3,3,5-三苯基-3H-吡唑 | 24037-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3,5-三苯基-3H-吡唑
• 英文名称: 3,3,5-triphenyl-3H-pyrazole
• 英文别名: 3,3,5-triphenylpyrazole
• CAS: 24037-48-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: APCTZQAAZQZREZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-三苯基-3H-吡唑 在 lithium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-[3,4,5-三(苯基)吡唑-1-基]壬酸
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。3.二苯基杂环部分的结构变化。

  摘要：

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3

  DOI：

  10.1021/jm00097a007
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-2-丙炔醇 在 iron(III) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3,5-三苯基-3H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过四步级联序列一锅合成吡唑

  摘要：

  由叔炔丙基醇和对甲苯磺酰肼进行的一锅法合成3,4,5-和1,3,5-吡唑已经完成。吡唑是通过四个步骤的级联序列形成的，包括FeCl 3催化的炔丙基取代，aza-Meyer-Schuster重排，碱基介导的6π电环化和热[1,5]σ迁移。在该反应中，根据起始醇中的不同取代基选择性地生产了3,4,5-和1,3,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201204322

文献信息

• Arylpyrazol derivatives as anti-platelet agents, compositions and use
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US04994482A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each are independently hydrogen or phenyl, provided that R.sup.1 and R.sup.2 may not both be hydrogen; m is an integer from 3 to 9; n is an integer from 0 to 3 and the sum of m+n is an integer from 5 to 12; Z is O, S, SO, SO.sub.2, --CH.dbd.CH-- or a direct bond; A is ##STR2## R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or methylsulfonyl; and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof are novel inhibitors of adenosine diphosphate and collagen-induced aggregation of human platelet-rich plasma and are particularly useful as inhibitors of mammalian blood platelet aggregation.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢或苯基，但R.sup.1和R.sup.2不能同时为氢；m为3至9的整数；n为0至3的整数，m+n的和为5至12的整数；Z为O、S、SO、SO.sub.2、--CH.dbd.CH--或直接键；A为##STR2##R.sup.3为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.4为氢、C.sub.1-4烷基或甲基磺酰基。其药学上可接受的盐或水合物是人血小板富集血浆腺苷酸二磷酸和胶原诱导聚集的新型抑制剂，特别适用于哺乳动物血小板聚集的抑制剂。
• Arylpyrazole derivatives as anti-platelet agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05071866A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each are independently hydrogen or phenyl, provided that R.sup.1 and R.sup.2 may not both be hydrogen; m is an integer from 3 to 9; n is an integer from 0 to 3 and the sum of m+n is an integer from 5 to 12; Z is O, S, SO, SO.sub.2, --CH.dbd.CH-- or a direct bond; A is ##STR2## R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or methylsulfonyl; and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof are novel inhibitors of adenosine diphosphate and collagen-induced aggregation of human platelet-rich plasma and are particularly useful as inhibitors of mammalian blood platelet aggregation.

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢或苯基，前提是R.sup.1和R.sup.2不能都为氢；m是3到9的整数；n是0到3的整数，m+n的和是5到12的整数；Z为O、S、SO、SO.sub.2、--CH.dbd.CH--或直接键；A为##STR2##；R.sup.3为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.4为氢、C.sub.1-4烷基或甲磺酰基；以及其药学上可接受的盐或水合物是人血小板富集血浆中腺苷酸二磷酸和胶原诱导聚集的新型抑制剂，特别是哺乳动物血小板聚集的抑制剂。
• Structure-activity relationships associated with 3,4,5-triphenyl-1H-pyrazole-1-nonanoic acid, a nonprostanoid prostacyclin mimetic
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Steven M. Seiler

  DOI：10.1021/jm00080a028

  日期：1992.1

  A series of phenylated pyrazoloalkanoic acid derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of ADP-induced human platelet aggregation. 3,4,5-Triphenyl-1H-pyrazole-1-nonanoic acid (8d), with an 1C50 of 0.4-mu-M, was the most potent inhibitor identified in this study. Biochemical studies determined that 8d increased intraplatelet cAMP accumulation and stimulated platelet membrane-bound adenylate cyclase in a concentration-dependent fashion. Displacement of [H-3]iloprost by 8d from platelet membranes indicated that the platelet prostacyclin (PGI2) receptor is the locus of biological action. Structure-activity studies demonstrated that the minimum structural requirements for binding to the platelet PGI2 receptor and inhibition of ADP-induced platelet aggregation within this series are a vicinally diphenylated pyrazole substituted with an omega-alkanoic acid side chain eight or nine atoms long. Potency depended upon both side-chain length and its topological relationship with the two phenyl rings.
• Arylpyrazole derivatives as platelet aggregation inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0417449B1

  公开（公告）日：1995-02-15
• US4994482A
  申请人：——

  公开号：US4994482A

  公开（公告）日：1991-02-19