N-Trimethylsilyl-N'-p-tolyl-diazen | 17903-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Trimethylsilyl-N'-p-tolyl-diazen
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(trimethylsilyl)diazene；(4-methylphenyl)-trimethylsilyldiazene
• CAS: 17903-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂Si
• 分子量: 192.336
• InChiKey: JLBZJNZBGGYLIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Trimethylsilyl-N'-p-tolyl-diazen 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到对甲苯三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过从N-芳基-N'-甲硅二氮烯原位释放芳基亲核试剂实现自催化羰基丙烯酸化。

  摘要：

  报道了一种催化生成官能化芳基碱金属的方法。这些高反应性的中间体在路易斯碱性碱金属硅烷醇化物的作用下从甲硅烷基保护的芳基取代的二氮杂物中释放出来，导致甲硅烷基化和N 2的损失。这些路易斯碱的催化量引发芳基亲核试剂从重氮到具有出色官能团耐受性的羰基和羧基化合物的转移。芳基碱金属可以用亲电子取代基如甲氧基羰基或氰基以及卤素基团修饰。由1,3-双二氮杂与1,4-二醛结合合成以前未知的环烷状[4]芳烃大环化合物，强调了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201916004

文献信息

• Introducing <i>N</i>-Heterocyclic Iminophosphoranes (NHIPs): Synthesis by [3 + 2] Cycloaddition of Azophosphines with Alkynes and Reactivity Studies
  作者：Keita Tanaka、Martin-Louis Y. Riu、Brian Valladares、Christopher C. Cummins

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01844

  日期：2022.9.5

  phosphinohydrazines (Ar–NH–NH–PR2) by 2,5-dialkyl-1,4-benzoquinones. Azophosphines underwent 1,3-dipolar cycloaddition with cyclooctyne and dimethylacetylene dicarboxylate to give N-heterocyclic iminophosphoranes (NHIPs), which are structurally similar to cyclic (alkyl)(amino)carbenes. The cycloaddition reaction is compatible with various phosphorus atom substituents including phenyl (NHIP-1,4,6), isopropyl

  偶氮膦 (Ar-N=N-PR 2 ) 由N-芳基-N '-(三甲基甲硅烷基)二氮烯 (Ar-N=N-SiMe 3 ) 和 R 2 PCl 通过 Me 3 SiCl 消除或氧化膦肼 (Ar –NH–NH–PR 2 ) 由 2,5-二烷基-1,4-苯醌组成。偶氮膦与环辛炔和二甲基乙炔二羧酸酯进行 1,3-偶极环加成反应得到N-杂环亚氨基正膦 (NHIP)，其结构类似于环状 (烷基)(氨基) 卡宾。环加成反应与各种磷原子取代基相容，包括苯基（NHIP-1,4,6）、异丙基（NHIP-2）、环己基（NHIP-3 ) 和二甲氨基 ( NHIP-5 ) 基团。乙腈中 NHIP的 p K BH +值范围为 13.13 至 23.14。根据 Huynh 电子参数，NHIP-1和NHIP-2的 σ 供体强度与 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 相当。NHIP-1与五氟吡啶进行了简单的 1
• Autocatalytic Carbonyl Arylation through In Situ Release of Aryl Nucleophiles from <i>N</i> ‐Aryl‐ <i>N</i> ′‐Silyldiazenes
  作者：Clément Chauvier、Lucie Finck、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201916004

  日期：2020.7.20

  A method for the catalytic generation of functionalized aryl alkali metals is reported. These highly reactive intermediates are liberated from silyl‐protected aryl‐substituted diazenes by the action of Lewis basic alkali metal silanolates, resulting in desilylation and loss of N2. Catalytic quantities of these Lewis bases initiate the transfer of the aryl nucleophile from the diazene to carbonyl and

  报道了一种催化生成官能化芳基碱金属的方法。这些高反应性的中间体在路易斯碱性碱金属硅烷醇化物的作用下从甲硅烷基保护的芳基取代的二氮杂物中释放出来，导致甲硅烷基化和N 2的损失。这些路易斯碱的催化量引发芳基亲核试剂从重氮到具有出色官能团耐受性的羰基和羧基化合物的转移。芳基碱金属可以用亲电子取代基如甲氧基羰基或氰基以及卤素基团修饰。由1,3-双二氮杂与1,4-二醛结合合成以前未知的环烷状[4]芳烃大环化合物，强调了该方法的潜力。