α-Formylamino-β-phenyl-zimtsaeure-ethylester | 25315-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Formylamino-β-phenyl-zimtsaeure-ethylester
• CAS: 25315-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: PMIQZCXIJGPGLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Formylamino-β-phenyl-zimtsaeure-ethylester 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 1-(diphenylphosphoryl)-4-phenylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴肟光催化合成磷酸化杂芳烃

  摘要：

  在异氰化物的环化磷酸化和C sp 2 -H 磷酸化中，钴肟被用作唯一的光催化剂。在可见光照射下，无需任何电解、金属还原剂或氧化剂，仅副产物H 2或 CH 4即可以良好至优异的收率获得一系列磷取代的菲啶、苯并噻唑、异喹啉和常见的杂芳烃.

  DOI：

  10.1002/anie.202209293
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₂INO₂ 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 α-Formylamino-β-phenyl-zimtsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化下通过亲SOMophilic异氰化物插入构建杂环

  摘要：

  在没有任何光、过渡金属和外部氧化剂的情况下，由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的亲 SOMophilic 异氰化物插入引发的均裂芳族取代型自由基环化快速构建了各种菲啶。无醛、可扩展且操作简单的协议可耐受各种功能化的联芳基异腈和活化的 α-卤化物。此外，它还可以进一步应用于其他 N-杂环的不同构造。初步机理研究表明，可能涉及 NHC 衍生的自由基阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03148

文献信息

• Metal-Free Radical Cyclization of Vinyl Isocyanides with Alkanes: Synthesis of 1-Alkylisoquinolines
  作者：Liming Shao、Dengqi Xue、Yijie Xue、Haihua Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1610661

  日期：2019.2

  radical inhibition studies. A metal-free radical cyclization reaction of vinyl isocyanides with alkanes is developed, allowing convenient access to a diverse range of potentially valuable 1-alkylisoquinolines. The methodology is simple and efficient, demonstrating excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A mechanism involving a radical process is supported by kinetic isotope effect

  摘要 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。
• Silver-catalyzed oxidative decarboxylation of difluoroacetates: efficient access to C–CF₂ bond formation
  作者：Wen Wan、Guobin Ma、Jialiang Li、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Minjie Li、Haizhen Jiang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1039/c5cc09179a

  日期：——

  Ag(i)-catalyzed oxidative decarboxylative gem-difluoromethylenation of difluoroacetates with isonitriles has been developed for the formation of C–CF₂ bonds.

  Ag（i）催化的氧化脱羧gem-二氟甲基化反应已经被开发用于形成C–CF2键。
• 4CzIPN-^<i>t</i>Bu-Catalyzed Proton-Coupled Electron Transfer for Photosynthesis of Phosphorylated <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xiao-Yun Li、Shan-Shan Zhu、Shi-Jun Li、Yan Song、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11138

  日期：2021.1.20

  2,4,5,6-Tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN-tBu) was developed as a photocatalyst for the phosphorus-radical-initiated cascade cyclization reaction of isocyanides. By using 4CzIPN-tBu as catalyst, we developed a visible-light-induced proton-coupled electron transfer strategy for the generation of phosphorus-centered radicals, via which a wide range of phosphorylated

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。
• 1-Trifluoromethylated isoquinolines via radical trifluoromethylation of isonitriles
  作者：Bo Zhang、Armido Studer

  DOI：10.1039/c4ob02145b

  日期：——

  prepared β-aryl-α-isocyano-acrylates and the commercially available Togni reagent as the CF3 radical precursor is described. These transformations occur in the absence of any transition metals and the title compounds are obtained in moderate to excellent yields. This protocol comprises a trifluoromethylation with concomitant isoquinoline framework construction.

  描述了一种简单有效的方法，从易于制备的β-芳基-α-异氰基丙烯酸酯和市售的Togni试剂作为CF 3自由基前体开始，对生物学上重要的1-三氟甲基化异喹啉具有重要意义。这些转化在不存在任何过渡金属的情况下发生，并且标题化合物以中等至优异的产率获得。该方案包括三氟甲基化以及相应的异喹啉骨架结构。
• Mn(<scp>ii</scp>)/O₂-promoted oxidative annulation of vinyl isocyanides with boronic acids: synthesis of multi-substituted isoquinolines
  作者：Hao Wang、Yang Yu、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1039/c4cc06427e

  日期：——

  An efficient manganese(II)/O2-promoted oxidative radical cascade reaction was developed for the modular synthesis of multi-substituted isoquinolines from easily accessible vinyl isocyanides and boronic acids.

  开发了一种有效的锰（II）/ O2促进的氧化自由基级联反应，用于从易于获得的乙烯基异氰酸酯和硼酸进行模块化合成多取代的异喹啉。