1-benzyl-2-(diphenylmethylene)hydrazine | 21136-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(diphenylmethylene)hydrazine
• 英文别名: Benzophenon-benzylhydrazon；N-Benzyl-benzophenonhydrazon；benzophenone-benzylhydrazone；N-(benzhydrylideneamino)-1-phenylmethanamine
• CAS: 21136-38-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: OLRAMTXYGJBRRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(diphenylmethylene)hydrazine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.08h， 以53%的产率得到1-benzyl-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]苯介导的氧化性直接胺化CN键形成：1H-吲唑的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的氧化性C-N键形成，用于从易得的芳基hydr酮合成1 H-吲唑。该反应可耐受各种官能团并且具有广泛的底物范围。此外，该方法是在温和条件下快速制备取代的1 H-吲唑的相对绿色可靠方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2839
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 manganese (IV) dioxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-benzyl-2-(diphenylmethylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的二氧化锰的微波辅助无溶剂C H胺化

  摘要：

  已经开发了一种有效且方便的方法，用于在催化量的二氧化锰的存在下，在微波辐射下，通过N-乙酰基hydr的C H胺化反应，制备1-未取代的1 H-吲唑。该新方法操作简便，反应时间相对较短。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.061

文献信息

• Quantification of the Electrophilicities of Diazoalkanes: Kinetics and Mechanism of Azo Couplings with Enamines and Sulfonium Ylides
  作者：Le Li、Robert J. Mayer、David S. Stephenson、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.202201376

  日期：2022.10.4

  Enamines and sulfonium ylides attack the terminal nitrogen of diazoalkanes with rate-determining formation of zwitterions. The measured second-order rate constants were used to determine the one-bond electrophilicities E of the diazoalkanes. Pyrazolines obtained from the reactions of diazoalkanes with enamines are not formed by 1,3-dipolar cycloadditions, but by cyclization of hydrazonoenamines initially

  烯胺和硫叶立德攻击重氮烷烃的末端氮，并决定两性离子的形成。测得的二阶速率常数用于确定重氮烷烃的单键亲电性E。从重氮烷烃与烯胺的反应中获得的吡唑啉不是通过 1,3-偶极环加成反应形成的，而是通过最初由中间两性离子中的质子移动形成的亚肼基胺环化形成的。
• REACTIONS OF DIAZOMETHANES WITH GRIGNARD REAGENTS
  作者：GEORGE H. COLEMAN、HENRY GILMAN、C. E. ADAMS、P. E. PRATT

  DOI：10.1021/jo01219a002

  日期：1938.5
• [Bis-(trifluoroacetoxy)iodo]benzene-Mediated Oxidative Direct Amination C-N Bond Formation: Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhiguo Zhang、Yuanyuan Huang、Guoqing Huang、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1002/jhet.2839

  日期：2017.7

  An efficient [bis‐(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA)‐mediated oxidative C‐N bond formation is developed for the synthesis of 1H‐indazoles from readily available arylhydrazones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and has broad scope of substrates. Moreover, this method is a relative green and reliable method for rapid preparation of substituted 1H‐indazoles under mild conditions

  已开发出一种有效的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的氧化性C-N键形成，用于从易得的芳基hydr酮合成1 H-吲唑。该反应可耐受各种官能团并且具有广泛的底物范围。此外，该方法是在温和条件下快速制备取代的1 H-吲唑的相对绿色可靠方法。
• Microwave assisted solvent-free CH amination by silica-supported manganese dioxide
  作者：Sufen Cao、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.061

  日期：2016.6

  An effective and convenient method has been developed for the preparation of 1-unsubstituted 1H-indazoles via CH amination of N-acetylhydrazones in the presence of a catalytic amount of manganese dioxide under microwave irradiation. This new method featured easy operation and relatively short reaction-time.

  已经开发了一种有效且方便的方法，用于在催化量的二氧化锰的存在下，在微波辐射下，通过N-乙酰基hydr的C H胺化反应，制备1-未取代的1 H-吲唑。该新方法操作简便，反应时间相对较短。