3,3,5-三苯基-1,2,4-三氧杂环戊烷 | 23246-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3,5-三苯基-1,2,4-三氧杂环戊烷
• 英文名称: triphenylethylene ozonide
• 英文别名: Triphenylethylen-ozonid；3,3,5-Triphenyl-1,2,4-trioxolane
• CAS: 23246-12-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: SCJYODSVPOWQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-三苯基-1,2,4-三氧杂环戊烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-3,3,5-三取代1,2-二氧戊环的合成与分解

  摘要：

  合成这些 de dioxolannes-1,2 par 反应 de trioxolannes-1,2,4 avec des alcenes-1 在 de BF 3 -Et 2 O 的存在下；分解 en alcanones、alcanophenones、cetols 等。par 热解，par LiAlH 4 ou en 存在 de TiCl 4 ou FeSO 4

  DOI：

  10.1021/ja00358a016
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 P-Rose Bengal manganese(IV) oxide 、 氧气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3,3,5-三苯基-1,2,4-三氧杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects in the reaction of carbonyl oxides with aldehydes

  摘要：

  Electronic effects in the third step of the Criegee mechanism of ozonolysis, i.e., the reaction of a carbonyl oxide with a carbonyl compound, were studied by using a non-ozone source of carbonyl oxides as well as by an ozonolysis method. Benzophenone oxide, produced by photosensitized oxidation of diphenyldiazomethane or ozonolysis of tetraphenylethylene, was reacted with a series of para-substituted benzaldehydes. The relative rates of triaryl ozonide formation were treated with the Hammett relationship to give rho = 0.48 or 0.76, respectively, for the photooxidation and ozonolysis reactions. These results indicate that electron-withdrawing substituents in the aldehyde increase the rate of ozonide formation and are consistent with those reported earlier by Kuczkowski and co-workers for stilbene ozonide and with the long held view that ozonide formation involves reaction of a dipolar carbonyl oxide with the carbonyl partner.

  DOI：

  10.1021/jo00002a036

文献信息

• Highly efficient biphasic ozonolysis of alkenes using a high-throughput film-shear flow reactor
  作者：Alexander J. Kendall、Justin T. Barry、Daniel T. Seidenkranz、Ajay Ryerson、Colin Hiatt、Chase A. Salazar、Dillon J. Bryant、David R. Tyler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.042

  日期：2016.3

  A new method for ozonolysis of alkenes using a continuous flow film-shear reactor was developed. The reactor uses a shearing microfluidic mixing chamber to provide biphasic mixing of an organic phase and aqueous phase with ozone gas. The H2O acts as an in situ reducing agent for the carbonyl oxide intermediate, providing ketones and aldehydes directly from the reaction mixture. Flow rates of up to

  开发了一种使用连续流膜剪切反应器进行烯烃臭氧分解的新方法。该反应器使用剪切微流体混合室以提供有机相和水相与臭氧气体的两相混合。H 2O充当羰基氧化物中间体的原位还原剂，直接从反应混合物中提供酮和醛。达到最高1.0 mmol / min（烯烃）的流速，臭氧反应效率> 70％。芳基共轭烯烃以多克级反应生成羰基物种，收率很高。然而，烷基烯烃与臭氧反应主要形成仲臭氧化物。烷基和芳基烯烃之间产物分布的差异可能源于羰基氧化物中间体的电子稳定性，由于共轭作用，芳烃衍生物的电子稳定性更长。
• Synthesis of 1,2-dioxacyclopentanes
  作者：Masahiro Miura、Masaya Yoshida、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/c39820000397

  日期：——

  The reactions of a number of ozonides and olefins in the presence of boron trifluoride–diethyl ether gave the corresponding 1,2-dioxacyclopentanes in 21–77% yield.

  在三氟化硼-二乙醚存在下，大量的臭氧化物和烯烃的反应以21-77％的产率得到了相应的1,2-二氧杂环戊烷。
• The photochemical preparation of ozonides by electron-transfer photo-oxygenation of epoxides
  作者：A. Paul Schaap、Shahabuddin Siddiqui、Girija Prasad、Eduardo Palomino、Mark Sandison

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96597-4

  日期：1985.1

  electron-transfer photo-oxygenation of epoxides in oxygen-saturated acetonitrile to form ozonides. Epoxides with oxidation potentials lower than 2 V vs SCE quench the fluorescence of DCA and are converted to the ozonides with DCA alone. Epoxides which do not quench the singlet excited state of DCA are unreactive under these conditions. However, the photo-oxygenation of these epoxides can be effected by addition

  9,10-二氰基蒽（DCA）使在氧饱和的乙腈中的环氧化物的电子转移光氧合反应敏感，从而形成臭氧化物。与SCE相比，氧化电位低于2 V的环氧化合物会猝灭DCA的荧光，仅通过DCA即可将其转化为臭氧化物。在这些条件下，不会淬灭DCA的单重激发态的环氧化合物不会发生反应。然而，这些环氧化物的光氧化可以通过添加联苯（BP）作为催化剂或共敏化剂来实现。对顺式-和反式-2,3-二芳基环氧乙烷的反应的立体化学研究表明，两种同分异构的环氧化物都只转化为相应的顺式-臭氧化物。顺式和-的共同增感光氧合反式-2,3-二苯基环氧乙烷仅提供顺式-3,5-二苯基-1,2,4-三氧戊环。对于不需要BP共敏化的更容易氧化的2,3-二萘并氧杂蒽的电子转移光氧化，遵循相同的立体化学过程。萘基取代的臭氧化物的立体化学已经明确地由顺式-3,5-双（2'-萘基）-1,2,4-三氧戊环的X射线结构确定。通过顺式臭氧化制备相应的反式-臭氧化物-1
• Reactivity of aromatic compounds toward diphenylcarbonyl oxide
  作者：A. M. Nazarov、G. A. Yamilova、S. L. Khursan、V. D. Komissarov

  DOI：10.1007/bf02494266

  日期：1998.11

  The reactivity of organic compounds (PhH, PhMe, PhF, PhCl, PhOH, PhOEt, PhCHO, Ph2CO, PhCN, Ph2S, Ph2SO, Ph2SO2, andp-Me2C6H4) toward diphenylcarbonyl oxide Ph2COO was characterized by thek33/k31 ratio, wherek33 andk31 are the rate constants for the reactions of Ph2COO with the arene and diphenyldiazomethane Ph2CN2, respectively. The values ofk33/k31 vary from 2.6·10−3 (PhCN) to 0.65 (Ph2S) (70°C,

  有机化合物（PhH、PhMe、PhF、PhCl、PhOH、PhOEt、PhCHO、Ph2CO、PhCN、Ph2S、Ph2SO、Ph2SO2和p-Me2C6H4）对二苯基羰基氧化物Ph2COO的反应性用k33/k31比率表征，其中k33和k31是Ph2COO 分别与芳烃和二苯基重氮甲烷 Ph2CN2 反应的速率常数。k33/k31 的值从 2.6·10-3 (PhCN) 到 0.65 (Ph2S) (70°C, MeCN) 不等。反应之前形成复合物，电荷从底物转移到 Ph2COO。在与芳香物质（Ph2SO、PhCHO 和 Ph2CO 除外）的反应中，羰基氧化物表现为亲电子试剂。
• Reaction of ozonide with antimony pentachloride or chlorosulfuric acid. Participation of antimony pentachloride-complexed or protonated carbonyl oxide
  作者：Masahiro Miura、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/ja00521a045

  日期：1980.1