1,1-二苯基戊-2-炔-1,4-二醇 | 783339-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基戊-2-炔-1,4-二醇
• 英文名称: 1,1-diphenylpent-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: (R/S)-1,1-diphenylpent-2-yne-1,4-diol；1,1-Diphenyl-pent-2-in-1,4-diol；(+/-)-1.4-Dihydroxy-1.1-diphenyl-pentin-(2)
• CAS: 783339-46-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: GDBZNNNYYNBOOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基戊-2-炔-1,4-二醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,1-diphenylpent-2-yne-4-one-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Shostakovskii,M.F. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, # 12, p. 2390 - 2394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1-二苯基戊-2-炔-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  带有或不带有1,3-二羰基化合物的But-2-yne-1,4-二醇的Brønsted酸催化环异构化为三取代和四取代的呋喃

  摘要：

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。

  DOI：

  10.1021/jo301093f

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of ( R ), ( S ) and ( R / S )-2-hexyne-1,4-diol, a natural product produced by fungus Clitocybe catinus , and related analogs as potential anticancer agents
  作者：Iza Mirela R.G. Princival、Jeiely G. Ferreira、Teresinha G. Silva、Jaciana S. Aguiar、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.060

  日期：2016.6

  for natural products and related analogs as potential anticancer agents has seen a significant growth worldwide. Since small sized propargylic diols can be found in nature and chemically synthesized, their evaluation against cancer cells has been of great interest, being a topic of relevance to be investigated. For this purpose, a scalable approach aiming at the synthesis of several propargylic diols

  在全球范围内寻找天然产物和相关类似物作为潜在的抗癌药的趋势已经显着增长。由于可以在自然界中发现并化学合成小尺寸的炔丙基二醇，因此对癌细胞的评估引起了极大的兴趣，这是有待研究的一个相关主题。为此，评估了一种可扩展的方法，该方法旨在合成几种炔丙基二醇及其对七个肿瘤细胞系的生物活性。有趣的是，当化合物1a（一种由真菌Clitocybe catinus产生的天然产物）在其外消旋混合物中进行测试时，如果与对映纯R - 1a或S - 1a进行比较，则观察到更有效的活性。 分别进行了测试。
• CeCl3-mediated addition of acetylenic bis-lithium salts to aldehydes and ketones: An efficient route to bis-substituted alkyne diols
  作者：Jefferson Luiz Princival、Jeiely Gomes Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.094

  日期：2017.9

  An efficient, chemoselective protocol to access propargylic diols via a CeCl3-mediated addition reaction is reported. Propargylic alcohols were transformed into the corresponding acetylenic bis-lithium salt intermediates, which react with aldehydes and ketones in the presence of dry CeCl3 to furnish the corresponding bis-substituted alkyne diols. This protocol does not involve protection-deprotection

  报道了通过CeCl 3介导的加成反应访问炔丙二醇的有效的化学选择性方案。炔丙醇被转化为相应的炔属双锂盐中间体，其在干燥的CeCl 3存在下与醛和酮反应以提供相应的双取代炔烃。该协议不涉及保护-脱保护或金属转移步骤，并允许使用反应性较差或高度可烯化的底物。
• Salkind; Teterin, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 321,323
  作者：Salkind、Teterin

  DOI：——

  日期：——
• Salkind; Teterin; Iwanowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1933, vol. 3, p. 373,374
  作者：Salkind、Teterin、Iwanowa

  DOI：——

  日期：——
• Brønsted Acid-Catalyzed Cycloisomerization of But-2-yne-1,4-diols with or without 1,3-Dicarbonyl Compounds to Tri- and Tetrasubstituted Furans
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Sherman Jun Liang Lauw、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo301093f

  日期：2012.8.17

  efficiently from cycloisomerization of but-2-yne-1,4-diols with or without 1,3-dicarbonyl compounds is described. By taking advantage of the orthogonal modes of reactivity of the alcoholic substrate through slight modification of the reaction conditions, a divergence in product selectivity was observed. At room temperature, p-TsOH·H2O-mediated tandem alkylation/cycloisomerization of the propargylic

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。