S-(4-chlorophenyl) benzothioate | 4906-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl) benzothioate
• 英文别名: S-4-chlorophenyl thiobenzoate；S-(4-chlorophenyl) benzenecarbothioate
• CAS: 4906-35-8
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• mdl: MFCD00223100
• 分子量: 248.733
• InChiKey: VXAIIOQFGJBEKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  349.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-chlorophenyl) benzothioate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4,4'-二氯二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酸酯与二碘化钐的新型还原裂解反应：二硫化物的便捷合成

  摘要：

  摘要 在温和和中性条件下，二碘化钐促进硫代苯甲酸盐的还原裂解，以良好的收率得到各种二硫化物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087054
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-4-(methoxy-phenyl-methylsulfanyl)-benzene 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到S-(4-chlorophenyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  硫醇和苄基醚通过C（sp 3）–H活化和C–O裂解直接氧化偶联成硫代酯†

  摘要：

  通过直接氧化C（sp 3）-H键功能化和苄基醚的C-O裂解，开发了一种前所未有的C-S形成方法。通过这种方便的，无金属和无碱的方法，可以令人满意的产率获得包括含硫酯结构的药物中间体在内的各种硫酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob02250e

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• Harnessing the catalytic behaviour of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP): An expeditious synthesis of thioesters
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.004

  日期：2017.5

  promoting the thiocarbonylation of acyl halides and thiols is disclosed. HFIP was recovered with ease and reused for further reactions without any loss of reactivity. Both aryl and alkyl thiols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups as well as aryl- and alkyl acyl halides worked well in this reaction. Inexpensive precursors, short reaction time, obviating workup, high atom economy, and

  已经开发出一种新颖，有效，无金属，无碱和无酸的简单方法来构建有用的硫酯。公开了HFIP促进酰基卤和硫醇的硫羰基化的巨大催化潜力。可以轻松回收HFIP，并重新用于进一步反应，而不会损失任何反应性。带有给电子基团和吸电子基团的芳基和烷基硫醇以及芳基和烷基酰基卤在该反应中均表现良好。廉价的前体，短的反应时间，避免后处理，高原子经济性和克级制备是发达的硫醇S-羰基化生态友好路线的重要特征。
• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Silica-promoted facile synthesis of thioesters and thioethers: a highly efficient, reusable and environmentally safe solid support
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul、Ashis K. Nanda

  DOI：10.1039/b925620b

  日期：——

  An efficient, mild and rapid procedure for the acylation and alkylation of aromatic and aliphatic thiols mediated on a silica gel surface at room temperature is described. The protocol allows the protection of thiols under neutral heterogeneous conditions without requiring any bases or Lewis acids, and the silica gel used as the promoter can be recycled for several runs without any loss of activity.

  本文介绍了一种高效、温和且快速的室温下在硅胶表面介导的芳香族和脂肪族硫醇的酰化和烷基化方法。该方案允许在中性异相条件下保护硫醇，无需任何碱或路易斯酸，且作为促进剂的硅胶可循环使用多次而不会损失活性。
• Methanesulfonic anhydride-promoted sustainable synthesis of thioesters from feedstock acids and thiols
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1007/s12039-020-01871-5

  日期：2021.3

  Abstract An unprecedented metal-, halogen- and solvent-free, MSAA-promoted S-carbonylation of thiols with feedstock acids has been developed. This new transformation provides an efficient and atom-economic strategy for the synthesis of thioesters in a single operation from readily available and inexpensive starting materials. The reaction avoids the use of expensive and hazardous coupling reagents

  摘要 已经开发了前所未有的无金属，无卤素和无溶剂，MSAA促进的硫醇与原料酸的S-羰基化反应。这种新的转变为从容易获得和廉价的起始原料一次合成硫酯提供了有效且原子经济的策略。该反应避免了使用昂贵且危险的偶联剂，碱，并且仅将水作为副产物生成，因此使该化学合成过程更加可行，对环境友好，并有助于实现可持续的化学反应。 图形摘要