2,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole | 56454-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dibromo-N-methyl-1H-pyrrole；2,5-dibromo-1-methylpyrrole；2,5-dibromo-N-methylpyrrole；2,5-dibromo-1-methylpyrrol；2,5-Dibrom-1-methylpyrrol；N-methyl-2,5-dibromopyrrole
• CAS: 56454-30-9
• 化学式: C₅H₅Br₂N
• 分子量: 238.909
• InChiKey: HDLQLNKKMXRWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-c:4,5-c']bis[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Duan, Xiao-Guang; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2695 - 2699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到2,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-的方法；综合与机理研究

  摘要：

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.032

文献信息

• Self-Assembly of M24L48 Polyhedra Based on Empirical Prediction
  作者：Jens Bunzen、Junji Iwasa、Pia Bonakdarzadeh、Eri Numata、Kari Rissanen、Sota Sato、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201108731

  日期：2012.3.26

  small initial difference in the angle within bidentate ligands (see scheme) is amplified into an incommensurable difference in the resultant structures (M12L24 or M24L48). This molecular‐level emergent behavior was predicted from the empirical threshold of the ligand bend angle, determined by a ligand mixing experiment, for the critical M12L24/M24L48 switchover.

  关键结构转换：双齿配体内角度的微小初始差异（请参阅方案）被放大为最终结构（M 12 L 24或M 24 L 48）中无法估量的差异。根据配体混合实验确定的关键M 12 L 24 / M 24 L 48转换，根据配体弯曲角的经验阈值可以预测这种分子水平的出现行为。
• Negishi Cross-Coupling Reaction as a Simple and Efficient Route to Functionalized Amino and Alkoxy Carbene Complexes of Chromium, Molybdenum, and Tungsten
  作者：Tomáš Tobrman、Ivana Jurásková、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/om500925m

  日期：2014.11.24

  phenyl, 2-thienyl, and N-methyl-pyrrol-2-yl Fischer carbene complexes of chromium and tungsten was achieved via a Negishi cross-coupling reaction of metalated aminocarbenes in the presence of a palladium catalyst. The reverse approach, i.e., coupling bromocarbenes with organozinc reagents, is also feasible and is particularly useful with alkoxycarbene complexes, metalation of which is not possible. Both

  铬和钨的官能化苯基，2-噻吩基和N-甲基-吡咯-2-基菲舍尔卡宾配合物的合成是通过在钯催化剂存在下，金属化氨基卡宾的Negishi交叉偶联反应实现的。反向方法，即将溴卡宾与有机锌试剂偶合，也是可行的，并且特别适用于烷氧基卡宾配合物，其金属化是不可能的。这两种方法也都适用于钼氨基-烷氧基卡宾配合物的交叉偶联。所提出的方法使得能够获得带有醛，酮，腈和酯官能团的新的氨基和烷氧基卡宾配合物。
• Effect of halogen on the reaction of 1-methylpyrrole with -haloimides.
  作者：Michael De Rosa、Gustavo Cabrera Nieto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87893-4

  日期：1988.1

  In the reaction of -haloimides with 1-methylpyrrole, σ-substitution (addition-elimination) predominates over halogenation, when the halogen is chlorine.

  在-卤代酰亚胺与1-甲基吡咯的反应中，当卤素为氯时，σ-取代（加成-消除）占主导地位。
• Synthesis of 2- and 3-Substituted N-Methylpyrroles
  作者：Elena Dvornikova、Krystyna Kamieńska-Trela

  DOI：10.1055/s-2002-32578

  日期：——

  A reliable method of synthesis of 3-bromo-N-methylpyrrole by the use of N-bromosuccinimide and a catalytic amount of PBr 3 is reported. The method described opens a facile route to a variety of 3-substituted pyrroles, which are otherwise difficult to access. In addition, conditions under which pure 2-bromo-N-methylpyrrole can be obtained have been established.

  报道了一种使用 N-溴代琥珀酰亚胺和催化量的 PBr 3 合成 3-溴-N-甲基吡咯的可靠方法。所描述的方法为各种 3-取代吡咯开辟了一条容易的途径，否则很难获得。此外，已经建立了可以获得纯 2-溴-N-甲基吡咯的条件。
• Ferrocenyl Maleimides – Synthesis, (Spectro‐)Electrochemistry, and Solvatochromism
  作者：Alexander Hildebrandt、Steve W. Lehrich、Dieter Schaarschmidt、Romy Jaeschke、Katja Schreiter、Stefan Spange、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201101191

  日期：2012.3

  Ferrocenylmaleimides have been synthesized from 2,5-dibromo-N-methyl-1H-pyrrole. Bromine shift and oxidation of the pyrrole core with subsequent ferrocenylation using the Negishi C–C cross-coupling protocol led to the formation of 3-ferrocenyl-N-methylmaleimide (3), 3-bromo-4-ferrocenyl-N-methylmaleimide (4), and 3,4-diferrocenyl-N-methylmaleimide (5). The structural properties of 4 and 5 were investigated

  二茂铁基马来酰亚胺已由 2,5-二溴-N-甲基-1H-吡咯合成。吡咯核的溴位移和氧化以及随后使用 Negishi C-C 交叉偶联方案的二茂铁基化导致形成 3-二茂铁基-N-甲基马来酰亚胺 (3)、3-溴-4-二茂铁基-N-甲基马来酰亚胺 (4 ) 和 3,4-二二茂铁基-N-甲基马来酰亚胺 (5)。通过单晶X射线衍射研究了4和5的结构特性。循环和方波伏安法、原位 UV/Vis/NIR 和 IR 光谱电化学 (5) 突出了这些化合物的电化学特性。化合物 3 和 4 表现出一种可逆的二茂铁基氧化还原事件，而图 5 显示了两个单独的电化学可逆单电子转移过程，分别具有非常高的 ΔE°' 值和 E1°' = 50 和 E2°' = 380 mV（ΔE°' = 330 mV）的还原电位，[NBu4] [B(C6F5)4]作为支持电解质。NIR 测量证实了铁中心 (FeII/FeIII) 之间的电子通信，因为在