1-(呋喃-2-基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 4333-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(2-furyl)-1-(4-nitrophenyl)-1-propenone；1-furan-2-yl-3-(4-nitro-phenyl)-propenone；1-<4-Nitro-phenyl>-3--propen-(1)-on-(3)；1-<2>Furyl-3-<4-nitro-phenyl>-propenon；3-Furyl-(2)-1-<4-nitro-phenyl>-propen-(1)-on-(3)；2-Propen-1-one, 1-(2-furanyl)-3-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 4333-14-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: XQGGPQJTNGEAMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到3-(2-furyl)-5-(p-nitrophenyl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从呋喃基查尔酮合成新型2-吡唑啉并研究其抗菌活性

  摘要：

  氮杂环化合物如2-吡唑啉显示出多种药理活性，如抗菌、抗真菌、抗氧化、抗抑郁、抗炎、抗癌和抗结核活性。这促进了2-乙酰呋喃的不同取代查尔酮与水合肼在醇存在下反应合成2-吡唑啉。合成的化合物通过熔点等物理数据和各种光谱分析（如 FTIR、NMR 光谱）进行确认。评价了合成化合物的抗菌活性。结果表明，部分化合物表现出良好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/380530
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(呋喃-2-基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从呋喃基查尔酮合成新型2-吡唑啉并研究其抗菌活性

  摘要：

  氮杂环化合物如2-吡唑啉显示出多种药理活性，如抗菌、抗真菌、抗氧化、抗抑郁、抗炎、抗癌和抗结核活性。这促进了2-乙酰呋喃的不同取代查尔酮与水合肼在醇存在下反应合成2-吡唑啉。合成的化合物通过熔点等物理数据和各种光谱分析（如 FTIR、NMR 光谱）进行确认。评价了合成化合物的抗菌活性。结果表明，部分化合物表现出良好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/380530

文献信息

• Discovery and Optimization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines as Potent and Highly Selective Allosteric Inhibitors of Protein Kinase C-ζ
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Britta Diesel、Alexandra K. Kiemer、Ashraf H. Abadi、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel

  DOI：10.1021/jm500521n

  日期：2014.8.14

  kinase C, PKCζ, might be a therapeutic target in pulmonary and hepatic inflammatory diseases. However, targeting the highly conserved ATP-binding pocket in the catalytic domain held little promise to achieve selective inhibition. In the present study, we introduce 1,3,5-trisubstituted pyrazolines as potent and selective allosteric PKCζ inhibitors. The rigid scaffold offered many sites for modification

  越来越多的证据表明，非典型蛋白激酶C（PKCζ）可能是肺和肝炎性疾病的治疗靶标。但是，靶向催化结构域中高度保守的ATP结合口袋对实现选择性抑制几乎没有希望。在本研究中，我们介绍了1,3,5-三取代吡唑啉作为有效的和选择性的变构PKCζ抑制剂。刚性支架提供了许多修饰位点，所有这些位点都可以作为改善活性的热点，并形成了清晰的结构-活性关系。通过报道基因测定，转染测定和Western印迹证实了PKCζ在细胞中的靶向性。对PKCζPIF口袋突变体的无细胞和细胞活性大大降低，表明抑制剂最有可能与激酶催化域上的PIF口袋结合。因此，使用刚性化策略并通过建立和优化与结合位点的多种分子相互作用，我们能够显着提高先前报道的PKCζ抑制剂的效力。
• Design, synthesis of novel furan appended benzothiazepine derivatives and in vitro biological evaluation as potent VRV-PL-8a and H+/K+ ATPase inhibitors
  作者：Devirammanahalli Mahadevaswamy Lokeshwari、Nanjappagowda Dharmappa Rekha、Bharath Srinivasan、Hamse Kameshwar Vivek、Ajay Kumar Kariyappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.059

  日期：2017.7

  Mass spectral studies and elemental analyses. All the new compounds were evaluated for their in vitro VRV-PL-8a and H+/K+ ATPase inhibitor properties. Preliminary studies revealed that, some molecules amongst the designed series showed promising VRV-PL-8a and H+/K+ ATPase inhibitor properties. Further, rigid body docking studies were performed to understand possible docking sites of the molecules

  从1-（呋喃-2-基）乙酮开始合成了一系列新的呋喃衍生的[1,4]苯并噻氮平类似物。1-（呋喃-2-基）乙酮通过与各种芳族醛反应而转化为查尔酮，然后在酸性条件下与2-氨基苯硫醇反应，以高收率获得标题化合物。合成的新化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱研究和元素分析进行表征。对所有新化合物的体外VRV-PL-8a和H + / K + ATPase抑制剂特性进行了评估。初步研究表明，设计序列中的一些分子显示出有希望的VRV-PL-8a和H + / K +ATPase抑制剂的特性。此外，进行了刚体对接研究，以了解分子在靶蛋白上的可能对接位点和结合方式。这一发现提出了一系列有前途的先导分子，它们可以作为治疗炎症相关疾病的原型，从而减轻其他NSAID所显示的溃疡诱导的副作用。
• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。
• Synthesis, characterization, DFT, docking studies and molecular dynamics of some 3-phenyl-5-furan isoxazole derivatives as anti-inflammatory and anti-ulcer agents
  作者：Pallavi H M、Fares Hezam Al-Ostoot、Hamse Kameshwar Vivek、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131812

  日期：2022.2

  heterocyclic derivatives comprising oxygen atom is considered as a valuable combination of therapeutic agents in curative chemistry. In particular, isoxazole, a five-member heterocyclic ring, is detected along with some of the marketed drugs such as danazol, flucloxacillin, dicloxacillin, cloxacillin, and valdecoxib which are known as an anti-inflammatory drug. The incorporation of the isoxazole ring can

  大量包含氧原子的氮杂环衍生物被认为是治疗化学中有价值的治疗剂组合。特别是，异恶唑是一种五元杂环，与一些市售药物如达那唑、氟氯西林、双氯西林、氯唑西林和伐地昔布一起被检测到，这些药物被称为抗炎药。异恶唑环的掺入可以提供增强的物理化学性质，以显示广泛的目标和多样化的生物应用。从这个角度来看，从不同的取代苯甲醛 1(ah) 和 2-乙酰基呋喃 (2) 开始，以良好的收率合成了标题化合物 5(ah)，得到了查耳酮衍生物 3(ah)。此外，化合物3(ah)与盐酸羟胺回流，得到标题化合物5(ah)。1 H NMR、13 CNMR和LC-MS)，最后，针对COX-1、COX-2、LOX以及抗溃疡作用筛选标题化合物5(ah)。体外研究表明，化合物 (5f) 是有效的，IC 50值为 9.16±0.38 μM (COX-2)、8.15±0.16 μM (15-LOX) 和 42.41±0.29 μg mL -1（抗溃疡）对
• Discovery of spirooxindole-derived small-molecule compounds as novel HDAC/MDM2 dual inhibitors and investigation of their anticancer activity
  作者：Qian Zhao、Shan-Shan Xiong、Can Chen、Hong-Ping Zhu、Xin Xie、Cheng Peng、Gu He、Bo Han

  DOI：10.3389/fonc.2022.972372

  日期：——

  therapy. Owing to the importance of histone deacetylases (HDACs) and p53-murine double minute 2 (MDM2) interaction in tumor development and their synergistic effects, a series of MDM2/HDAC bifunctional small-molecule inhibitors were rationally designed and synthesized by incorporating an HDAC pharmacophore into spirooxindole skeletons. These compounds exhibited good inhibitory activities against both

  同时抑制多个靶点被认为是癌症治疗的一种新策略。鉴于组蛋白脱乙酰酶（HDAC）和p53-鼠双分钟2（MDM2）相互作用在肿瘤发生发展中的重要性及其协同作用，通过整合HDAC药效团，合理设计并合成了一系列MDM2/HDAC双功能小分子抑制剂进入螺吲哚骨架。这些化合物对这两个靶标均表现出良好的抑制活性。特别是，化合物 11b 被证明对 MDM2 和 HDAC 最有效，分别达到 68% 和 79% 的酶抑制。化合物 11b 还对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，其效力优于参考药物 SAHA 和 Nutlin-3。此外，蛋白质印迹分析表明，化合物11b以剂量依赖性方式增加MCF-7细胞中p53和Ac-H4的表达。我们的结果表明，HDAC和MDM2的双重抑制可能为未来抗肿瘤药物的发现提供一种新颖有效的策略。