长期被忽视的作用。因此，从一系列结构上高度可比的Sharpless不对称二羟基化（AD）系统中发现了手性诱导感对烯烃底物的取代基电子极化率特征的敏感依赖性，从中提出了基于极化率的基于立体化学的新预测能力模型。
• Base-promoted addition of DMA with 1,1-diarylethylenes: application to a total synthesis of (−)-sacidumlignan B
  作者：Zhen-Biao Luo、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1039/d0ob00376j

  日期：——

  Addition of DMA to 1,1′-diarylethylenes promoted by base has been developed, which results in a new synthetic strategy for (−)-sacidumlignan B.

  将DMA添加到1,1'-二芳基乙烯中，通过碱促进，已经被开发出来，这导致了(−)-sacidumlignan B的新合成策略。
• Synthesis of furan substituted dihydrofuran compounds by radical cyclization reactions mediated by manganese(III) acetate
  作者：Mehmet Yılmaz、Emre Biçer、Aslı Ustalar、A. Tarık Pekel

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.482

  日期：——

  In this study, novel furan substituted dihydrofuran compounds were synthesized by the radical addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 1,1and 1,2-disubstituted alkenes using manganese(III) acetate in HOAc. It is observed that 1,1-disubstituted alkenes gave better yields whereas 1,2disubstituted alkenes gave moderate yields. Besides, 1,2-disubstituted alkenes gave us cisisomers whereas trifluoromethylated

  在这项研究中，通过使用乙酸锰 (III) 在 HOAc 中将 1,3-二羰基化合物自由基加成到 1,1 和 1,2-二取代烯烃，合成了新型呋喃取代的二氢呋喃化合物。据观察，1,1-二取代烯烃的产率更高，而1,2-二取代的烯烃产率适中。此外，1,2-二取代烯烃为我们提供顺式异构体，而具有 1,2-二取代烯烃的三氟甲基化 1,3-二羰基化合物为我们提供了通过 NOSY 光谱确定的二氢呋喃的反式异构体。
• Photoredox-Catalyzed α-Aminomethyl Carboxylation of Styrenes with Sodium Glycinates: Synthesis of γ-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：Cong Zhou、Miao Li、Jianwei Sun、Jiang Cheng、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00536

  日期：2021.4.16

  previous reactions with the same type of substrates leading to simple decarboxylation and olefin hydroalkylation, this process involves additional CO2 sequestration, thus leading to olefin α-aminomethyl carboxylation. These findings not only provide new access to α,α-disubstituted γ-amino acids and γ-lactams but also serve as a proof of concept for CO2 reutilization in decarboxylation reactions.

  已开发出一种可见光光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠和 CO 2 的还原性α-氨基甲基羧化反应，以高效和区域选择性地合成一系列α,α-二取代 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。值得注意的是，从脱羧步骤释放的CO 2可以重新用于随后的羧化。与之前使用相同类型底物导致简单脱羧和烯烃加氢烷基化的反应不同，该过程涉及额外的 CO 2封存，从而导致烯烃 α-氨基甲基羧化。这些发现不仅提供了对α,α-二取代的γ-氨基酸和γ-内酰胺，但也可作为脱羧反应中CO 2 再利用的概念证明。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Aryl Olefins from Ketones and Organoboron Reagents under Neutral Conditions
  作者：Chuanhu Lei、Yong Jie Yip、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b02742

  日期：2017.5.3

  Nickel-catalyzed addition of arylboron reagents to ketones results in aryl olefins directly. The neutral condition allows acidic protons of alcohols, phenols, and malonates to be present, and fragile structures are also tolerated.

  镍催化的芳基硼试剂与酮的加成直接产生芳基烯烃。中性条件允许存在醇类、酚类和丙二酸酯的酸性质子，并且还可以容忍脆弱的结构。