4-(2,2-diphenylvinyl)benzonitrile | 14293-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2,2-diphenylvinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2,2-Diphenylethenyl)benzonitrile
• CAS: 14293-57-3
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: TVUSGKRLKXOIST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-diphenylvinyl)benzonitrile 在 氨 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到4-(2,2-diphenylethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  气态氨气的电化学加氢

  摘要：

  氨作为无碳且可持续的燃料，是高能量密度的储氢材料。开发能够直接利用氨作为氢源的新反应非常重要。在这里，我们报告了使用氨作为氢源和碳电极对烯烃，炔烃和酮进行电化学加氢。很好地耐受各种杂环和官能团，包括例如硫化物，苄基，氨基甲酸苄基酯和氨基甲酸烯丙酯。提出了快速的逐步电子转移和质子转移过程来解释这种转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201813464
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,3-Diphenyl-2-thiiranyl)benzonitrile 在 sodium thiophenolate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 4-(2,2-diphenylvinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Rolf, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 63 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Elimination of the isonitrile group in alkylation reactions of C–H acids activated by the isonitrile function
  作者：Mikołaj Jawdosiuk、Maciej Umiński

  DOI：10.1039/c39820000979

  日期：——

  During phase-transfer alkylation of the isonitriles R1R2CHNC with X–CH2–Y, where X is a leaving group and Y an electron withdrawing group, some of the alkylation products undergo β-elimination of the isonitrile function to yield R1R2CCHY.

  在异氰酸酯R 1 R 2 CHNC用X–CH 2 –Y进行相转移烷基化的过程中，其中X是一个离去基团，Y是一个吸电子基团，一些烷基化产物会经历β-消除的异腈官能团，从而生成R 1 R 2 C CHY。
• Electrochemical Aziridination by Alkene Activation Using a Sulfamate as the Nitrogen Source
  作者：Jin Li、Wenhao Huang、Jingzhi Chen、Lingfeng He、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.201801106

  日期：2018.5.14

  direct aziridination of triaryl‐substituted alkenes was achieved by means of an electrochemical process that could extend to multisubstituted styrenes. Specifically, hexafluoroisopropanol sulfamate was used as a nucleophilic nitrogen source. Mechanistic experiments suggest that this electrochemical process proceeds by stepwise formation of two C−N bonds through reactions between cationic carbon species

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。
• A convenient synthesis of sulfones via light promoted couplings of sodium sulfinates and aryl halides
  作者：Lei Chen、Jie Liang、zhenyu chen、Jie Chen、Ming Yan、Xue-jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801390

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of sulfones from sulfinates and aryl halides was developed. The reaction occurred under UV irradiation without transition metal catalyst or photocatalyst. A radical pathway via single‐electron transfer (SET) of electron donor‐acceptor (EDA) complex was proposed based on UV‐vis spectroscopy, radical inhibiting and trapping experiments.

  从亚磺酸盐和芳基卤化物开发了一种方便，高效的砜合成方法。该反应在没有过渡金属催化剂或光催化剂的紫外线照射下发生。基于紫外可见光谱，自由基抑制和俘获实验，提出了通过电子给体-受体（EDA）复合物的单电子转移（SET）的自由基途径。
• Catalytic Amide–Base System of TMAF and N(TMS)₃ for Deprotonative Coupling of Benzylic C(sp³)–H Bonds with Carbonyls
  作者：Masanori Shigeno、Kunihito Nakaji、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00550

  日期：2019.4.19

  methylheteroarenes (2-methylbenzothiophene, 2-methylbenzofuran, and 2-, 3-, or 4-methylpyridines) are used as nucleophiles. Application to enamine synthesis using DMF as an electrophile is also shown. The present system is effective for toluenes (4-phenyl-, 4-bromo-, 2-bromo-, and 4-chlorotoluenes) having low reactivity.

  本文描述了由四甲基氟化铵（TMAF）和N（TMS）3原位产生的酰胺基催化苄基C（sp 3）-H键与羰基的去质子偶联，形成对苯二甲酸酯。多种甲基杂芳烃（2-甲基苯并噻吩，2-甲基苯并呋喃和2-，3-或4-甲基吡啶）用作亲核试剂。还显示了使用DMF作为亲电试剂在烯胺合成中的应用。本系统对于具有低反应性的甲苯（4-苯基-，4-溴-，2-溴和4-氯甲苯）是有效的。
• Triphenylethylene-based fluorophores: Facile preparation and full-color emission in both solution and solid states
  作者：Wei Wen、Zi-Fa Shi、Xiao-Ping Cao、Nian-Sheng Xu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.014

  日期：2016.9

  conjugation length and substituents with different electron-donating or accepting abilities in the triphenylethylene skeleton. The density functional theory calculations further demonstrated that with the increase of the electron-donating or accepting abilities of the substituents, the energy gaps of the fluorophores gradually decreased, which elucidated the substituent effect of the organic fluorophores

  高效合成了一系列基于三苯乙烯的发光分子。然后研究了荧光团对其光物理性质的取代作用。因此，发现更长的共轭体系和更大的供体-π-受体荧光团分子偶极子可能导致紫外可见吸收和发射谱带的红移，斯托克斯位移也是如此。特别是，通过改变共轭长度和三苯基乙烯骨架中具有不同供电子或接受能力的取代基，可以实现溶液和固态的全色荧光发射。密度泛函理论计算进一步表明，随着取代基的供电子或受电子能力的增加，