N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺 | 262368-30-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺
• 中文别名: N-(4-氨基苯基)-N-甲基-2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰胺；N-(4-氨基苯基/ 1)-N-甲基-2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-aminophenyl)-N,4-dimethyl-1-piperazineacetamide
• CAS: 262368-30-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O
• mdl: MFCD12457658
• 分子量: 262.355
• InChiKey: LBWNQLVDYPNHAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 - 154°C
• 沸点：
  434.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

简介

N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺是一种酰胺类有机物，主要用于医药中间体领域。

应用

N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺还可作为标准对照品，在医药研发过程中用于实验室分析。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 1-acetyl-3-((4-(N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl) acetamido)phenylamino)(phenyl)methylene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANTIFIBROTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供具有一般结构式（I）及其药学上可接受的衍生物的化合物，如在本文中一般描述的类别和亚类别中，并另外提供这些药物组合物以及使用它们用于治疗涉及异常或过度纤维化的多种疾病或病症的方法。

  公开号：

  US20150306078A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基-N-(4-硝基苯基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于改善药代动力学特性的氘代尼达尼布的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  尼达尼布是一种新型三联血管激酶抑制剂，可同时抑制三种生长因子。在体外和体内制备和评估了某些代谢活性位点的尼达尼布氘代衍生物。特别是，与尼达尼布相比，氘代化合物 SKLB-C2202 具有显着改善的药代动力学特性。这些努力为进一步研究 SKLB-C2202 的成药性奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3299
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetyl-3-[methoxy(phenyl)methylene]-2-oxoindoline-6-carboxylic acid methyl ester 、 N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺 在 N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺 作用下， 以77的产率得到Nintedanib esylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted indolines which inhibit receptor tyrosine kinases

  摘要：

  式子为的吲哚酮具有对受体酪氨酸激酶和细胞周期素/ CDK复合物的抑制作用，以及对内皮细胞和各种肿瘤细胞的增殖的抑制作用。例如：(a) 3-Z-[1-(4-(哌啶-1-基甲基)-苯胺基)-1-苯基亚甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚酮，(b) 3-Z-[1-(4-(哌啶-1-基甲基)-苯胺基)-1-苯基亚甲基]-6-氨基甲酰基-2-吲哚酮，和(c) 3-Z-[1-(4-(哌啶-1-基甲基)-苯胺基)-1-苯基亚甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚酮。

  公开号：

  US06762180B1

文献信息

• [EN] INDOLINONE COMPOUNDS FOR USE AS MAP4K1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLINONE SERVANT D'INHIBITEURS DE MAP4K1
  申请人：ICHNOS SCIENCES S A

  公开号：WO2020070331A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, ring C, X1, X2, L1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m and n are as defined herein, which are useful as MAP4K1 inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment or prevention of various diseases, conditions and/or disorders mediated by MAP4K1.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、环C、X1、X2、L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n如本文所定义，这些化合物可用作MAP4K1抑制剂，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物在治疗或预防由MAP4K1介导的各种疾病、症状和/或紊乱中的用途。
• 作为酪氨酸激酶抑制剂的取代吲哚满酮衍生物
  申请人：山东亨利医药科技有限责任公司

  公开号：CN103848814B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式（Ⅰ）所示的作为酪氨酸激酶抑制剂的取代吲哚满酮衍生物、其药学上可接受的盐、其氘代物或其立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、n、n1、n2、n3、n4、环A和环B如说明书中所定义；本发明还涉及所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在制备预防或治疗纤维变性疾病以及治疗过度增生疾病中的应用。
• Cycloisomerization of Carbamoyl Chlorides in Hexafluoroisopropanol: Stereoselective Synthesis of Chlorinated Methylene Oxindoles and Quinolinones
  作者：José F. Rodríguez、Anji Zhang、Jonathan Bajohr、Andrew Whyte、Bijan Mirabi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202103323

  日期：2021.8.16

  chloroacylation of alkyne-tethered carbamoyl chlorides. This reaction avoids the use of a metal catalyst and accesses products in high yields and stereoselectivities. Additionally, this reaction is scalable and proved amenable to a series of product derivatizations, including the synthesis of nintedanib. The reactivity of alkene-tethered carbamoyl chlorides with hexafluoroisopropanol (HFIP) was harnessed

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。
• [EN] INDOLINONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATERNAL EMBRYONIC LEUCINE ZIPPER KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLINONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE DE TYPE FERMETURE ÉCLAIR À LEUCINE EMBRYONNAIRE MATERNELLE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018160967A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure relates to indolinone compounds, compositions, and methods for the inhibition of maternal embryonic leucine zipper kinase (MELK). The present disclosure further relates to indolinone compounds, compositions, and methods for the treatment or prevention of a cancer (for example, triple negative breast cancer).

  本公开涉及吲哚啉酮化合物、组合物和用于抑制母胎型亮氨酸螺旋蛋白激酶（MELK）的方法。本公开进一步涉及吲哚啉酮化合物、组合物和用于治疗或预防癌症（例如三阴性乳腺癌）的方法。
• 一锅法制备尼达尼布中间体的方法
  申请人：上海奥博生物医药技术有限公司

  公开号：CN108610308A

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明涉及“一锅法”制备尼达尼布(Nintedanib，I)关键中间体N‑(4‑氨基苯基)‑N‑甲基‑2‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基)乙酰胺的方法。方法如下：具体通过以下技术方案来实现：将N‑甲基‑4‑硝基苯胺溶解于有机溶剂和碱的水溶液混合，然后滴加氯乙酰氯或者溴乙酰溴，在0‑70度进行第一阶段反应0.1‑3小时，分去水层，加入N‑甲基哌嗪进行第二阶段反应，0‑75度反应2‑10小时，然后加入还原试剂，0‑75度，压力15‑100psi进行第三阶段反应，8‑36小时。反应结束后过滤去除还原试剂，反应液浓缩，加入反相溶剂结晶得到尼达尼布(Nintedanib，I)关键中间体N‑(4‑氨基苯基)‑N‑甲基‑2‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基)乙酰胺(式B)。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。